N-benzyl-2-bromo-N-phenylacetamide | 52190-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-Benzyl-2-brom-N-phenylacetamid；N-Benzyl-2-bromacetanilid
• CAS: 52190-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: WKCOYHRQZZKQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  401.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-N-phenylacetamide 在 四氢吡咯 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-N-phenyldiazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  羰基α位置的叠氮基位点选择性转化为重氮基和三叠氮化合物中的重氮基团

  摘要：

  本文报道了羰基α位烷基叠氮基选择性转化为重氮化合物的报道。通过β-消除二氮，然后形成/分解，一步将α-叠氮羰基部分转化为α-重氮羰基。由于这些反应条件不涉及芳基或普通烷基叠氮化物，因此实现了二叠氮化物和三叠氮化物的位点选择性转化。通过这种方法，证明了具有三个不同组分的三叠氮分子的连续位点选择性缀合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02074
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-2-bromo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化剂通过重氮酰胺分子内C–H插入合成羟吲哚衍生物

  摘要：

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131481

文献信息

• A Direct CH/ArH Coupling Approach to Oxindoles, Thio‐oxindoles, 3,4‐Dihydro‐1  <i>H</i> ‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan M. Gorman、Pauline Drouhin、Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201403917

  日期：2014.10.20

  A copper(II)‐catalysed approach to oxindoles, thio‐oxindoles, 3,4‐dihydro‐1H‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via formal CH, ArH coupling is described. In a new variant, copper(II) 2‐ethylhexanoate has been identified as an inexpensive and efficient catalyst for this transformation, which utilises atmospheric oxygen as the re‐oxidant.

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。
• Synthesis of N-alkyl isatins via oxidative cyclization of N-alkyl 2-bromo(chloro)acetanilides
  作者：Qingwen Gui、Fenglin Dai、Jidan Liu、Peixing Chen、Zhiyong Yang、Xiang Chen、Ze Tan

  DOI：10.1039/c4ob00118d

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of N-alkyl isatins starting from N-alkyl 2-bromo or 2-chloro acetanilides is described. The starting materials are easy to prepare and the yields of isatins are generally high. Operationally the reaction is very simple to run. Even though best results were obtained with a catalytic amount of CuI, the reactions of N-alkyl 2-bromo acetanilides actually performed well even in the absence of any metal catalyst.

  本文描述了一种从N-烷基2-溴或2-氯乙酰苯胺合成N-烷基靛红的高效方法。起始原料易于制备，靛红的产率通常较高。在操作上，该反应非常简单易行。尽管使用催化量的CuI可获得最佳结果，但即使在没有任何金属催化剂的情况下，N-烷基2-溴乙酰苯胺的反应也能良好进行。
• Electrochemical dehydrogenative cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zheng-Jian Wu、Shi-Rui Li、Hao Long、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1039/c8cc02472c

  日期：——

  The intramolecular C(sp3)–H/C(sp2)–H cross-coupling of 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved through Cp2Fe-catalyzed electrochemical oxidation. The key to the success of these dehydrogenative cyclization reactions is the selective activation of the acidic α-C–H bond of the 1,3-dicarbonyl moiety to generate a carbon-centered radical.

  1,3-二羰基化合物的分子内C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉偶联是通过Cp 2 Fe催化的电化学氧化实现的。这些脱氢环化反应成功的关键是选择性激活1,3-二羰基部分的酸性α-C–H键以生成一个以碳为中心的自由基。
• A copper(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination approach to 2-quinolones
  作者：Ryan M. Gorman、Timothy E. Hurst、Wade F. Petersen、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130711

  日期：2019.12

  cyclisation procedure to prepare 4-carboxy-quinolin-2-ones via a one-pot Cu(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination of linear anilides is described. Extensions to more complex substrates are also reported as are applications in target synthesis allowing access to natural products isolated from Oryza sativa and HOFQ.

  描述了一种新的环化程序，可通过一锅Cu（II）介导的自由基，交叉脱氢偶联/亚磺酸消除线性苯胺来制备4-羧基-喹啉-2-酮。还报道了扩展到更复杂的底物，以及在靶标合成中的应用，从而允许获得从稻和HOFQ中分离的天然产物。
• Herstellung und Charakterisierung in Membranen von Ionophoren mit Selektivität fü Natrium-Ionen
  作者：Frank Bongardt、Fritz Vögtle、Dorothée Wegmann、Daniel Ammann、Takuya Maruizumi、Wilhelm Simon

  DOI：10.1002/hlca.19870700119

  日期：1987.2.4

  Preparation of Neutral Sodium-Selective Ionophores and their Characterization in Membrane Electrodes

  中性钠选择性离子载体的制备及其在膜电极中的表征