ethyl bis(trimethylsilyl) phosphite | 39059-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: ethyl bis(trimethylsilyl) phosphite
• CAS: 39059-59-1
• 化学式: C₈H₂₃O₃PSi₂
• 分子量: 254.414
• InChiKey: XSUTYOLMBOCZCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bis(trimethylsilyl) phosphite 在 sodium methylate 作用下， 反应 13.0h， 生成 bis(trimethylsilyl) 2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Silyl phosphites. 15. Reactions of silyl phosphites with .alpha.-halo carbonyl compounds. Elucidation of the mechanism of the Perkow reaction and related reactions with confirmed experiments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a024
• 作为产物：
  描述：

  ammonium ethyl hydrogen phosphate 、 六甲基二硅氮烷 反应 8.0h， 以55%的产率得到ethyl bis(trimethylsilyl) phosphite
  参考文献：
  名称：

  双膦酸酯前药：合成新的芳香族和脂肪族1-羟基-1,1-双膦酸酯偏酯

  摘要：

  开发了各种1-羟基-1,1-双膦酸酯偏酯的制备方法。它们是从（烷基或苯基）双（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯和芳族或脂族酰氯得到的，然后进行甲醇分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.053

文献信息

• A Facile General Synthesis of Thiocarboxylate<i>S</i>-Esters of Glyphosate and Its Derivatives
  作者：Michael K. Mao、John E. Franz

  DOI：10.1055/s-1991-26606

  日期：——

  Various glyphosate thiocarboxylate S-ester derivatives, e.g. S-alkyl 2-(phosphonomethylamino)ethanethioates and S-alkyl 2-[(phenoxyphosphorylmethyl)amino]ethanethioates, are readily synthesized from N-benzyloxycarbonylglycine using N-methylene-tert-butylamine as the methylene transfer reagent followed by nucleophilic phosphorylation with tris(trimethylsilyl) phosphite.

  各种草甘膦硫羧酸酯S-酯衍生物，例如S-烷基2-(膦甲基氨基)乙硫酸盐和S-烷基2-[(苯氧膦酰基甲基)氨基]乙硫酸盐，可以通过使用N-亚苄氧羧基甘氨酸和N-亚甲基-叔丁胺作为亚甲基转移试剂，然后通过与三(三甲基硅基)磷酸酯进行亲核磷酸化反应，容易合成。
• The α-hydroxyphosphonate-phosphate rearrangement of a noncyclic substrate – some new observations
  作者：Susanne Prechelmacher、Kurt Mereiter、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1039/c8ob00419f

  日期：——

  5(10)-estratrien-17-one delivered two epimeric phosphonates separated by HPLC. Methylation with methyl fluorosulfate at the sulfur atom and treatment with a strong base induced an α-hydroxyphosphonate-phosphate rearrangement with formation of dimethyl sulphide and two enantiomerically pure enol phosphates. Their oily nature interfered with a single crystal X-ray structure analysis to determine the stereochemistry at

  用（R）-1-苯基乙胺拆分外消旋的乙基氢（1-羟基-2-甲基硫烷基-1-苯基乙基）膦酸酯。（-）-对映异构体的（R）-构型通过化学相关性确定。用衍生自3-羟基-1,3,5（10）-雌三烯-17-的取代的重氮甲烷对（-）-对映异构体进行酯化反应，得到了两种HPLC分离的差向异构膦酸酯。在硫原子上用氟代硫酸甲酯进行甲基化并用强碱处理会引起α-羟基膦酸酯-磷酸盐重排，形成二甲基硫醚和两种对映体纯的烯醇式磷酸酯。它们的油性干扰了单晶X射线结构分析，从而确定了磷原子的立体化学。
• A convenient method for phosphorylation involving a facile oxidation of H-Phosphonate monoesters via bis(trimethylsilyl) phosphites
  作者：Takeshi Wada、Akira Mochizuki、Yuichi Sato、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01513-5

  日期：1998.9

  A new convenient route to phosphate monoesters from alcohols has been developed. H-Phosphonate monoesters, which are readily accessible by phosphonylation of the parent alcohols, were oxidized with t-BuOOH or N-sulfonyloxaziridines under anhydrous conditions via the corresponding bis(trimethylsilyl) phosphites. N,O-Bis(trimethylsilyl)benzamide (BSB) and (camphorsulfonyl)oxaziridine (CSO) were found

  已经开发出一种新的方便的途径，可以从醇类制取磷酸单酯。ħ膦酸二单酯，其是由母体醇的膦酰化容易获得，用氧化吨-BuOOH或ñ无水条件下-sulfonyloxaziridines经由相应的双（三甲基硅烷基）亚磷酸酯。N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯甲酰胺（BSB）和（樟脑磺酰基）恶唑烷（CSO）分别对H-膦酸酯的甲硅烷基化和亚磷酸甲硅烷基酯的氧化非常有效。
• Hammerschmidt, Friedrich; Hanninger, Achim, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 8, p. 823 - 830
  作者：Hammerschmidt, Friedrich、Hanninger, Achim

  DOI：——

  日期：——
• Heine, Joachim; Roeschenthaler, Gerd-Volker, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 2, p. 196 - 202
  作者：Heine, Joachim、Roeschenthaler, Gerd-Volker

  DOI：——

  日期：——