(2E,6E)-2,6-bis(2,3-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone | 1158188-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(2,3-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis((E)-2,3-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone；2,6-Bis(2,3-Dimethoxybenzylidene)Cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 1158188-76-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: NCHAALDGNRJQFO-YXLFCKQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(2,3-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone 在 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺环基磷配体用于末端和内部烯烃的高度区域选择性加氢甲酰化

  摘要：

  基于螺环骨架的新型二齿亚磷酰胺配体已被开发用于铑催化的加氢甲酰化反应。发现了一系列适合该方案的短链和长链烯烃，它们对线性醛具有很高的催化活性和极好的区域选择性。在优化的反应条件下，在Rh I催化的末端烯烃加氢甲酰化反应中，其周转数（TON）高达2.3×10 4，线性与支化比（l / b）高达174.4 。值得注意的是，还发现催化剂是在一些内部烯烃的异构化-加氢甲酰化高效，区域选择性得到用向上的TON值线性醛〜2.0×10 4和l / b比在23.4-30.6之间。X射线晶体学分析揭示了前催化剂[Rh（3 d）（acac）]中配体的顺式配位，而对催化活性的氢化物络合物[HRh（CO）2（3 d）]的NMR和IR研究表明，物种中配体的eq-eq配位。

  DOI：

  10.1002/chem.201203042
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,6E)-2,6-bis(2,3-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  螺环基磷配体用于末端和内部烯烃的高度区域选择性加氢甲酰化

  摘要：

  基于螺环骨架的新型二齿亚磷酰胺配体已被开发用于铑催化的加氢甲酰化反应。发现了一系列适合该方案的短链和长链烯烃，它们对线性醛具有很高的催化活性和极好的区域选择性。在优化的反应条件下，在Rh I催化的末端烯烃加氢甲酰化反应中，其周转数（TON）高达2.3×10 4，线性与支化比（l / b）高达174.4 。值得注意的是，还发现催化剂是在一些内部烯烃的异构化-加氢甲酰化高效，区域选择性得到用向上的TON值线性醛〜2.0×10 4和l / b比在23.4-30.6之间。X射线晶体学分析揭示了前催化剂[Rh（3 d）（acac）]中配体的顺式配位，而对催化活性的氢化物络合物[HRh（CO）2（3 d）]的NMR和IR研究表明，物种中配体的eq-eq配位。

  DOI：

  10.1002/chem.201203042

文献信息

• Curcumin-like diarylpentanoid analogues as melanogenesis inhibitors
  作者：Takahiro Hosoya、Asami Nakata、Fumie Yamasaki、Faridah Abas、Khozirah Shaari、Nordin Hj Lajis、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-011-0568-0

  日期：2012.1

  Anti-melanogenesis screening of 47 synthesized curcumin-like diarylpentanoid analogues was performed to show that some had a potent inhibitory effect on the melanogenesis in B16 melanoma cells. Their actions were considered to be mostly due to tyrosinase inhibition, tyrosinase expression inhibition, and melanin pigment degradation. The structure–activity relationships of those curcumin-like diarylpentanoid analogues which inhibited the melanogenesis and tyrosinase activity were also discussed. Of those compounds assayed, (2E,6E)-2,6-bis(2,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone showed the most potent anti-melanogenesis effect, the mechanism of which is considered to be the degradation of the melanin pigment in B16 melanoma cells, affecting neither the tyrosinase activity nor tyrosinase expression.

  对47种合成的姜黄素样二芳基戊烷类类似物进行了抗黑色素生成筛选，结果显示其中一些对B16黑色素瘤细胞的黑色素生成具有强抑制作用。这些作用主要被认为是通过抑制酪氨酸酶活性、抑制酪氨酸酶表达和降解黑色素色素实现的。还讨论了那些抑制黑色素生成和酪氨酸酶活性的姜黄素样二芳基戊烷类类似物的结构-活性关系。在测试的化合物中，（2E,6E）-2,6-双（2,5-二甲氧基苄叉）环己酮显示了最强的抗黑色素生成效果，其机制被认为是在B16黑色素瘤细胞中降解黑色素色素，既不影响酪氨酸酶活性也不影响酪氨酸酶表达。
• Symmetrical and unsymmetrical substituted 2,5-diarylidene cyclohexanones as anti-parasitic compounds
  作者：Zia Ud Din、Marilia Almeida Trapp、Lívia Soman de Medeiros、Danielle Lazarin-Bidóia、Francielle Pelegrin Garcia、Francieli Peron、Celso Vataru Nakamura、Ihosvany Camps Rodríguez、Abdul Wadood、Edson Rodrigues-Filho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.031

