ethyl trimethylsilyl H-phosphonate | 27262-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl trimethylsilyl H-phosphonate
• 英文别名: ethyl trimethylsilyl phosphite；Ethyl-trimethylsilyl-phosphit；[Ethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-trimethylsilane；[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 27262-75-5
• 化学式: C₅H₁₅O₃PSi
• 分子量: 182.232
• InChiKey: KXUZWUSVMACHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trimethylsilyl H-phosphonate 在 3-(3-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 phosphoric acid ethyl ester-bis-trimethylsilanyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的磷酸化方法，涉及通过亚磷酸双（三甲基甲硅烷基）容易地氧化H-膦酸酯单酯

  摘要：

  已经开发出一种新的方便的途径，可以从醇类制取磷酸单酯。ħ膦酸二单酯，其是由母体醇的膦酰化容易获得，用氧化吨-BuOOH或ñ无水条件下-sulfonyloxaziridines经由相应的双（三甲基硅烷基）亚磷酸酯。N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯甲酰胺（BSB）和（樟脑磺酰基）恶唑烷（CSO）分别对H-膦酸酯的甲硅烷基化和亚磷酸甲硅烷基酯的氧化非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01513-5
• 作为产物：
  描述：

  ethoxy(trimethylsiloxy)phosphine 在 air 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl trimethylsilyl H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基（三甲基甲硅烷氧基）膦及其衍生物的合成与反应

  摘要：

  提出了从可用的次磷酸烷基酯和 N-三甲基甲硅烷基琥珀酰亚胺开始合成新的烷氧基（三甲基甲硅烷氧基）膦及其衍生物的便利方法。介绍了这些新型膦的一些性质，例如三价磷上三甲基甲硅烷氧基的亲核取代、Arbuzov 反应以及将 PH 和 POSi 片段添加到多个碳-碳键上。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:138–145, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20762

  DOI：

  10.1002/hc.20762

文献信息

• Brazier,J.-F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1089 - 1094
  作者：Brazier,J.-F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Prishchenko, A.A.; Livantsov, M.V.; Petrosyan, V.S., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 8.2, p. 1181 - 1193
  作者：Prishchenko, A.A.、Livantsov, M.V.、Petrosyan, V.S.

  DOI：——

  日期：——
• Livantsov, M. V.; Prishchenko, A. A.; Lutsenko, I. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 1976 - 1982
  作者：Livantsov, M. V.、Prishchenko, A. A.、Lutsenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleoside <i>H</i>-Phosphonates. 18. Synthesis of Unprotected Nucleoside 5‘-<i>H</i>-Phosphonates and Nucleoside 5‘-<i>H</i>-Phosphonothioates and Their Conversion into the 5‘-Phosphorothioate and 5‘-Phosphorodithioate Monoesters
  作者：Jadwiga Jankowska、Anna Sobkowska、Jacek Cieślak、Michał Sobkowski、Adam Kraszewski、Jacek Stawiński、David Shugar

  DOI：10.1021/jo980491u

  日期：1998.11.1

  A simple and efficient protocol for the preparation of unprotected nucleoside 5'-H-phosphonates and nucleoside 5'-H-phosphonothioates via a one-step deprotection of suitable precursors with methylamine has been developed. The synthetic utility of the unprotected nucleotide derivatives was demonstrated by converting them under mild conditions to the corresponding nucleoside 5'-phosphorothioate and nucleoside 5'-phosphorodithioate monoesters. Factors affecting oxidation of H-phosphonate, H-phosphonothioate, and phosphite derivatives with elemental sulfur are also discussed.
• Synthesis and reactivity of alkoxy(trimethylsiloxy)phosphines and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20762

  日期：——

  Convenient procedures for the synthesis of new alkoxy(trimethylsiloxy)phosphines and their derivatives starting from the available alkyl hypophosphites and N-trimethylsilyl succinimide are proposed. Some properties of these new phosphines such as nucleophilic substitution of the trimethylsiloxy group at trivalent phosphorus, the Arbuzov reaction, and addition of PH and POSi fragments to multiple carbon–carbon

  提出了从可用的次磷酸烷基酯和 N-三甲基甲硅烷基琥珀酰亚胺开始合成新的烷氧基（三甲基甲硅烷氧基）膦及其衍生物的便利方法。介绍了这些新型膦的一些性质，例如三价磷上三甲基甲硅烷氧基的亲核取代、Arbuzov 反应以及将 PH 和 POSi 片段添加到多个碳-碳键上。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:138–145, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20762