(2E,6E)-2,6-bis(pyridin-3-ylmethylene)cyclohexanone | 817162-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(pyridin-3-ylmethylene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis(pyridin-3-ylmethylen)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis(pyridine-3-methylene)cyclohexanone；2,6-bis[(E)-(3-pyridyl)methylidene]cyclohexanone；2,6-bis(pyridin-3-ylmethylene)-cyclohexanone；2,6-bis(pyridin-3-ylmethylene)cyclohexanone；2,6-bis-(3-pyridylmethylene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis(pyridin-3-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 817162-74-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: LYDLODGAUHPYGN-OTYYAQKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(pyridin-3-ylmethylene)cyclohexanone 、 均苯三甲酸 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Crystal engineering with acid and pyridine heteromeric synthon: neutral and ionic co-crystals

  摘要：

  均苯三酸(H3TMA)与2,6-双(4-吡啶亚甲基)环己酮(1)在MeOH和苯酚中反应产生共晶H3TMA·1(1:1)。发现该共晶的晶体结构包含三重互穿(6,3)氢键网络。在没有PhOH的情况下重复该反应产生离子化合物晶体，该离子化合物也包含比例为1:1的两种组分。该离子固体的晶体结构呈现出双互穿的三维氢键网络。

  DOI：

  10.1039/b803280g
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2E,6E)-2,6-bis(pyridin-3-ylmethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  与 HIV-1 相关的拓扑异构酶 II β-激酶是吡啶双查耳酮抗 HIV-1 活性的潜在靶点

  摘要：

  拓扑异构酶 II (TopoII) 是 HIV-1 整合、前病毒 DNA 合成和逆转录的关键组成部分。HIV-1 感染期间，TopoIIβ 激酶 (TopoIIβK HIV-1 ) 磷酸化 TopoIIβ。我们早期的研究表明，吡啶支架通过特异性抑制 TopoIIβK HIV-1 活性，具有有效的抗 HIV-1活性。3D QSAR 结果显示与 TopoIIβK HIV-1相互作用的分子特征的存在，需要化学诱导接近才能实现潜在的相互作用。在这项研究中，查耳酮和甲基被添加到吡啶支架的核心，以实现吡啶支架和带电中心之间所需的接近长度，从而产生针对 TopoIIβK HIV-1 和病毒复制的抑制活性。研究结果表明，吡啶支架与查耳酮基团的结合可抑制TopoIIβK HIV-1活性，从而具有更好的抗 HIV-1 活性。水溶性甲基化吡啶鎓查耳酮表现出显着的 TopoIIβK HIV-1拮抗作用、抗 HIV-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115623

文献信息

• Synthesis and spectroscopic and structural studies of cross-conjugated dienones derived from cyclic ketones and aromatic aldehydes
  作者：S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Sviridenkova、N. V. Zyk、D. P. Krut’ko、A. V. Churakov、M. Yu. Antipin、J. A. K. Howard、H. Lang

  DOI：10.1007/s11172-006-0397-6

  日期：2006.7

  Cross-conjugated dienones were synthesized by the reactions of cyclic ketones with two equivalents of aromatic aldehydes under basic conditions. An NMR spectroscopic study and X-ray diffraction analysis demonstrated that all reaction products are formed as E,E isomers. Spontaneous photochemical trans-cis isomerization of cross-conjugated dienones under the scattered light in solution was observed for

  交叉共轭二烯酮是通过环状酮与两当量的芳香醛在碱性条件下反应合成的。NMR 光谱研究和 X 射线衍射分析表明，所有反应产物均以 E、E 异构体的形式形成。首次观察到溶液中散射光下交叉共轭二烯酮的自发光化学反顺异构化。异构化程度主要取决于二烯酮分子中心片段的性质。合成了以前未知的 2,5-双 [(E)-(3-吡啶基) 亚甲基] 环戊酮的光化学 [2+2]-环加成产物，并通过光谱方法和 X 射线衍射进行了表征。在所使用的条件下，仅获得环丁烷加合物的一种异构体。
• Reaction of cross-conjugated dienones with phenyl-and 2-pyridylhydrazines
  作者：N. V. Sviridenkova、S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-006-0161-y

  日期：2005.11

  New pyrazoline derivatives were synthesized by condensation of dienones based on cyclohexanone and N-substituted piperidin-4-ones with phenylhydrazine and 2-pyridylhydrazine. The reaction with phenylhydrazine produces trans isomers.

