[(1R)-1-(oxan-4-yl)-2-oxo-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate | 872419-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R)-1-(oxan-4-yl)-2-oxo-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 872419-78-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅S
• 分子量: 374.458
• InChiKey: GCHLAOPDXLIMHQ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-(oxan-4-yl)-2-oxo-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₄O₂ 、 C₁₃H₁₄O₂
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-手性转移的立体选择性合成环丙烷。

  摘要：

  描述了对映体富集的双环环丙​​烷衍生物13的立体选择途径，其基于概念上新颖的1，2-手性转移方法。在氢提取的过渡态中，电子激发的羰基与相邻C–X键的sigma *轨道的超共轭相互作用导致特定构象的偏爱，并因此导致两个非对映体亚甲基之间的区分。1，2-手性转移通过随后的HX消除而完成，该HX消除破坏了反应物12中唯一的立构中心。此外，发现相反的焓和熵影响导致存在转化温度T 0。 0，立体声选择性相反。考虑到这种温度依赖性，可以达到高达83％的手性转移效率。VCD光谱结合DFT计算可以明确确定大多数产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200801002
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基四氢吡喃 在 K2 吡啶 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 [(1R)-1-(oxan-4-yl)-2-oxo-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷合成中的1,2-手性转移。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501481