2-bromomethyldibenzothiophene | 51699-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-bromomethyldibenzothiophene
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)dibenzothiophene
• CAS: 51699-60-6
• 化学式: C₁₃H₉BrS
• 分子量: 277.184
• InChiKey: XLHXWQIVEGJBLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyldibenzothiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三苯基phosph二苯并噻吩S-氧化物衍生物的合成及其对基于光脱氧作用的细胞毒剂对细胞周期的影响

  摘要：

  UV-A光中的二苯并噻吩-S-氧化物（DBTO）的光脱氧产生原子氧[O（3P）]和相应的硫化物二苯并噻吩（DBT）。最近，DBTO已被衍生化以研究UV-A光驱动的光脱氧在脂质，蛋白质和核酸中的作用。在这项研究中，合成了两个具有三苯基phosph基团的DBTO衍生物，以促进线粒体的积累。还合成了这些衍生物的砜类似物，并将其用作荧光线粒体染料以评估HeLa细胞线粒体中的定位。然后将这些衍生物用于细胞活力测定，细胞周期相测定试验和RNA-Seq分析，以研究光脱氧对MDA-MB-231乳腺癌细胞系的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104442
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromomethyldibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, experimental and theoretical characterization, and field-effect transistor properties of a new class of dibenzothiophene derivatives: From linear to cyclic architectures

  摘要：

  我们报告了含有双乙烯连接的双二苯并噻吩环状二聚体（DBT-CM）以及相应的单乙烯连接的 "线性 "顺式和反式异构体（分别为顺式和反式-DBT-LM）的合成和表征。不同的分子结构导致了固态填料以及分子电子和光学特性的显著差异。X 射线晶体学显示，DBT-CM 的环状结构导致了更密集的堆积构型，为相邻分子间的空穴和电子传输提供了更强的分子间电子耦合。此外，DBT-CM 的氧化还原、电子结构和光学特性也与其线性同类产品截然不同。DBT-CM 的空穴和电子传输的分子内重组能明显小于线性对应物，而最高价带的色散（以及空穴传输的分子间电子耦合）是该系列中最大的。DBT-CM 更为有利的分子填料/形态特征和电荷传输特性（在马库斯框架内）在薄膜场效应晶体管研究中得到了体现，在该研究中测得的场效应空穴-载流子迁移率为 0.026 cm2 V-1 s-1，比线性类似物大一个数量级。

  DOI：

  10.1039/c1jm13962b

文献信息

• [EN] PHOTOSWITCHABLE DIBENZOTHIENYLMETHYL TRIPHENYLPHOSPHONIUM DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING CANCER THEREWITH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOTHIÉNYLMÉTHYL TRIPHÉNYLPHOSPHONIUM PHOTOCOMMUTABLES ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2019199911A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  In one aspect, the present disclosure provides a compound of the formula: In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein.

  在一个方面，本公开提供了一种化合物的公式：在另一个方面，本公开还提供了制备本公开披露的化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本公开披露的化合物的方法。
• Comparison of Low‐Density Lipoprotein Oxidation by Hydrophilic O(³P)‐Precursors and Lipid‐O(³P)‐Precursor Conjugates
  作者：Peter F. Maness、Grant W. Cone、David A. Ford、Ryan D. McCulla

  DOI：10.1111/php.13803

  日期：2023.11

  (ROS) provide several different oxidation products that have been implicated in inflammatory responses. Ground state atomic oxygen [O(3P)] is produced by the photodeoxygenation of certain heterocyclic oxides and has a reactivity that is unique from other ROS. Due to the reactive nature of O(3P), the site of O(3P)-generation is expected to influence the products in heterogenous solutions or environments

