2-(2-tolylaminoxy)cyclohexanone | 1161819-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 2-(2-tolylaminoxy)cyclohexanone
• 英文别名: (R)-2-(2-tolylaminooxy)cyclohexanone；(2R)-2-(2-methylanilino)oxycyclohexan-1-one
• CAS: 1161819-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: MLXJGCBZBSDSBI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tolylaminoxy)cyclohexanone 在 厄多司坦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到(R)-α-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Jiao, Peng; Kawasaki, Masanori; Yamamoto, Hisashi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3333 - 3336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  厄多司坦 、 环己酮 在 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到2-(2-tolylaminoxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-Aminoxylations of Stoichiometric Ketones Using 2-Nitrosotoluene

  摘要：

  在一种基于脯氨酸的四唑催化下，通过 2-亚硝基甲苯的 O-亚硝基甲醛醇反应，完成了对等量酮的不对称氨基化反应。与亚硝基苯和脯氨酸相比，2-亚硝基甲苯和四唑分别具有优势。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217750

文献信息

• Highly Enantioselective α-aminoxylation Reactions Catalyzed by Isosteviol-proline Conjugates in Buffered Aqueous Media
  作者：Ya-Jie An、Chuan-Chuan Wang、Yuan-Zhen Xu、Wei-Juan Wang、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1007/s10562-011-0574-6

  日期：2011.8

  using nitrosobenzene in phosphate buffer solution, resulting in good to high yields and excellent enantioselectivities without using any additives. At pH 9.1, the amphiphilic catalysts showed a pH responsive ability in phosphate buffer solution, which facilitated the excellent O-selectivity reactions, illustrating a viable approach for the development of asymmetric supra-molecular catalysts.Graphical

  通过将 l-脯氨酸与廉价的天然产物异甜菊醇共价连接，设计并合成了手性两亲共轭催化剂。这些催化剂在磷酸盐缓冲溶液中使用亚硝基苯进行醛和酮的不对称 α-氨氧基化反应中表现出显着的效率，在不使用任何添加剂的情况下产生了良好的收率和优异的对映选择性。在 pH 9.1 时，两亲性催化剂在磷酸盐缓冲溶液中表现出 pH 响应能力，促进了优异的 O 选择性反应，说明了开发不对称超分子催化剂的可行方法。
• Process Catalyst Mass Efficiency by Using Proline Tetrazole Column-Flow System
  作者：Erika Nakashima、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201705982

  日期：2018.1.24

  simply proline tetrazole (5‐(2‐pyrrolidinyl)‐1H‐tetrazole) for heterogeneous organocatalytic synthesis. Under ambient temperature, this heterogeneous organocatalyst continuous flow‐column system with ketones as a donor provides aldol, Mannich, and o‐nitroso aldol reactions in up to quantitative yields with excellent enantio‐ and chemoselectivity values. Our heterogeneous‐flow synthesis provides extremely

  通常，有机催化剂在化学转化过程中不会分解，这与传统的金属催化剂不同。为了提高催化过程的效率，已将各种研究应用于有机催化的流合成。此外，许多固定化的有机催化剂已经用于多相流合成，这需要大量的固定化催化剂并且需要几个步骤来制备。我们利用具有低极性有机溶剂的有机催化剂优势，开发了一种通过填充床色谱柱的流系统，该色谱柱仅包含脯氨酸四唑（5-（2-吡咯烷基）-1 H-四唑），用于多相有机催化合成。在环境温度下，这种以酮为供体的非均相有机催化剂连续流柱系统可提供醛醇，曼尼希和邻硝基亚硝基羟醛反应，定量产率高，对映和化学选择性值极佳。我们的非均相流合成提供极低的工艺催化剂质量效率和连续生产，而无需更换填充床催化剂塔。
• Jiao, Peng; Kawasaki, Masanori; Yamamoto, Hisashi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3333 - 3336
  作者：Jiao, Peng、Kawasaki, Masanori、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric α-Aminoxylations of Stoichiometric Ketones Using 2-Nitrosotoluene
  作者：Hisashi Yamamoto、Peng Jiao

  DOI：10.1055/s-0029-1217750

  日期：2009.10

  Asymmetric aminoxylations of a stoichiometric amount of ketones were accomplished through O-nitrosoaldol reactions of 2-nitrosotoluene catalyzed by a proline-based tetrazole. The advantages of 2-nitrosotoluene and the tetrazole over nitrosobenzene and proline, respectively, were demonstrated.

  在一种基于脯氨酸的四唑催化下，通过 2-亚硝基甲苯的 O-亚硝基甲醛醇反应，完成了对等量酮的不对称氨基化反应。与亚硝基苯和脯氨酸相比，2-亚硝基甲苯和四唑分别具有优势。