3-hydroxyoctane-2,5-dione | 872804-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxyoctane-2,5-dione
• CAS: 872804-69-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HOEZRMBRGTVYMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyoctane-2,5-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以47%的产率得到2-乙基-4-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  杂原子修饰吡咯甲酮的合成

  摘要：

  合成了一系列六种杂芳族化合物，乙基-/甲基-和二甲基呋喃酮、噻吩酮和环戊烯酮，并与甲基丙酸甲酯取代的吡咯缩合，产生开链四吡咯的“右”半部分。这些化合物用作植物光感受器光敏色素中的光诱导生色团。10-oxapyrromethen-1-one 25 的三维结构分析揭示了平面构象，类似于二吡咯甲酮母体化合物，由吡咯质子和呋喃酮氧原子之间形成的氢键稳定。所有六种吡咯取代的杂芳族衍生物 25-30 在可见光谱中都显示出吸光度，具有高摩尔消光系数。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700656
• 作为产物：
  描述：

  3-oxocaproic acid 、 丙酮醛 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以12.05 g的产率得到3-hydroxyoctane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  杂原子修饰吡咯甲酮的合成

  摘要：

  合成了一系列六种杂芳族化合物，乙基-/甲基-和二甲基呋喃酮、噻吩酮和环戊烯酮，并与甲基丙酸甲酯取代的吡咯缩合，产生开链四吡咯的“右”半部分。这些化合物用作植物光感受器光敏色素中的光诱导生色团。10-oxapyrromethen-1-one 25 的三维结构分析揭示了平面构象，类似于二吡咯甲酮母体化合物，由吡咯质子和呋喃酮氧原子之间形成的氢键稳定。所有六种吡咯取代的杂芳族衍生物 25-30 在可见光谱中都显示出吸光度，具有高摩尔消光系数。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700656

文献信息

• Cascade Reactions of Unprotected Ketoses with Ketones - A Stereoselective Access to C-Glycosides
  作者：Celin Richter、Michael Krumrey、Kristin Klaue、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/ejoc.201601058

  日期：2016.11

  highly stereoselective de-Bruyn–Ekenstein rearrangement/aldol condensation/intramolecular oxa-Michael cascade reaction of unprotected ketoses with ketones was elaborated. By the utilization of this new and operationally simple methodology an access to β-C-glycosides is given. Extremely matched and mismatched cases were observed by using with natural or unnatural proline in these cascade reactions.

  详细阐述了未受保护的酮糖与酮的高度立体选择性 de-Bruyn-Ekenstein 重排/醛醇缩合/分子内 oxa-Michael 级联反应。通过使用这种新的且操作简单的方法，可以获得 β-C-糖苷。通过在这些级联反应中使用天然或非天然脯氨酸，观察到极度匹配和不匹配的情况。
• Synthesis of Hetero Atom Modified Pyrromethenones
  作者：Christian Bongards、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200700656

  日期：2007.12

  six heteroaromatic compounds, ethyl-/methyl- and dimethylfuranones, thiophenones, and cyclopentenones, was synthesized and condensed with a methyl methylpropionate substituted pyrrole, yielding the “right” half of open-chain tetrapyrroles. These compounds serve as light-inducible chromophores in the plant photoreceptor phytochrome. Three-dimensional structure analysis of the 10-oxapyrromethen-1-one

  合成了一系列六种杂芳族化合物，乙基-/甲基-和二甲基呋喃酮、噻吩酮和环戊烯酮，并与甲基丙酸甲酯取代的吡咯缩合，产生开链四吡咯的“右”半部分。这些化合物用作植物光感受器光敏色素中的光诱导生色团。10-oxapyrromethen-1-one 25 的三维结构分析揭示了平面构象，类似于二吡咯甲酮母体化合物，由吡咯质子和呋喃酮氧原子之间形成的氢键稳定。所有六种吡咯取代的杂芳族衍生物 25-30 在可见光谱中都显示出吸光度，具有高摩尔消光系数。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）