  活性氧 (ROS) 导致的脂质氧化提供了几种与炎症反应有关的不同氧化产物。基态原子氧[O( 3 P)]是由某些杂环氧化物光脱氧产生的，具有不同于其他ROS的独特反应性。由于 O( 3 P) 的反应性质，O( 3 P) 生成位点预计会影响异质溶液或环境中的产物。在这项工作中，将共价结合 O( 3 P)-光前体的脂质与更亲水的 O( 3 P)-光前体氧化低密度脂蛋白 (LDL)进行比较。Bligh-Dyer 萃取和五氟苄基溴 (PFB) 衍生化后，通过 GC-MS 对脂质氧化产物进行定量。与更亲水的O( 3 P)-光前体不同，在脂质-(O 3 P)-光前体缀合物的照射过程中，LDL的氧化几乎没有因添加O( 3 P)-清除烯丙基磺酸钠而猝灭。这表明亲脂性O( 3P )-光前体预计会产生脂质氧化产物，而其他更亲水性的O( 3P )-光前体可以被溶液或环境中存在的其他反应基团猝灭。
• Dunkerton, L. V.; Barot, B. C.; Nigam, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 749 - 755
  作者：Dunkerton, L. V.、Barot, B. C.、Nigam, A.

  DOI：——

  日期：——
• DUNKERTON, L. V.;BAROT, B. C.;NIGAM, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 749-755
  作者：DUNKERTON, L. V.、BAROT, B. C.、NIGAM, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, experimental and theoretical characterization, and field-effect transistor properties of a new class of dibenzothiophene derivatives: From linear to cyclic architectures
  作者：Yali Qiao、Zhongming Wei、Chad Risko、Hong Li、Jean-Luc Brédas、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/c1jm13962b

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of a bis-dibenzothiophene cyclic dimer containing bis-ethylene linkages (DBT-CM) and of the corresponding mono-ethylene-linked ‘linear’ cis- and trans-isomers (ciscisciscis- and transtranstrans-DBT-LM, respectively). The varied molecular architectures lead to notable differences both in terms of the solid-state packing and the molecular electronic and optical properties. X-ray crystallography reveals that the cyclic architecture of DBT-CM leads to a more densely packed stacking configuration that imparts stronger intermolecular electronic coupling for both hole and electron transport amongst adjacent molecules, while characterization of the thin-film morphology and crystallinity uncovers important temperature-dependent properties of the films as a function of the molecular architecture. Moreover, the redox, electronic structure, and optical properties of DBT-CM vary distinctly from those of its linear counterparts. The intramolecular reorganization energies for hole and electron transport for DBT-CM are markedly smaller than the linear counterparts, while the dispersion for the highest valence band (and the intermolecular electronic coupling for hole transport) is the largest for the series. The more favorable molecular packing/morphology characteristics and charge-transport properties (within the Marcus framework) of DBT-CM manifest themselves in thin-film field-effect transistor studies, where a field-effect hole-carrier mobility 0.026 cm2 V−1 s−1 is measured, a value one-order-of-magnitude larger than either linear analog.

  我们报告了含有双乙烯连接的双二苯并噻吩环状二聚体（DBT-CM）以及相应的单乙烯连接的 "线性 "顺式和反式异构体（分别为顺式和反式-DBT-LM）的合成和表征。不同的分子结构导致了固态填料以及分子电子和光学特性的显著差异。X 射线晶体学显示，DBT-CM 的环状结构导致了更密集的堆积构型，为相邻分子间的空穴和电子传输提供了更强的分子间电子耦合。此外，DBT-CM 的氧化还原、电子结构和光学特性也与其线性同类产品截然不同。DBT-CM 的空穴和电子传输的分子内重组能明显小于线性对应物，而最高价带的色散（以及空穴传输的分子间电子耦合）是该系列中最大的。DBT-CM 更为有利的分子填料/形态特征和电荷传输特性（在马库斯框架内）在薄膜场效应晶体管研究中得到了体现，在该研究中测得的场效应空穴-载流子迁移率为 0.026 cm2 V-1 s-1，比线性类似物大一个数量级。