5-furan-2-yl-3-methyl-1H-[1,2,4]triazole | 114953-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-furan-2-yl-3-methyl-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine；3-(furan-2-yl)-5-methyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 114953-87-6
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: OFMNCOQWDSRRDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  340.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-furan-2-yl-3-methyl-1H-[1,2,4]triazole 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(2-((7-氨基-2-(呋喃-2-基)-[1,2,4]三唑并[1,5-A][1,3,5]T三嗪-5-基)氨基)乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  靶向腺苷A 2A和多巴胺D 2受体的双重作用配体的合成及其药理学评价，可用于治疗帕金森氏病

  摘要：

  药物发现中相对较新的策略是双作用配体的开发。这些分子潜在地能够同时在异二聚体的两个正构结合位点相互作用，可能导致增强的亚型选择性，更高的亲和力，增强或改变的生理反应，以及减少对多种药物给药方案的依赖。在这项研究中，我们成功合成了一系列经典的异二价配体以及一系列更加整合和“类药物”双作用分子，其中纳入了罗匹尼罗作为多巴胺D 2受体激动剂和ZM 241385作为腺苷A 2A受体拮抗剂。我们系列中最好的化合物在两个受体上都保持了原始药效基团的效力（腺苷A2A和多巴胺D 2）。此外，整合的双重作用配体在初步的血脑屏障通透性测试中也显示出令人鼓舞的结果，而经典的异二价配体可能更适合用作药理学工具。

  DOI：

  10.1021/jm501254d
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-furan-2-yl-3-methyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  靶向腺苷A 2A和多巴胺D 2受体的双重作用配体的合成及其药理学评价，可用于治疗帕金森氏病

  摘要：

  药物发现中相对较新的策略是双作用配体的开发。这些分子潜在地能够同时在异二聚体的两个正构结合位点相互作用，可能导致增强的亚型选择性，更高的亲和力，增强或改变的生理反应，以及减少对多种药物给药方案的依赖。在这项研究中，我们成功合成了一系列经典的异二价配体以及一系列更加整合和“类药物”双作用分子，其中纳入了罗匹尼罗作为多巴胺D 2受体激动剂和ZM 241385作为腺苷A 2A受体拮抗剂。我们系列中最好的化合物在两个受体上都保持了原始药效基团的效力（腺苷A2A和多巴胺D 2）。此外，整合的双重作用配体在初步的血脑屏障通透性测试中也显示出令人鼓舞的结果，而经典的异二价配体可能更适合用作药理学工具。

  DOI：

  10.1021/jm501254d

文献信息

• [EN] ARYL METHYL BENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 D'ARYLMÉTHYLBENZOQUINAZOLINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010059773A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention is directed to benzoquinazilinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的苯并喹噁唑啉酮化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。
• COMPOUND CAPABLE OF INHIBITING 11-BETA HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20110112151A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  There is provided a compound of formula R 1 —CO—X—Y—Z—R 2 wherein X and Z are each optional groups that are, independently, saturated or unsaturated carbon chains having a length of 1 to 3 carbons; Y is SO, S, SO 2 , CH═CH, CH 2 CH 2 or O; R 1 is wherein denotes the point of attachment; R 2 is a heteroaryl group comprising an optionally substituted 5 or 6 membered ring, which ring contains only carbon and at least one nitrogen, or contains only carbon, and at least two nitrogens and at least one sulfur; and wherein (i) when R 1 is and —CO—X—Y—Z— is CO—CH 2 —SO, CO—CH 2 —S, or CO—CH 2 —SO 2 , R 2 is other than and; (ii) when R 1 is and —CO—X—Y—Z— is —CO—CH 2 —O—, R 2 is other than

  提供了一个化合物的公式R1—CO—X—Y—Z—R2，其中X和Z是可选的基团，它们分别是具有1至3个碳原子的饱和或不饱和碳链；Y是SO、S、SO2、CH═CH、CH2CH2或O；R1是其中的连接点；R2是一个杂环基团，包括一个可选取代的5或6元环，该环仅包含碳和至少一个氮，或仅包含碳、至少两个氮和至少一个硫；其中(i)当R1是且—CO—X—Y—Z—为CO—CH2—SO、CO—CH2—S或CO—CH2—SO2时，R2不是和；(ii)当R1是且—CO—X—Y—Z—为—CO—CH2—O—时，R2不是。
• ARYL METHYL BENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150031713A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention is directed to benzoquinazilinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及公式（I）的苯并喹唑啉酮化合物，其为M1受体正向变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，例如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面具有用途。该发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物和组合物治疗由M1受体介导的疾病方面的用途。
• Compounds for modulating TRPV3 Function
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：EP2392328A1

