(2R,1'S)-2-[(1-naphtylhydroxy)methyl]cyclohexanone | 187848-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,1'S)-2-[(1-naphtylhydroxy)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)cyclohexan-1-one；rel-(2S)-2-[(R)-Hydroxy-1-naphthalenylmethyl]cyclohexanone；(2R)-2-[(S)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 187848-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: TURQJCKHOXVDDK-DOTOQJQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 Wilkinson's catalyst (R)-3,3'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol lithium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,1'S)-2-[(1-naphtylhydroxy)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基甲硅烷基烯醇醚的手性碱催化醛醇缩合反应：水作为添加剂对立体选择性的影响

  摘要：

  描述了由双邻苯二甲酸锂催化的三甲氧基甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩合反应。从环己酮衍生的无水条件下的三甲氧基甲硅烷烯醇醚醛醇缩合反应，得到主要的抗中度对映选择性加成物-aldol，而在含水条件下反应主要导致顺-adduct和的对映选择性合成-adduct被显着提高。在源自1-茚满酮的三甲氧基甲硅烷基烯醇醚与环己烷甲醛（97％ee（syn））的反应中获得最佳对映选择性。这是手性碱催化的三甲氧基甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩合反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.074

文献信息

• Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201800886

  日期：2018.11.8

  Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
• Readily Tunable and Bifunctional <scp>l</scp>-Prolinamide Derivatives:  Design and Application in the Direct Enantioselective Aldol Reactions
  作者：Jia-Rong Chen、Hai-Hua Lu、Xin-Yong Li、Lin Cheng、Jian Wan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol0520323

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Readily tunable and bifunctional L-prolinamides as novel organocatalysts have been developed, and their catalytic activities were evaluated in the direct asymmetric Aldol reactions of various aromatic aldehydes and cyclohexanone. High isolated yields (up to 94%), enantioselectivities (up to 99% ee), and anti-diastereoselectivities (up to 99:1) were obtained under the optimal conditions

  [反应：见正文]已开发出易于调节的双功能L-脯氨酰胺作为新型有机催化剂，并在各种芳族醛和环己酮的直接不对称Aldol反应中评估了它们的催化活性。在最佳条件下，获得了高分离产率（高达94％），对映选择性（高达99％ee）和抗非对映选择性（高达99：1）。
• 3,3′-Bithiophene-Based Chiral Bisphosphine Oxides as Organocatalysts in Silicon-Derived Lewis Acid Mediated Reactions
  作者：Sergio Rossi、Tiziana Benincori、Laura Maria Raimondi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1055/s-0039-1690777

  日期：2020.4

  This account summarizes the development of new biheteroaromatic chiral bisphosphine oxides. 3,3′-Bithiophene-based phosphine oxides (BITIOPOs) have been successfully used as organocatalysts to promote Lewis base catalyzed, Lewis acid mediated stereoselective transformations. These highly electron-rich compounds, in combination with trichorosilyl derivatives (allyltrichlorosilane and silicon tetrachloride)

  该帐户总结了新的双杂芳族手性双膦氧化物的开发。3,3'-联噻吩基氧化膦 (BITIOPO) 已成功用作有机催化剂，以促进路易斯碱催化、路易斯酸介导的立体选择性转化。这些高度富电子的化合物与三氯甲硅烷基衍生物（烯丙基三氯硅烷和四氯化硅）结合，生成高价硅物质，在高度非对映选择性和对映选择性有机反应中充当手性路易斯酸。详细讨论了与这些应用程序相关的几个相关示例。
• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Aldol Additions of Ketone Enolates. Preparative Aspects
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger、Ken-Tsung Wong、Xiping Su

  DOI：10.1021/ja984123j

  日期：1999.6.1

  Trichlorosilyl enolates of ketones (enoxytrichlorosilanes) were demonstrated to be highly reactive aldol addition reagents. Trichlorosilyl enolates of cyclohexanone (E-enolate) and propiophenone (Z-enolate) reacted readily at room temperature with a wide variety of aldehydes to afford aldol addition products in high yield and diastereoselectivity (E → syn, Z → anti). These reactions were shown to be

  酮的三氯甲硅烷基烯醇化物（烯氧基三氯硅烷）被证明是高度反应性的羟醛加成试剂。环己酮（E-烯醇化物）和苯丙酮（Z-烯醇化物）的三氯甲硅烷基烯醇化物在室温下很容易与多种醛反应，以高产率和非对映选择性（E→syn，Z→anti）得到羟醛加成产物。这些反应被证明对催化量的手性磷酰胺的加速非常敏感。特别是，衍生自 (S,S)-芪二胺的磷酰胺不仅在加速反应方面显着有效，而且在调节非对映选择性和提供具有良好至优异对映选择性的羟醛加成产物方面也非常有效。未促进过程的非对映选择性已被解释为通过五配位、三角双锥 (tbp) 硅配合物通过船状过渡结构进行反应的结果。磷酰胺催化的反应更复杂，...
• Synthesis of a new chiral organocatalyst derived from (S)-proline containing a 1,2,4-triazolyl moiety and its application in the asymmetric aldol reaction. Importance of one molecule of water generated in situ
  作者：Omar Sánchez-Antonio、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151128

  日期：2019.10

  yield. Our triazolyl-containing heterocycle was evaluated as organocatalyst (10 mol% load, under neat reaction conditions) in the enantioselective aldol reaction between four different types of ketones and a variety of aryl aldehydes. Good results in terms of enantioselectivity and chemical yield were observed under solvent-free reaction conditions and in the absence of any additive. Evidence is provided

  描述了一种简单而有效的制备含有1,2,4-三唑基部分的（S）-脯氨酸的新型手性衍生物的方法。高产率的合成方案包括使用微波辐射以高产率提供新的手性吡咯烷衍生物。在四种不同类型的酮与各种芳基醛之间的对映选择性醛醇缩合反应中，我们的含三唑基的杂环被评估为有机催化剂（负载为10摩尔％，在纯净的反应条件下）。在无溶剂反应条件下和不存在任何添加剂的情况下，在对映选择性和化学收率方面均观察到良好的结果。提供证据证明烯醇形成过程中烯胺形成时生成的水分子参与了醇醛反应的过渡态。