α,α'-bis(4-cyanobenzylidene)cyclohexanone | 63476-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: α,α'-bis(4-cyanobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis(4-cyanobenzylidene)cyclohexanone；4-[[3-[(4-Cyanophenyl)methylidene]-2-oxocyclohexylidene]methyl]benzonitrile
• CAS: 63476-66-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: FLEJFAFNXSGQKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  604.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-bis(4-cyanobenzylidene)cyclohexanone 在 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-8-[(p-cyanophenyl)methylidene]-4-(p-cyanophenyl)-2-oxo-6,7-dihydro-5H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型双环吡喃-2-酮体系的多组分合成

  摘要：

  基于环己酮与丙二腈和芳香醛的组合，开发了一种用于合成一系列新的吡喃-2-酮产品的一锅法。反应在相对较短的时间内在升高的温度下在含水醇介质中发生，通过容器中的自发沉淀直接产生产物。芳族吡喃-2-酮体系的最终形成在分子碘催化下原位发生。对反应的监测表明相应的双亚芳基和氨基-4 H-色烯中间体在该过程中的干预。这些中间体分别合成并转化为相同的最终产物，以支持反应通过建议的机制进行。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02923-x
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-氰基苯甲醛 在 Fe(III) immobilized on graphitic carbon nitride nanosheet 作用下， 以 水 为溶剂， 以85 %的产率得到α,α'-bis(4-cyanobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铁集成氮化碳：用于构建双（杂/高亚芳基）环烷酮的可回收多相催化剂

  摘要：

  采用共沉淀法合成了铁集成石墨氮化碳（GCN）。GCN 和 Fe(III)-GCN 的 XRD 主峰没有明显变化，表明晶格结构保持不变，并且没有 Fe(III) 的体掺杂。Fe(III)-GCN 在 1000 至 1750 cm -1之间具有更尖锐的红外谱带与 GCN 相比反映了纳米片中三均三嗪单元的有序堆积。扫描电子显微镜 (SEM) 分析表明，在催化剂制备过程中，块状 GCN 形成了较薄且较大的二维片。透射电子显微镜 (TEM) 中没有亮点表明不存在结晶金属氧化物相，这证实了铁 (III) 以离子形式存在。然后，Fe(III)-GCN 被开发为一种有效的多相催化剂，用于通过碳-碳双键结构从杂芳族/同芳族甲醛和环烷酮合成双（杂/同亚芳基）环烷酮。该反应在环境温度下以水（一种绿色溶剂）作为反应介质进行得很好。催化能力展现了良好的可重用性。

  DOI：

  10.1002/aoc.7215

文献信息

• Synthesis, characterization, and crystal structures of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanone derivatives by nano-TiO2/HOAc
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehdi Salehi、Maciej Kubicki

  DOI：10.1007/s11164-015-2039-9

  日期：2016.2

  A new and economical synthesis of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones has been achieved by the reaction of cycloalkanones with different aromatic aldehydes using nano-TiO2/acetic acid as a catalyst in ethanol under reflux conditions with excellent yields. Five new products and three new single crystal structures are reported.

  通过使用纳米TiO 2 /乙酸作为催化剂，在乙醇中回流条件下，环烷酮与不同的芳族醛反应，在乙醇中回流条件下，以优异的收率实现了一种新的，经济的α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的合成。报告了五种新产品和三种新的单晶结构。
• Synthesis and Fluorescence Properties of α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by 1-Methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：Yu Wan、Xiu-Mei Chen、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue、Rui Yuan、Wei Lin、Wei Yin、Rong-Cheng Bo、Hui Wu

  DOI：10.1080/00397910903243781

  日期：2010.7.12

  α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones were synthesized via a solvent-free cross-aldol condensation of aromatic aldehydes with cycloalkanones in the presence of a catalytic amount 1-methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride at room temperature with excellent yields. The screening for optical properties indicated that the size of cycloalkanone has an influence on the fluorescence

  在催化量的 1-甲基-3(2-(磺氧基)乙基)-1H 存在下，通过芳香醛与环烷酮的无溶剂交叉羟醛缩合反应合成了 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮-咪唑-3-氯化鎓在室温下以优异的收率。光学性质的筛选表明，环烷酮的大小对产物的荧光发射有影响。来自环己酮的产物比来自环戊酮的产物具有更强的荧光发射。
• Phase-vanishing method applied to condensation reactions using TiCl 4
  作者：Yusuke Adachi、Kenji Kuniyoshi、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.02.009

  日期：2017.5

  The phase-vanishing (PV) method using perfluorohexanes as the phase screen was applied to the aldol condensation using TiCl4 as the Lewis acid. A special test tube was used, in which an interface between the fluorous and organic layers was stirred, and cyclohexanone was treated with two equivalents of benzaldehyde derivatives under PV conditions to afford corresponding 2,6-dibenzylidencyclohexanone in good yields. The formyl-methylenation of ketones with triethylamine using TiCl4 was also demonstrated by the PV method. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Cyclization of α,α′-bis(substituted-benzylidene)cyclohexanones and 4-hydroxycoumarin: synthesis of 11-benzylidene-8,9,10,11-tetrahydro-7-phenyl-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-ones as new pyranochromene derivatives
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Somayyeh Peikarporsan

  DOI：10.1007/s00706-012-0845-y

  日期：2013.3

  A series of new 11-benzylidene-8,9,10,11-tetrahydro-7-phenyl-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-ones has been synthesized through a new Michael addition domino cyclization between alpha,alpha'-bis(substituted-benzylidene)cyclohexanones and 4-hydroxycoumarin in acetic acid at reflux conditions. Very good to excellent yields of the products, operational simplicity, and simple workup are attractive features of this synthesis protocol.
• Amoozadeh, Ali; Rahmani, Salman; Nemati, Firouzeh, South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 72 - 74
  作者：Amoozadeh, Ali、Rahmani, Salman、Nemati, Firouzeh

  DOI：——

  日期：——