  通过基于环己酮和N-取代哌啶-4-酮的二烯酮与苯肼和2-吡啶基肼缩合合成新的吡唑啉衍生物。与苯肼反应生成反式异构体。
• Inhibitor of CBP Histone Acetyltransferase Downregulates p53 Activation and Facilitates Methylation at Lysine 27 on Histone H3
  作者：Adam Vincek、Jigneshkumar Patel、Anbalagan Jaganathan、Antonia Green、Valerie Pierre-Louis、Vimal Arora、Jill Rehmann、Mihaly Mezei、Ming-Ming Zhou、Michael Ohlmeyer、Shiraz Mujtaba

  DOI：10.3390/molecules23081930

  日期：——

  small molecules with potential to downregulate the activation of p53 could minimize pathology emerging from anticancer therapies. Acetylation of p53 by the histone acetyltransferase (HAT) domain is the hallmark of coactivator CREB-binding protein (CBP) epigenetic function. During genotoxic stress, CBP HAT-mediated acetylation is essential for the activation of p53 to transcriptionally govern target genes

  肿瘤抑制因子 p53 导向的细胞凋亡会引发正常细胞的丢失，从而导致抗癌疗法的副作用。因此，具有下调 p53 激活潜力的小分子可以最大限度地减少抗癌治疗中出现的病理。组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 域对 p53 的乙酰化是共激活因子 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 表观遗传功能的标志。在基因毒性应激期间，CBP HAT 介导的乙酰化对于激活 p53 以转录控制靶基因（控制细胞反应）至关重要。在这里，我们提出了一种小分子 NiCur，它可以阻断 CBP HAT 的活性并在基因毒性应激时下调 p53 的激活。计算模型显示 NiCur 停靠在 CBP HAT 的活性位点。在 CDKN1A 启动子上，NiCur 减少了 p53 和 RNA 聚合酶 II 的募集以及组蛋白 H3 的乙酰化水平。具体来说，NiCur 降低组蛋白 H3 上赖氨酸 27 的乙酰化水平，这同时增加了赖氨酸 27 的三甲基化水平。
• Small Molecule Stimulators of Steroid Receptor Coactivator-3 and Methods of Their Use as Cardioprotective and/or Vascular Regenerative Agents
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20200071300A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 (SRC-3) and methods of their use as cardioprotective agents are provided. The small molecule stimulators are useful for promoting cardiac protection and repair and vascular regeneration after myocardial infarction. The compounds are also useful in preventing cardiac hypertrophy and collagen deposition and improving cardiac post-infarction function.

  提供了类固醇受体共激活因子-3（SRC-3）的小分子激活剂以及它们作为心脏保护剂的使用方法。这些小分子激活剂有助于促进心脏保护和修复，以及在心肌梗死后促进血管再生。这些化合物还可用于预防心肌肥大和胶原沉积，改善心肌梗死后的心脏功能。
• [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF STEROID RECEPTOR COACTIVATOR PROTEINS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] STIMULATEURS À PETITES MOLÉCULES DES PROTÉINES CO-ACTIVATRICES DES RÉCEPTEURS DE STÉROÏDES ET MÉTHODES POUR LES UTILISER
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2016109470A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator (SRC) family proteins are provided, as well as methods for their use in treating or preventing cancer. Also provided are methods for stimulating SRC family proteins in a cell.

  提供了激活类固醇受体共激活蛋白（SRC）家族蛋白的小分子刺激剂，以及它们在治疗或预防癌症中的使用方法。还提供了在细胞中刺激SRC家族蛋白的方法。