tert-butyl (9Z)-9-octadecenoate | 16792-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (9Z)-9-octadecenoate
• 英文别名: tert-butyl octadec-9-enoate；tert-butyl oleate；Oelsaeure-tert-butylester；t-Butyl oleate；tert-butyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 16792-04-4
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂
• 分子量: 338.574
• InChiKey: WLUJQOWLPINFQA-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (9Z)-9-octadecenoate 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  油脂化学1,2-二醇的均相和非均相催化（脱氢）氧化为α-羟基酮

  摘要：

  本文中，使用均相和非均相系统研究了由相应的1,2-二醇制备油酸甲酯α-羟基酮。使用Pd（OAc）2的均质条件首先在温和的条件下（MeOH，50°C）使用氧气作为唯一的氧化剂开发α-新鸟嘌呤复合物。在这些条件下，二醇的转化率达到95％，并且以97％的选择性获得α-羟基酮。在高温（160–180°C）下，在无溶剂条件下，使用多种均相催化剂进行脱氢反应，也研究了获得α-羟基酮的途径。在真空下使用活化的Ru / C进行脱氢，制得的α-羟基酮的转化率为93％，GC收率为82％。将优化的条件应用于一系列油脂化学二醇（包括植物油衍生物），以获得具有高达74％分离产率的相应α-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/c7gc00867h
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 叔丁醇 在 硫酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到tert-butyl (9Z)-9-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  用叔丁醇方便地制备叔丁酯和醚

  摘要：

  描述了一种一锅法制备的叔丁基酯和醚，其仅使用无水硫酸镁和催化硫酸作为另外的试剂而由羧酸或醇和叔丁醇制得。该方法以良好的产率提供叔丁基酯和醚，并且适用于多种底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01792-9

文献信息

• Amine Cationic Lipids and Uses Thereof
  申请人：Dicerna Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140371293A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to lipid compounds and uses thereof. In particular, the compounds include a class of cationic lipids having an amine moiety, such as an amino-amine or an amino-amide moiety. The lipid compounds are useful for in vivo or in vitro delivery of one or more agents (e.g., a polyanionic payload or an antisense payload, such as an RNAi agent).

  本发明涉及脂质化合物及其用途。具体而言，这些化合物包括一类具有胺基团的阳离子脂质，例如氨基-胺或氨基-酰胺基团。这些脂质化合物可用于体内或体外传递一个或多个药物（例如，多聚阴离子荷载物或反义荷载物，如RNAi药物）。
• A NEW REAGENT FOR THE CONVENIENT SYNTHESIS OF t-BUTYL ESTERS FROM t-BUTANOL
  作者：Dipankar Karmakar、Pranab J. Das

  DOI：10.1081/scc-100000579

  日期：2001.1

  An alumina-supported reagent has been prepared to synthesize the t-butyl esters from t-butanol. The method requires less time, mild conditions, and involves simplified work-up. Yield of the products is also high.

  已经制备了氧化铝负载的试剂以从叔丁醇合成叔丁酯。该方法需要更少的时间、温和的条件，并涉及简化的后处理。产品的产量也很高。
• Stereoselective Synthesis of Octadecapolyenoic Esters as an Insecticide
  作者：Sadao Tsuboi、Xue Han Wu、Seiji Maeda、Shinichiro Ono、Akihisa Kuroda、Kazuyoshi Kawazu、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1103

  日期：1987.3

  Octadecapolyenoic acid derivatives such as (±)-t-butyl coriolate, α-eleostearic acid, t-butyl punicate, and t-butyl (9Z,11E)-13-hydroxy-9,11-octadecadien-15-ynoate were synthesized starting from oleic acid with high stereoselectivity and their insecticidal activity was examined.

  以油酸为起始原料，高立体选择性地合成了十八碳多烯酸衍生物，如(±)-t-丁基珊瑚酸酯、α-油硬脂酸、聚辛酸 t-丁酯和 (9Z,11E)-13-羟基-9,11-十八碳二烯-15-炔酸 t-丁酯，并考察了它们的杀虫活性。
• Asymmetric <i>anti</i>-Selective Borylalkylation of Terminal Alkynes by Nickel Catalysis
  作者：Chengmi Huang、Dong Wu、Yangyang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/jacs.3c05969

  日期：2023.8.30

  diboron reagent, and prochiral alkyl electrophiles with high levels of regio-, stereo-, and enantioselectivities. This reaction provides an efficient protocol to access enantioenriched alkenyl esters bearing an α-stereogenic center, is remarkably practical, and has a broad scope and an outstanding functional group compatibility. In addition, the value of this method has been highlighted in a diversity of

  炔三键向双键的选择性转化是构建取代烯烃的有效平台。尽管其时空调控已取得重大进展，但实现需要克服多方面选择性问题的多组分对映选择性反应仍然不常见。在这里，我们报告了通过镍催化对末端炔烃进行前所未有的不对称反立体选择性硼基碳官能化。利用廉价的手性二胺配体可以实现末端炔烃、二硼试剂和前手性烷基亲电子试剂的三组分交叉偶联，并具有高水平的区域选择性、立体选择性和对映选择性。该反应提供了一种有效的方案来获得带有α-立体中心的对映体富集的烯基酯，非常实用，并且具有广泛的范围和出色的官能团兼容性。此外，该方法的价值在后续的多种立体保留衍生化和复杂药物分子的立体选择性简明合成中也得到了凸显。
• Process for formulating an anionic agent
  申请人：Dicerna Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11351265B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Formulations comprising anionic agents such as nucleic acids within a lipid-containing particle methods of formulating a lipid-containing particle comprising an anionic agent such as a nucleic acid, methods for preparing a lipid-containing particle comprising an anionic agent such as a nucleic acid, methods for therapeutic delivery of an anionic agent to a patient in need thereof, where the anionic agent is formulated in a lipid-containing particle as described herein.

  包含阴离子剂（如含脂微粒中的核酸）的制剂 配制包含阴离子剂（如核酸）的含脂微粒的方法、制备包含阴离子剂（如核酸）的含脂微粒的方法、向有需要的患者治疗递送阴离子剂的方法，其中阴离子剂被配制在本文所述的含脂微粒中。