meta-quaterphenyl | 29036-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meta-quaterphenyl
• 英文别名: m-quaterphenyl；m-Quarterphenyl；m,m-Quarterphenyl；1,1':3',1'':3'',1'''-quaterphenyl；m,m'-quaterphenyl；1,1′:3′,1″:3″,1′′′-quaterphenyl；3,3'-diphenyl-biphenyl；Quaterphenyl；1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene
• CAS: 29036-02-0
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  OtherSolid
• 保留指数：
  2923;470.68;472.81;472.81

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meta-quaterphenyl 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-苯基-3-(4-苯基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  芳烃中的酸催化重排：四苯基系列的相互转化

  摘要：

  芳烃通过中间性经历的苯基，烷基，卤素和其它基团的重排的本位arenium其中质子连接在相同碳作为迁移取代基的离子。此处已研究了六个四苯基异构体之间的相互转化，作为线性聚苯基重排的模型。所有反应均在微波反应器中于150°C的二氯乙烷中的1 M CF 3 SO 3 H（TfOH）中进行30-60分钟，并通过高场NMR分析评估产物的形成。在这些反应条件下，m，p′-四苯基为平衡产物。该异构体在反应条件下保持不变，所有其他四苯基异构体均重排为m，p'作为主导产品或唯一产品。包含隐含溶剂化的DFT计算支持复杂的苯基和联苯转移网络，重排障碍在10–21 kcal / mol的范围内。与实验一致，位于该表面上的最低能量的芳族离子是由于m，p'-四苯基的质子化所致。这支持了基于碳正离子能量的热力学控制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.258
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 lithium 、 potassium carbonate 、 1,1,2,2-四苯乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 meta-quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  Active-alkali metal promoted reductive desulfurization of dibenzothiophene and its hindered analogues

  摘要：

  Dibenzothiophene and some related organosulfur compounds are efficiently reductively desulfurized under mild reaction conditions, with Na and/or Li metal in the presence of a catalytic amount of tetraphenylethylene in THF at room temperature. This simple methodology was applied to the synthesis of several substituted biphenyls, thus realizing a connection between the directing properties of the sulfur atom of dibenzothiophene and the efficiency of 1,2-dianions of tetraphenylethane as homogenous electron transfer reagents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.044

文献信息

• Synthesis of biaryl compounds via Suzuki homocoupling reactions catalyzed by metal organic frameworks encapsulated with palladium nanoparticles
  作者：Hong Tang、Ming Yang、Xin Li、Mei-Li Zhou、Yan-Sai Bao、Xin-Yu Cui、Kun Zhao、Yu-Yang Zhang、Zheng-Bo Han

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108368

  日期：2021.1

  Heterogeneous homocoupling reactions of phenylboronic acids were greatly accelerated via Suzuki homocoupling reactions. In this work, a tandem route was designed which firstly one part of phenylboronic acids reacted with iodine to form iodobenzenes, then another part of phenylboronic acids coupled with iodobenzenes to produce biaryl compounds. The tandem reaction were catalyzed by a bifunctional heterogeneous

  摘要 Suzuki 均偶联反应极大地加速了苯基硼酸的非均相偶联反应。在这项工作中，设计了一种串联路线，首先一部分苯基硼酸与碘反应生成碘苯，然后另一部分苯基硼酸与碘苯偶联生成联芳基化合物。串联反应由包封有钯纳米颗粒（Pd@MOFs）的金属有机骨架的双功能多相催化剂催化。这种在苯环之间形成对称CC键的策略具有效率高、易于分离、可回收性好、不添加有毒卤代苯等明显优点。
• Synthesis of Enaminone‐Pd(II) Complexes and Their Application in Catalysing Aqueous Suzuki‐Miyaura Cross Coupling Reaction
  作者：Leiqing Fu、Xiaoji Cao、Jie‐Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900417

  日期：2020.3

  series of Pd(II)‐enaminone complexes, termed Pd(eao)2, have been synthesized and characterized. The investigation on the catalytic activities of these new Pd(II)‐reagents has proved that the Pd(eao)2‐1 possesses excellent catalytic activity for the Suzuki‐ Miyaura cross coupling reactions of aryl bromides/chlorides with aryl/vinyl boronic acids in the environmentally benign media of aqueous PEG400 at

  已合成并表征了一系列称为Pd（eao）2的Pd（II）-烯胺酮络合物。对这些新的Pd的催化活性的调查（II）-reagents证明，加入Pd（EAO）2 - 1具有优异的催化活性的为芳基溴化物/氯化物与芳基/乙烯基硼酸在Suzuki- Miyaura交叉偶联反应低载量（5 mol‰）下水性PEG400的环境友好介质。平行实验证实了该Pd（II）试剂在催化反应中优于商用Pd（II）和Pd（0）催化剂。更重要的是，将Pd（EAO）2 - 2已发现作为用于芳基硼酸均聚偶联反应一实用的催化剂。
• Preparation and Conformational Properties of Several 1,8-Diarylnaphthalenes
  作者：Eiichi Ibuki、Shigeru Ozasa、Yasuhiro Fujioka、Hiroshi Mizutani

