(S)-2-phenyl-2-tetrahydropyranyloxy-1-p-toluenesulfonyloxyethane | 109183-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-2-tetrahydropyranyloxy-1-p-toluenesulfonyloxyethane
• 英文别名: [(2S)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 109183-66-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅S
• 分子量: 376.474
• InChiKey: SGSDYBVWAAOVHZ-FIWHBWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-2-tetrahydropyranyloxy-1-p-toluenesulfonyloxyethane 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(4-Methoxy-phenylsulfanyl)-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-2-phenyl-2-tetrahydropyranyloxy-1-p-toluenesulfonyloxyethane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025

文献信息

• Enantioselective protonation of samarium enolates derived from α-heterosubstituted ketones and lactone by SmI2-mediated reduction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00143-x

  日期：1999.4

  SmI2-mediated reductive cleavage of α-hetero substituents of α-alkyl or α-aryl ketones and lactone gave the corresponding “thermodynamic samarium enolates”. Enantioselective protonation of the samarium enolates with C2-symmetric chiral diols afforded the corresponding ketones and lactone in moderate to high enantioselectivities.

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。
• Preparation of a Fluorous Chiral BINOL Derivative and Application to an Asymmetric Protonation Reaction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01004-2

  日期：2000.1

  Fluorous Chiral Proton Source (R,S)-FDHPEB resulted in a higher enantioselectivity (95% ee) than that of the original nonfluorous (R,S)-DHPEB (87% ee) in an enantioselective protonation of a samarium enolate. (R,S)-FDHPEB was easily recovered by a simple filtration through a fluorous reverse phase silica gel and was recyclable.

  在a烯醇sa的对映选择性质子化中，氟手性质子源（R，S）-FDHPEB的对映选择性（95％ee）比原始的无氟（R，S）-DHPEB（87％ee）高。（R，S）-FDHPEB易于通过含氟反相硅胶的简单过滤而回收，并且是可回收的。
• KAMEYAMA, MASAYUKI;KAMIGATA, NOBUMASA;KOBAYASHI, MICHIO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3312-3316
  作者：KAMEYAMA, MASAYUKI、KAMIGATA, NOBUMASA、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——
• ACETALSULFONATE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND PROCESS FOR PRODUCING STYRENE OXIDE DERIVATIVE
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP1236714B1

  公开（公告）日：2007-01-17
• Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands
  作者：Masayuki Kameyama、Nobumasa Kamigata、Michio Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00391a025

  日期：1987.7