1-(4-methylphenyl)propan-2-amine | 788775-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)propan-2-amine
• 英文别名: (R)-(-)-1-(4'-methyl)phenyl-2-propanamine；1-R-2-(4-methylphenyl)-1-methylethanamine；4-Methylamphetamine, (-)-；(2R)-1-(4-methylphenyl)propan-2-amine
• CAS: 788775-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: ZDHZDWSHLNBTEB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)propan-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (2R)-1-(4-methylphenyl)propan-2-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用工程胺脱氢酶在低铵浓度下高效合成(R)-4-甲氧基苯丙胺及其类似物

  摘要：

  安非他明及其类似物因其对大脑神经系统的强大而多样的作用而广泛应用于各种药物中，例如，( R )-4-甲氧基安非他明是治疗哮喘的福莫特罗的关键中间体。胺脱氢酶（AmDH）对酮进行生物催化还原胺化是合成手性伯胺的潜在方法，但通常需要高铵浓度来驱动胺化反应。在本研究中，通过迭代进化产生了Ls AmDH 突变体 W5–5 (T123G/S157T/S275G)，它能够在 500 mM 铵浓度下催化 200 mM 4-甲氧基苯丙酮的还原胺化，得到 ( R )- 4-甲氧基苯丙胺，ee > 99%，分离收率 90%。该变体还催化其他苯丙酮类似物的还原胺化，在低铵浓度下具有高产率和优异的对映选择性。这将大大减少含铵废物的产生，使反应更加经济、更加绿色，为AmDHs的工业化应用奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113802
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基苯 在 iron(III) sulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase TA-P₂-B₀₁ 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Wacker-Tsuji氧化-生物转氨顺序过程从烯丙基苯立体选择性合成1-芳基丙-2-胺

  摘要：

  本文介绍了一种顺序和选择性的化学酶法，涉及金属催化的烯丙基苯的Wacker-Tsuji氧化，然后由胺转氨酶催化的所得1-芳基丙烷-2-酮的生物氨基转移。因此，获得了九种光学活性的1-芳基丙烷-2-胺系列，在水性介质中具有良好至非常高的转化率（74-92％）和出色的选择性（对映体过量> 99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900179

文献信息

• Enzymatic enantiomeric resolution of phenylethylamines structurally related to amphetamine
  作者：Lourdes Muñoz、Anna M. Rodriguez、Gloria Rosell、M. Pilar Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1039/c1ob06251d

  日期：——

  prepared in good yields and excellent enantiomeric purity by enzymatic kinetic resolution using CAL-B and ethyl methoxyacetate as the acyl donor. In the case of the 4-hydroxyderivative of amphetamine (compound 4i), the S enantiomer racemized possibly in a dynamic kinetic resolution (DKR) under the enzymatic conditions used.

  几种苯乙胺的两种对映体，在结构上与 安非他命通过CAL-B和CAL-B的酶促动力学拆分，制备了高收率和优异的对映体纯度。 甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。在苯丙胺的4-羟基衍生物（化合物4i）的情况下，S对映异构体在所用的酶促条件下可能以动态动力学拆分（DKR）外消旋。
• In vitro biocatalytic pathway design: orthogonal network for the quantitative and stereospecific amination of alcohols
  作者：Tanja Knaus、Luca Cariati、Marcelo F. Masman、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c7ob01927k

  日期：——

  cycle generates the related amine products with >99% enantiomeric excess (R) and up to >99% conversion. The elevated conversions stem from the favorable thermodynamic equilibrium (K′eq = 1.88 × 1042 and 1.48 × 1041 for the amination of primary and secondary alcohols, respectively). This biocatalytic network possesses elevated atom efficiency, since the reaction buffer (ammonium formate) is both the aminating

  醇直接有效转化为胺是化学中的关键性转变。在这里，我们介绍了一个人工的氧化还原生物催化网络，该网络在两个并发且正交的循环中使用了五种酶（酒精脱氢酶，NADP氧化酶，过氧化氢酶，胺脱氢酶和甲酸脱氢酶）。NADP依赖的氧化循环将多种芳香族和脂族醇底物转化为羰基化合物中间体，而NAD依赖的还原胺化循环产生相关的胺产物，其对映体过量（R）> 99％转换。升高的转化从有利热力学平衡杆（ķ '当量= 1.88×10 42 1.48×1041分别用于伯醇和仲醇的胺化）。该生物催化网络具有提高的原子效率，因为反应缓冲液（甲酸铵）既是胺化剂又是还原当量的来源。另外，仅需要双氧，而水和碳酸盐是副产物。对于氧化步骤，我们使用了乙醇嗜热厌氧菌NADP依赖性醇脱氢酶的三个变体，并借助计算机计算模型阐明了这些变体的立体选择性性质的起源。
• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Generation of Oxidoreductases with Dual Alcohol Dehydrogenase and Amine Dehydrogenase Activity
  作者：Vasilis Tseliou、Don Schilder、Marcelo F. Masman、Tanja Knaus、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1002/chem.202003140

  日期：2021.2.15

  The l‐lysine‐ϵ‐dehydrogenase (LysEDH) from Geobacillus stearothermophilus naturally catalyzes the oxidative deamination of the ϵ‐amino group of l‐lysine. We previously engineered this enzyme to create amine dehydrogenase (AmDH) variants that possess a new hydrophobic cavity in their active site such that aromatic ketones can bind and be converted into α‐chiral amines with excellent enantioselectivity

  来自嗜热脂肪地芽孢杆菌的L-赖氨酸-ε-脱氢酶 (LysEDH) 天然催化L-赖氨酸的ε-氨基的氧化脱氨。我们之前设计了这种酶来创建胺脱氢酶（AmDH）变体，其活性位点具有新的疏水空腔，使得芳香酮可以结合并转化为具有优异对映选择性的α-手性胺。我们最近还观察到 LysEDH 能够将芳香醛还原为伯醇。在此，我们利用 LysEDH 的混杂醇脱氢酶 (ADH) 活性来创建新的变体，这些变体在取代苯甲醛和芳基脂族醛还原为伯醇方面表现出增强的催化活性。值得注意的是，这些新型工程脱氢酶还以优异的对映选择性催化多种醛和酮的还原胺化，从而表现出双重 AmDH/ADH 活性。我们设想这些酶的催化双功能可用于将醇直接转化为胺。作为原理验证，我们进行了前所未有的一锅“借氢”级联，使用单一酶将苯甲醇转化为苯甲胺。在辅因子回收酶（即 NADH 氧化酶和甲酸脱氢酶）存在的情况下进行相同的生物催化级联增加了反应产量。总
• Arylethanolamine derivatives, their preparation and use in
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04588749A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Compounds of formula (II): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which X is an oxygen atom or a bond, R.sup.1 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a trifluoromethyl or C.sub.1-4 alkyl group, each of R.sup.2 and R.sup.3 is a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, R.sup.4 is a C.sub.1-4 alkyl group, R.sup.5 is a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, and n is an integer of from 1 to 3; are useful as anti-obesity and/or anti-hyperglycaemic agents.

  化合物的化学式（II）：##STR1##或其药用盐，其中X是氧原子或键，R.sup.1是氢、氟、氯或溴原子或三氟甲基或C.sub.1-4烷基基团，R.sup.2和R.sup.3各自是氢原子或C.sub.1-4烷基基团，R.sup.4是C.sub.1-4烷基基团，R.sup.5是氢原子或C.sub.1-4烷基基团，n是1至3的整数；可用作抗肥胖和/或抗高血糖剂。