  公开（公告）日：2011-12-07

  The present invention relates to a compound of Formula III or a salt, solvate, or hydrate thereof: for treating or preventing a condition involving activation of TRPV3 or for which reduced TRPV3 activity can reduce the severity, wherein Ar represents a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl ring; Q represents O, S, NR, or CH2; R represents H or lower alkyl; R' represents H or a substituted or unsubstituted lower alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, aralkyl, or heteroaralkyl; R" represents H or lower alkyl; V is absent or represents C=O, C=S, or SO2; W represents a hydrogen-bond acceptor, such as =0, =S, amino, hydroxyl, or ether; E represents H, a substituted or unsubstituted lower alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, aralkyl, or heteroaralkyl, or halogen, carbonyl (e.g., ester, carboxyl, or formyl), thiocarbonyl (e.g., thioester, thiocarboxylate, or thioformate), ketone, aldehyde, amino, acylamino, amido, amidino, cyano, nitro, azido, sulfonyl, sulfoxido, sulfate, sulfonate, sulfamoyl, sulfonamido, or phosphoryl; x represents 0 or 1 wherein when x is 0, the carbons bearing W and V are directly linked by a single or double bond; and wherein said compound inhibits TRPV3 with an with an IC50 of 10 micromolar or less; and wherein the term "lower alkyl" represents a substituted or unsubstituted straight chain or branched chain alkyl having from one to ten carbon atoms in its backbone structure.

  本发明涉及一种式 III 的化合物或其盐、溶液或水合物： 用于治疗或预防涉及 TRPV3 活化或降低 TRPV3 活性可减轻其严重程度的病症，其中 Ar 代表取代或未取代的芳基或杂芳基环；Q 代表 O、S、NR 或 CH2；R 代表 H 或低级烷基；R'代表 H 或取代或未取代的低级烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳基、杂芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳基或杂芳基；R "代表 H 或低级烷基；V 不存在或代表 C=O、C=S 或 SO2；W 代表氢键受体，如 =0、=S、氨基、羟基或醚；E 代表 H、取代或未取代的低级烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳烷基或杂芳基，或卤素、羰基（如：羰基）、烷基或烷基。g.,酯、羧基或甲酰基）、硫代羰基（例如酮、醛、氨基、酰氨基、酰胺基、脒基、氰基、硝基、叠氮基、磺酰基、硫氧基、硫酸盐、磺酸盐、磺酰基、磺酰胺基或磷酰基； x 代表 0 或 1，其中当 x 为 0 时，含 W 和 V 的碳通过单键或双键直接相连；其中所述化合物抑制 TRPV3 的 IC50 值为 10 微摩尔或更低；术语 "低级烷基 "代表在其骨架结构中具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的直链或支链烷基。
• Synthesis and Biological Evaluation of C-5 Methyl Substituted 4-Arylthio and 4-Aryloxy-3-Iodopyridin-2(1<i>H</i>)-one Type Anti-HIV Agents
  作者：Jérôme Guillemont、Abdellah Benjahad、Said Oumouch、Laurence Decrane、Patrice Palandjian、Daniel Vernier、Laurence Queguiner、Koen Andries、Marie-Pierre de Béthune、Kurt Hertogs、David S. Grierson、Chi Hung Nguyen

  DOI：10.1021/jm900802y

  日期：2009.12.10

  A series of C-5 methyl substituted 4-arylthio- and 4-aryloxy-3-iodopyridin-2(1H)-ones hits been synthesized its new pyridinone analogues for their evaluation as anti-HIV inhibitors. The optimization at the 5-position wits developed through an efficient use of the key intermediates 5-ethoxycarbonyl- and 5-cyano-pyridin-2(1H)-ones (14 and 15). Biological studies revealed that several compounds show potent HIV-1 reverse transcriptase inhibitory properties, for example, compounds 93 and 99 are active at 0.6-50 nM against wild type HIV-1 and a panel of major simple/double HIV mutant strains.