  DOI：10.1246/bcsj.55.845

  日期：1982.3

  spectral studies of the 1,8-diarylnaphthalenes indicated the presence of a face-to-face arrangement of aromatic rings in the peri-position. Two new 8,8′-diaryl-1,1′-binaphthyls, each having two sets of closely held parallel aromatic rings, were isolated as minor coupling products. Trans-trans conformations were proposed for them on the basis of their thermal behavior. Several nickel(II) complexes were found

  六种新的 1,8-二芳基萘，每个都具有紧密的平行芳环，在 N,N'-双（1-甲基）存在下，通过芳基碘化镁和 1,8-二碘萘的 Kharash 型格氏交叉偶联合成。 -3-氧代丁叉基）乙二胺镍（II）作为催化剂。其中，1,8-二(1-萘基)萘以顺式和反式旋转异构体的形式获得，这是由于1,8-位旋转受限。通过差示扫描量热法确认旋转异构体之间在加热至其熔点以上时的相互转化。1,8-二芳基萘的质子磁共振光谱研究表明，在邻位存在芳香环的面对面排列。两个新的 8,8'-二芳基-1,1'-联萘，每个都有两组紧密相连的平行芳环，被分离为次要的偶联产物。根据它们的热行为提出了反式-反式构象。发现几种镍 (II) 配合物是有效的催化剂...
• Syntheses and physical properties of several octiphenyls containing mixed linkages.
  作者：SHIGERU OZASA、YASUHIRO FUJIOKA、MACHIYO TSUKADA、EIICHI IBUKI

  DOI：10.1248/cpb.29.344

  日期：——

  Eight new linear octiphenyls containing two or three kinds of linkage were synthesized by the Ullmann homo-coupling reaction of iodoquaterphenyl. Among them, five compounds were alternatively synthesized by the Kharash-type Grignard cross-coupling of biphenylylmagnesium bromide and diiodoquaterphenyl or of terphenylylmagnesium iodide and diiodoquaterphenyl in the presence of bis (acetylacetonato) nickel (II). Spectral studies proved that the octiphenyls thus prepared displayed highly characteristic infrared, ultraviolet, and nuclear magnetic resonance spectra. Empirical Huckel molecular orbital calculations of the longest wavelength absorption bands of the octiphenyls were also performed. The calculated and observed wavelengths were in rather good agreement, except for the cases of two compounds.

  通过碘四联苯的Ullmann同系偶联反应合成了8个新型线性八联苯，包含2种或3种连接方式。其中5个化合物是通过双(乙酰丙酮)镍(II)催化的二碘四联苯和联苯基溴化镁或三联苯基碘化镁的Kharash型Grignard交叉偶联反应替代合成的。光谱研究表明，这些合成的八联苯显示出非常有特征的红外、紫外和核磁共振光谱。同时对八联苯最长波长吸收带的实验性Huckel分子轨道计算也进行了研究，除了两种化合物外，计算得到的波长与观测值相当吻合。
• Studies of Polyphenyls and Polyphenylenes. II. The Synthesis and Physical Properties of Polyphenyls Containing Para Linkage
  作者：Shigeru Ozasa、Noriko Hatada、Yasuhiro Fujioka、Eiichi Ibuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2610

  日期：1980.9

  information. The HMO calculations of the longest wavelength absorption bands of twenty-four polyphenyls were carried out. A comparison between the calculated and observed wavelengths gave rather good agreement, except in the cases of two compounds. The signals of the proton magnetic resonance spectra of eighteen polyphenyls were assigned tentatively. The correlations between the arrangement of the benzene rings

  通过碘联苯与二碘苯或碘三联苯的 Ullmann 交叉偶联反应合成了 12 种线性多苯，包括五联苯到八联苯。聚苯的紫外光谱研究表明，K 波段以上的位置大约为 260 nm，无论是否存在邻或间亚苯基单元，都可以被认为是连续对亚苯基单元的近似数量的指示。红外研究还表明，815-850 cm-1 区域中强或中波段的位置可能会提供相同的信息。进行了24种聚苯的最长波长吸收带的HMO计算。计算的和观察到的波长之间的比较给出了相当好的一致性，除了两种化合物的情况。初步确定了十八种多苯基的质子磁共振谱信号。讨论了苯环排列与光谱模式之间的相关性。

表征谱图