(2S,3S,4R)-ethyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 1449124-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-ethyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S,4R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1449124-89-3
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₇S
• 分子量: 540.637
• InChiKey: KFSNEACNQWBUFF-LFBFJMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-ethyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (+)-allo-kaininc acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (+)-allo-Kainic AcidviaMgI₂-Mediated Tandem Aziridine Ring Opening–Formal [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  3-Methyl vinyl aziridine undergoes a mild MgI2-promoted S(N)2' ring opening and concomitant cyclization with fumarate Michael acceptors to give trisubstituted pyrrolidines. The process is efficient and highly diastereoselective. This methodology has been applied to a concise asymmetric synthesis of (+)-allo-kainic acid.

  DOI：

  10.1021/ol4020333
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (2S,3S,4R)-ethyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 、 (2S,3S,4S)-ethyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (+)-allo-Kainic AcidviaMgI₂-Mediated Tandem Aziridine Ring Opening–Formal [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  3-Methyl vinyl aziridine undergoes a mild MgI2-promoted S(N)2' ring opening and concomitant cyclization with fumarate Michael acceptors to give trisubstituted pyrrolidines. The process is efficient and highly diastereoselective. This methodology has been applied to a concise asymmetric synthesis of (+)-allo-kainic acid.

  DOI：

  10.1021/ol4020333

文献信息

• Concise Synthesis of (+)-<i>allo</i>-Kainic Acid<i>via</i>MgI₂-Mediated Tandem Aziridine Ring Opening–Formal [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Giada Arena、C. Chun Chen、Daniele Leonori、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol4020333

  日期：2013.8.16

  3-Methyl vinyl aziridine undergoes a mild MgI2-promoted S(N)2' ring opening and concomitant cyclization with fumarate Michael acceptors to give trisubstituted pyrrolidines. The process is efficient and highly diastereoselective. This methodology has been applied to a concise asymmetric synthesis of (+)-allo-kainic acid.