2,6-bis(4-dimethylaminobenzylidene)cyclohexanone | 18977-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(4-dimethylaminobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 18977-38-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O
• mdl: MFCD00121545
• 分子量: 360.499
• InChiKey: XRJCFZUOXQVWGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  572.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4-dimethylaminobenzylidene)cyclohexanone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3R,3aS)-3-(4-Dimethylamino-phenyl)-7-[1-(4-dimethylamino-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazole-2-carbodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  Khalaf, Ali Ali; El-Shafei, Ahmed Kamal; El-Sayed, Ahmed Mahmoud, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 609 - 612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 氨基磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2,6-bis(4-dimethylaminobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸：一种无溶剂的酮类与芳族醛的交叉羟醛缩合反应的高效，经济高效的绿色催化剂

  摘要：

  摘要在催化量的氨基磺酸（SA）存在下，芳香醛与酮进行了交叉羟醛缩合反应，在无溶剂条件下，在45–80°C的条件下，能以高至高收率得到相应的α，β-不饱和羟醛产品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.03.015

文献信息

• Study of in situ generation of carbocationic system from trityl chloride (Ph3CCl) which efficiently catalyzed cross-aldol condensation reaction
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Alireza Hasaninejad、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.012

  日期：2013.4

  Résumé Organocatalyst trityl chloride (Ph3CCl), by in situ formation of trityl carbocation with inherent instability, efficiently promotes the cross-aldol condensation reaction between cycloalkanones and arylaldehydes in solvent-free and homogeneous media to afford α,α′-bis(arylidene)cycloalkanones in high yields. Moreover, an attractive and plausible mechanism based on observations and the literature is proposed for the reaction.

  简历 组织催化剂三苯氯甲烷（Ph3CCl）通过原位形成固有不稳定的三苯碳正离子，在无溶剂和均相介质中有效促进了环烷酮与芳香醛之间的交叉羟醛缩合反应，以高产率获得了α,α′-双(芳基亚甲基)环烷酮。此外，基于观察结果和文献，为该反应提出了一种吸引人的合理机理。
• Solvent-free catalytic preparation of 2,6-dibenzylidenecycloalkanones using 2-hydroxyethylammonium acetate ionic liquid as catalyst
  作者：Li Q. Kang、Yue Q. Cai、Hao Wang、Li H. Li

  DOI：10.1007/s00706-013-1082-8

  日期：2014.2

  AbstractVarious 2,6-dibenzylidenecycloalkanones were readily prepared in a condensation reaction catalyzed by 2-hydroxyethylammonium acetate ionic liquid under solvent-free conditions in excellent yields. The major advantages of the present method are high yields, short reaction times, lack of solvent, simplicity of performance, and low cost. Graphical abstract

  摘要在无溶剂条件下，由乙酸2-羟乙基铵离子液体催化的缩合反应中，很容易制得各种2,6-二亚苄基环烷酮。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，溶剂少，性能简单和成本低。 图形概要
• Sulfuric Acid-modified PEG-6000 (PEG-SO<sub>3</sub>H): An Efficient, Bio-degradable and Reusable Catalyst for Synthesis of α, α' bis(arylidene) Cycloalkanones Under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad A. Nasseri、Mehri Salimi

  DOI：10.2174/1570178611310030004

  日期：2013.4.1

  A green and efficient method for synthesis of α,α'  -bis (arylidene) cycloalkanones, starting from aromatic aldehydes in reaction with ketones using sulfonated polyethylene glycol 6000 (PEG-SO3H) as a stable, reusable and biodegradable catalyst under solvent-free conditions at 80 °C is described. The use of a nontoxic, inexpensive, easily available and recyclable catalyst makes this protocol practical

  一种绿色高效的合成α，α'??的方法 描述了一种双（亚芳基）环烷酮，它是在80℃无溶剂条件下，使用磺化聚乙二醇6000（PEG-SO 3 H）作为稳定，可重复使用和可生物降解的催化剂，从芳族醛与酮反应制得的。使用无毒，便宜，易于获得和可回收的催化剂使该方案切实可行，对环境友好并且在经济上具有吸引力。
• An efficient green approach to aldol and cross-aldol condensations of ketones with aromatic aldehydes catalyzed by nanometasilica disulfuric acid in water
  作者：A. Nakhaei、A. Morsali、A. Davoodnia

  DOI：10.1134/s1070363217050292

  日期：2017.5

  Aldol and cross-aldol condensations of aromatic aldehydes with various ketones in the presence of nanometasilica disulfuric acid (NMSDSA) as heterogeneous catalyst are presented. The catalyst was prepared according to the developed earlier method using inexpensive and readily available starting materials. The highly active catalyst gave excellent yields of the desired aldol products without self-condensation

  介绍了在作为非均相催化剂的纳米金属二硫酸（NMSDSA）存在下芳香醛与各种酮的醛醇缩合和交叉醛缩合。根据开发的较早方法，使用便宜且容易获得的起始原料制备催化剂。高活性催化剂在不发生自缩合反应的情况下得到所需醛醇产物的优异产率。反应时间短，步骤和后处理简单，不涉及挥发性或有害有机溶剂。催化剂可以被回收三次，而活性仅略有降低。
• Synthesis, docking, and in vitro studies of some substituted bischalcones on acid and alkaline phosphatases
  作者：Mamta Singh、Neera Raghav

  DOI：10.1007/s00044-013-0780-4

  日期：2014.4

  decrease in total energy (ranging from −75.50 to −100.84) for all the synthesized compounds which were less than levamisole (−50.69) revealing higher binding with the enzyme. The compounds were synthesized by Clasien–Schimdt condensation and their effect was observed on the activity of acid and alkaline phosphatases. The results showed that synthesized bischalcones were inhibitory to alkaline phosphatases

  合成了一系列比沙可酮，并筛选了它们对酸和碱性磷酸酶的作用。此外，使用iGemdock对这些化合物进行了分子建模并将其对接至碱性磷酸酶中，以预测所设计化合物在活性位点的亲和力和方向，并与已建立的抑制剂左旋咪唑进行了比较。iGemdock对接适应性导致所有合成化合物的总能量降低（从-75.50到-100.84），小于左旋咪唑（-50.69），表明与酶的结合更高。这些化合物是通过Clasien-Schimdt缩合反应合成的，并观察到它们对酸性和碱性磷酸酶活性的影响。结果表明，合成的比沙尔康酮具有抑制碱性磷酸酶的作用，而观察到了对酸性磷酸酶活性的激活作用。抑制类型和 还测定了碱性磷酸酶上的比沙可康酮的K i值。