α-(phenylimino)benzeneacetonitrile | 83020-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(phenylimino)benzeneacetonitrile
• 英文别名: α-Cyano-N-benzylidene anil；(Z)-N-phenylbenzimidoyl cyanide
• CAS: 83020-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: NPUCOHNCJJHBCA-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(phenylimino)benzeneacetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 苯基-苯基氨基-乙腈
  参考文献：
  名称：

  C_sp3–H Imination Using Arylazo Sulfone as a N Source: An Approach to Access Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02283
• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到α-(phenylimino)benzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dialkylaminoacetonitrile Derivatives as Amide Synthons. A One-Pot Preparation of Heteroaryl Amides via a Strategy of Sequential S_NAr Substitution and Oxidation

  摘要：

  Dialkylamino acetonitrile derivatives were utilized as alternative to cyanohydrin synthons for preparation of the corresponding heteroaryl dialkyl amides via a strategy of sequential base-mediated coupling and oxidation. The most advantageous oxidant, NiO2-H2O, can readily oxidize 2-substituted aminoacetonitriles to the corresponding amides under both basic and neutral conditions by forming cyanohydrins in situ.

  DOI：

  10.1021/jo030233j

文献信息

• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Synthesis of Quinoxaline Derivatives via Tandem Oxidative Azidation/Cyclization Reaction of <i>N</i>-Arylenamines
  作者：Haichao Ma、Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00148

  日期：2016.2.19

  A new method was developed for the synthesis of quinoxalines. This method employs N-arylenamines and TMSN3 as the starting materials and implements two oxidative C–N bond-forming processes in a tandem pattern by using (diacetoxyiodo)benzene as the common oxidant. The present reaction conditions are mild and simple and thus are useful in practical synthesis.

  开发了一种新的喹喔啉合成方法。该方法以N-芳基胺和TMSN 3为起始原料，并以（二乙酰氧基碘）苯为常见氧化剂，以串联模式实施了两个氧化C-N键形成过程。本反应条件温和且简单，因此可用于实际合成中。
• Nitromethane as a surrogate cyanating agent: 7-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino-4-hydroxycoumarin-catalyzed, metal-free synthesis of α-iminonitriles
  作者：Iddum Satyanarayana、Kiran B. Manjappa、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d0gc03411h

  日期：——

  kinetically controlled, base-mediated and 1,3-diketone-catalyzed reaction is reported. The preparation of target compounds was realized by condensation of substituted anilines and aldehydes in nitromethane as a surrogate cyanating agent and as a solvent. This strategy was further improved by replacing aldehydes and nitromethane with β-nitrostyrene and ethanol, respectively, rendering the methodology greener

  报道了一种通过动力学控制的，碱介导的和1,3-二酮催化的反应合成α-亚胺的有效的无金属/碱金属氰化物的方法。通过将取代的苯胺和醛在硝基甲烷中作为替代氰化剂和溶剂缩合，可以实现目标化合物的制备。通过分别用β-硝基苯乙烯和乙醇代替醛和硝基甲烷，进一步改善了该策略，从而使该方法更加环保。研究了7，N，N-二甲基氨基-4-羟基香豆素等1，3-二酮在该三组分反应中的催化作用，并在控制实验的基础上提出了可能的机理。
• 一种腈类化合物催化合成方法及其应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN113045454B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及化学催化合成技术领域，具体公开了一种腈类化合物催化合成方法及其应用，所述腈类化合物催化合成方法可以选择性反应合成α‑氨基腈或者α‑亚氨基腈类化合物，具有原料简单易得，底物适用性广，条件温和，高产率等优点，本发明的产率优于传统化学合成方法，适合工业化生产，解决了现有α‑氨基腈和α‑亚氨基腈类化合物的合成方法存在产率不高且不符合绿色化学要求的问题。而且，血红素体系在使用上比传统化学合成方法更加高效绿色，底物简单易得，无需繁琐的催化步骤，使用低毒的氰基供体，底物适用性广，符合绿色化学的要求，具有广阔的市场前景。
• Ambient Benzotriazole Ring Opening through Intermolecular Radical Addition to Vinyltriazole
  作者：Yijin Su、Jeffrey L. Petersen、Tesia L. Gregg、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00156

  日期：2015.3.6

  Radical addition to vinyltriazole was developed as a new approach to achieve 1,2,3-triazole ring opening under mild conditions. Through reagent control, excellent chemoselectivity was achieved, giving either nitrile under basic conditions or quinoxaline under neutral conditions. Reactivities made this method an attractive new reaction mode.