(E)-N-(1,3-diphenylallyl)benzenesulfonamide | 121846-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(1,3-diphenylallyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 121846-94-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: IGAWNOKZRMPTIB-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C
• 沸点：
  534.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-benzyl-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.34h， 以10%的产率得到(E)-N-(1,3-diphenylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stamm, Helmut; Speth, Dieter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1795 - 1798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and Efficient Iodine-Catalyzed Direct Substitution of Hydroxy Group of Alcohols with C- and N-Nucleophiles
  作者：Zhe Liu、Dong Wang、Yongjun Chen

  DOI：10.2174/157017811794557787

  日期：2011.1.1

  A mild and efficient iodine-catalyzed direct substitution of hydroxy group of allylic, progargylic and other alcohols with various C- and N-nucleophiles was described in this contribution. C-C and C-N bond formations could be readily achieved by non-metallic and green catalysis for various compounds. This facilitates access to possible transformations of a broad scope of substrates into bioactive and

  在该贡献中描述了温和且有效的碘催化的烯丙基，脯氨酰和其他醇的羟基被各种C-和N-亲核试剂直接取代。通过对各种化合物进行非金属和绿色催化，很容易实现CC和CN键的形成。这有利于获得将广泛范围的底物转化为生物活性和药学上重要的组成部分的可能性。
• Electro-oxidative Intermolecular Allylic C(sp³)–H Aminations
  作者：Yulei Wang、Zhipeng Lin、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00682

  日期：2021.11.19

  The oxidative intermolecular nitrogenation of C(sp3)–H bonds represents one of the most straightforward strategies to construct nitrogen-containing molecules. However, a sacrificial chemical oxidant is generally required. Herein, we describe electrochemical oxidative intermolecular allylic C(sp3)–H aminations in an undivided cell by electric current. The cross-dehydrogenative amination proceeded efficiently

  C(sp 3 )-H 键的氧化分子间氮化代表了构建含氮分子的最直接的策略之一。然而，通常需要牺牲化学氧化剂。在此，我们通过电流描述了未分割电池中的电化学氧化分子间烯丙基 C(sp 3 )-H 胺化。在无金属和无化学氧化剂的反应条件下，交叉脱氢胺化反应在大范围内有效进行，得到分子 H 2作为唯一的副产物。
• Iridium(III)-Catalyzed Intermolecular Allylic C–H Amidation of Internal Alkenes with Sulfonamides
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02047

  日期：2019.10.18

  aryl-alkyl alkenes, the amidation selectively takes place at the alkyl-substituted allylic carbon. Meanwhile, the better selectivity was also observed in the unsymmetrical aryl-aryl alkenes having an electron-withdrawing substituent at one of the aryl groups. A possible reaction mechanism involving a π-allyl iridium intermediate was proposed and supported by the deuterium labeling studies. The deuterium labeling

  证明了具有取代基的内酰胺与取代的磺酰胺的Ir（III）催化的直接烯丙基CH酰胺化反应，而没有取代基。本方案以高度原子经济和分步经济的方式提供了取代的烯丙基胺。该反应与对称和不对称内部烯烃以及取代的磺酰胺相容。有趣的是，在芳基-烷基烯烃的反应中，酰胺化选择性地发生在烷基取代的烯丙基碳上。同时，在其中一个芳基上具有吸电子取代基的不对称芳基-芳基烯烃中也观察到更好的选择性。提出了一种可能的涉及π-烯丙基铱中间体的反应机理，并得到了氘标记研究的支持。
• Amidation of 1,3-Diarylallylic Compounds Catalysed by 2,3-Dichloro-5,6-Dicyano-1,4-Benzoquinone with Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Dongping Cheng、Xiayi Zhou、Kun Yuan、Jizhong Yan

  DOI：10.3184/174751916x14537221307662

  日期：2016.3

  An efficient amidation has been developed of 1,3-diarylpropenes by carboxamides, sulfonamides, carbamates and anilines catalysed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and benzoyl peroxide with molecular oxygen. The corresponding products were obtained in moderate to good yields.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和过氧化苯甲酰与分子氧的催化下，甲酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯和苯胺对 1,3-二芳基丙烯进行了有效的酰胺化。以中等至良好的收率获得了相应的产物。
• 功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN103073372B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法。利用功能化离子液体为催化剂，催化胺与醇的N-烷基化反应，合成了相应化合物衍生物的方法。该方法以酸功能化离子液体为催化剂，合成了一系列胺的化合物，本发明的优点是，催化体系为无金属体系；催化剂用量少，催化活性高；催化剂稳定性好；催化剂腐蚀性低，操作简单，反应温和；后处理简单，催化剂可以循环使用。