  日期：2018.7

  epimastigoteand trypomastigoteof Trypanosoma cruzi. Eighteen compounds displayed anti-leishmanial activity against promastigotes of L. amazonensis with IC50 values ranging from 2.8 to 10 μM. In addition, two compounds exhibited significant antitrypanosomal activity against epimastigotes of T. cruzi with IC50 values of 5.2 ± 0.8 and 3.0 ± 0.0 μM, while five compounds exhibited activity from 15.0 ± 1.4 to 30.2 ± 1

  通过用各种醛处理环己酮，以中等至极好的收率合成了对称和不对称的双芳基-α，β-不饱和酮。二甲基氨基甲酸二甲基铵（DIMCARB）既用作催化剂，又用作反应介质，用于合成单亚芳基环加合物中间体，该中间体还用于生产二亚芳基环己酮。评估了所有34种合成化合物的抗增殖活性，特别是针对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体，克氏锥虫的前鞭毛体和锥鞭毛体。十八种化合物对L的前鞭毛体显示出抗利什曼活性。亚马逊IC 50值范围从2.8到10μM。另外，两种化合物表现出对的epimastigotes显著抗锥体虫活动锥虫带IC 50为5.2±0.8和3.0±0.0μM值，而五种化合物表现出的活性为15.0±1.4 30.2±1.8μM针对的锥鞭毛体克氏锥虫。而且，与上皮细胞相比，所有化合物对寄生虫的选择性更高。不对称化合物16，28，30和33可以被认为是具有IC有利抗寄生虫先导分子50和EC 50值在低微摩尔范围内，优于
• Small Molecule Stimulators of Steroid Receptor Coactivator-3 and Methods of Their Use as Cardioprotective and/or Vascular Regenerative Agents
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20200071300A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 (SRC-3) and methods of their use as cardioprotective agents are provided. The small molecule stimulators are useful for promoting cardiac protection and repair and vascular regeneration after myocardial infarction. The compounds are also useful in preventing cardiac hypertrophy and collagen deposition and improving cardiac post-infarction function.

  提供了类固醇受体共激活因子-3（SRC-3）的小分子激活剂以及它们作为心脏保护剂的使用方法。这些小分子激活剂有助于促进心脏保护和修复，以及在心肌梗死后促进血管再生。这些化合物还可用于预防心肌肥大和胶原沉积，改善心肌梗死后的心脏功能。
• [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF STEROID RECEPTOR COACTIVATOR PROTEINS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] STIMULATEURS À PETITES MOLÉCULES DES PROTÉINES CO-ACTIVATRICES DES RÉCEPTEURS DE STÉROÏDES ET MÉTHODES POUR LES UTILISER
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2016109470A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator (SRC) family proteins are provided, as well as methods for their use in treating or preventing cancer. Also provided are methods for stimulating SRC family proteins in a cell.

  提供了激活类固醇受体共激活蛋白（SRC）家族蛋白的小分子刺激剂，以及它们在治疗或预防癌症中的使用方法。还提供了在细胞中刺激SRC家族蛋白的方法。
• Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 and methods of their use as cardioprotective and/or vascular regenerative agents
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US10875841B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 (SRC-3) and methods of their use as cardioprotective agents are provided. The small molecule stimulators are useful for promoting cardiac protection and repair and vascular regeneration after myocardial infarction. The compounds are also useful in preventing cardiac hypertrophy and collagen deposition and improving cardiac post-infarction function.

  本研究提供了类固醇受体辅激活剂-3（SRC-3）的小分子刺激剂及其用作心脏保护剂的方法。 这些小分子刺激剂有助于促进心肌梗塞后的心脏保护和修复以及血管再生。 这些化合物还能防止心脏肥大和胶原沉积，改善心肌梗塞后的功能。