2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]quinoline | 103802-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-imidazo[1,2-a]quinoline
• CAS: 103802-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 278.741
• InChiKey: VOWUNKDRZFLGGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]quinoline 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-chloro-N-(quinolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  单线态氧在可见光下介导的CC和CN键双键断裂。

  摘要：

  据报道，在曙红Y和可见光存在下，咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉中的碳-碳和碳-氮键串联裂解。开环在环境条件下通过单线态氧插入，键裂解和CO 2消除而发生，并以高收率产生N-（吡啶-2-基）酰胺和N-（喹啉-2-基）酰胺。该反应显示出良好的通用性，并且不需要强外部氧化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob00563k
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of a-Bromoacetophenone Phenylsulfonylhydrazones. A New Synthetic Route to 2-Arylimidazoisoquinolines and -quinolines

  摘要：

  2-Arylimidazo[2.1-a]isoquinolines and -[1,2-a]-quinolines were obtained in good to moderate yields by the reaction of the title hydrazones with isoquinoline and quinoline, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-91-5851

文献信息

• Three Sequential C–N Bond Formations: <i>tert</i>-Butyl Nitrite as a N1 Synthon in a Three Component Reaction Leading to Imidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Prasenjit Sau、Amitava Rakshit、Anju Modi、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02815

  日期：2018.1.19

  dual role of an oxidant as well as a N1 synthon in a multicomponent reaction involving quinolines, isoquinolines, and styrenes. Herein, two sp2 C–H functionalizations of styrenes and one sp2 C–H functionalization of quinolines and isoquinolines lead to the formation of fused quinolines and isoquinolines via three sequential C–N bond formations.

  亚硝酸叔丁酯在涉及喹啉，异喹啉和苯乙烯的多组分反应中起氧化剂和N1合成子的双重作用。本文中，两个SP 2苯乙烯的C-H官能化和一个SP 2的喹啉和异喹啉的C-H官能化导致通过三个连续的C-N键的形成形成稠合的喹啉和异喹啉的。
• Imidazo(1,2-a)quinoline derivatives useful as anxiolytic agents
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04675323A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Compounds which are imidazo[1,2-a]quinoline derivatives of general formula (I) ##STR1## in which X is hydrogen, halogen, (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-4)alkoxy, (C.sub.1-4) alkylthio, methylsulphonyl, amino, (C.sub.1-4)alkylamino, di-(C.sub.1-4)alkylamino, nitro or trifluoromethyl, Y is hydrogen, halogen or methyl in position 6, 7 or 8, R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, are hydrogen or (C.sub.1-6) alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together form a tetramethylene, pentamethylene, 3-methyl-3-azapentamethylene, 3-ethoxycarbonyl-3-azapentamethylene group, and A and B both are hydrogen or together form a carbon-carbon bond, and their pharmacologically acceptable acid addition salts have anxiolytic, sleep-inducing, hypnotic, anticonvulsant, analgesic and anti-ulcer properties.

  通用公式（I）的咪唑[1,2-a]喹啉衍生物化合物，其中X是氢、卤素、(C.sub.1-4)烷基、(C.sub.1-4) 烷氧基、(C.sub.1-4) 烷硫基、甲基磺酰基、氨基、(C.sub.1-4) 烷基氨基、双-(C.sub.1-4) 烷基氨基、硝基或三氟甲基，Y是在位置6、7或8的氢、卤素或甲基，R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，分别是氢或(C.sub.1-6) 烷基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成四亚甲基、五亚甲基、3-甲基-3-氮代五亚甲基、3-乙氧羰基-3-氮代五亚甲基基团，A和B都是氢或一起形成碳-碳键，以及它们的药理学上可接受的酸盐具有抗焦虑、催眠、催眠、抗癫痫、镇痛和抗溃疡作用。
• GEORGE, P.;DE, PERETTI, D.
  作者：GEORGE, P.、DE, PERETTI, D.

  DOI：——

  日期：——
• GEORGE, RASCAL;DE, PERETTI DANIELLE
  作者：GEORGE, RASCAL、DE, PERETTI DANIELLE

  DOI：——

  日期：——
• US4675323A
  申请人：——

  公开号：US4675323A

  公开（公告）日：1987-06-23