dihydrosterculic acid | 4675-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dihydrosterculic acid
• 英文别名: cis-9,10-methyleneoctadecanoic acid；8-[(1R,2S)-2-octylcyclopropyl]octanoic acid
• CAS: 4675-61-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: PDXZQLDUVAKMBQ-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  408.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

顺-9,10-亚甲基十八烷酸是一种环丙烷脂肪酸，在细菌和球孢霉的消化腺中被发现。它是金黄色葡萄球菌细胞膜的一部分，经香芹酚处理后水平会降低。研究显示，幽门螺杆菌分泌顺式-9,10-亚甲基十八烷酸，并能增强分离出的豚鼠顶叶细胞对组胺和二丁基环腺苷酸刺激下的酸分泌作用。此外，该化合物以钙依赖的方式激活蛋白激酶C（PKC）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrosterculic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-1-(8-((cis)-2-octylcyclopropyl)octanoyl)pyrrolidine-3-yl dihydrogen phosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  新規リゾホスファチジン酸誘導体

  摘要：

  本发明旨在提供特异作用于LPA4受体的化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及具有LPA4受体激动剂作用的新型磷脂酰肌醇酸衍生物，对涉及LPA4受体引起的血管形成异常疾病、血管障碍疾病或相关症状的预防和/或治疗具有用处。此外，本发明还涉及含有该磷脂酰肌醇酸衍生物的药物组合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2021080183A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 、 乙二醇 、 丙酮 、 potassium iodide 作用下， 反应 2.0h， 生成 dihydrosterculic acid
  参考文献：
  名称：

  An Unequivocal Synthesis of Dihydrosterculic Acid^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a049

文献信息

• Synthesis of Cyclopropane Fatty Acids by C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling Reaction and Formal Synthesis of α-Mycolic Acid
  作者：Takanori Iwasaki、Shohei Terahigashi、Yufei Wang、Arisa Tanaka、Hanqing Zhao、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.201800901

  日期：2018.10.4

  manipulations that are often employed in conventional synthetic routes. This method could be applicable to the synthesis of trans‐cyclopropane fatty acids and enantioenriched cyclopropane fatty acids. Formal synthesis of α‐mycolic acid was achieved by the C(sp3)−C(sp3) cross‐coupling reaction of cyclopropane‐containing bifunctional building blocks.

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。
• Preparation of fatty acid methyl esters for gas-liquid chromatography
  作者：Ken’ichi Ichihara、Yumeto Fukubayashi

  DOI：10.1194/jlr.d001065

  日期：2010.3

  A convenient method using commercial aqueous concentrated HCl (conc. HCl; 35%, w/w) as an acid catalyst was developed for preparation of fatty acid methyl esters (FAMEs) from sterol esters, triacylglycerols, phospholipids, and FFAs for gas-liquid chromatography (GC). An 8% (w/v) solution of HCl in methanol/water (85:15, v/v) was prepared by diluting 9.7 ml of conc. HCl with 41.5 ml of methanol. Toluene

  开发了一种使用商业浓 HCl 水溶液（浓 HCl；35%，w/w）作为酸催化剂的简便方法，用于从甾醇酯、三酰甘油、磷脂和用于气液的 FFA 制备脂肪酸甲酯 (FAME)色谱法 (GC)。通过稀释 9.7 ml 浓盐酸制备 8% (w/v) HCl 在甲醇/水 (85:15, v/v) 中的溶液。HCl 与 41.5 毫升甲醇。向脂质样品中依次加入甲苯 (0.2 ml)、甲醇 (1.5 ml) 和 8% HCl 溶液 (0.3 ml)。最终的 HCl 浓度为 1.2% (w/v)。该溶液 (2 ml) 在 45 摄氏度下孵育过夜或在 100 摄氏度下加热 1-1.5 小时。在来自浓缩物的水存在下形成的 FFA 的量。估计 HCl < 1.4%。FAME 的产量是 > 上述脂质类别的 96% 与通过皂化/甲基化或通过使用商业无水 HCl/甲醇的酸催化甲醇解/甲基化获得的相同或更好。此处开发的方
• A New Chiral Rh(II) Catalyst for Enantioselective [2 + 1]-Cycloaddition. Mechanistic Implications and Applications
  作者：Yan Lou、Manabu Horikawa、Robin A. Kloster、Natalie A. Hawryluk、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja047064k

  日期：2004.7.1

  A novel chiral Rh(II) catalyst (1) is introduced for the [2 + 1]-cycloaddition of ethyl diazoacetate to terminal acetylenes and olefins with high enantioselectivity. The catalyst 1 consists of one acetate bridging group and three mono-N-triflyldiphenylimidazoline-2-one bidentate ligands (DPTI) spanning the Rh(II)-Rh(II) metallic center in a structure that was determined by single-crystal X-ray diffraction

  引入了一种新型手性 Rh(II) 催化剂 (1)，用于以高对映选择性将重氮乙酸乙酯 [2 + 1]-环加成到末端乙炔和烯烃。催化剂 1 由一个乙酸酯桥接基团和三个单-N-三氟甲基二苯基咪唑啉-2-一二齿配体（DPTI）组成，该配体跨越 Rh(II)-Rh(II) 金属中心，结构由单晶 X-射线衍射分析。提出了一种合理的机制，为 [2 + 1]-环加成反应的对映选择性和绝对立体化学过程提供了直接的解释。这种解释的一个关键因素是中间Rh-卡宾配合物中桥接乙酸酯基团的Rh-O键之一断裂，形成新的五配位Rh卡宾配合物（形式为1。5价Rh)，可以与炔属或烯烃底物的CC π-键发生[2 + 2]-环加成。所得加合物的还原消除提供环丙烯或环丙烷产物。与桥接乙酸酯正交的两个 DPTI 配体的 C2 对称性也有助于观察到的高对映选择性和机械清晰度。催化剂 1 在 0.5 mol% 时有效发挥作用，可有效回收
• Total Synthesis of Cardiolipins Containing Chiral Cyclopropane Fatty Acids
  作者：Shinsuke Inuki、Ippei Ohta、Shunichi Ishibashi、Masayuki Takamatsu、Koichi Fukase、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00945

  日期：2017.8.4

  membrane. Some bacterial CLs are known to contain cyclopropane moieties in their acyl chains. Although the CLs are thought to be involved in the innate immune response, there have been few attempts at chemical synthesis of the CLs, and detailed studies of their biological activities are scarce. Thus, we have developed a synthetic route to CLs containing chiral cyclopropane moieties.

  心磷脂（CL）是位于真核线粒体内膜和细菌细胞膜中的磷脂。已知某些细菌的CL在其酰基链中含有环丙烷部分。尽管认为CLs参与先天性免疫应答，但是很少有化学合成CLs的尝试，并且对其生物学活性的详细研究也很少。因此，我们已经开发出一种合成的方法来制备含有手性环丙烷部分的CL。
• Total syntheses of cis-cyclopropane fatty acids: dihydromalvalic acid, dihydrosterculic acid, lactobacillic acid, and 9,10-methylenehexadecanoic acid
  作者：Sayali Shah、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c4ob01863j

  日期：——

  cis-Cyclopropane fatty acids (cis-CFAs) are widespread constituents of the seed oils of subtropical plants, membrane components of bacteria and protozoa, and the fats and phospholipids of animals. We describe a systematic approach to the synthesis of enantiomeric pairs of four cis-CFAs: cis-9,10-methylenehexadecanoic acid, lactobacillic acid, dihydromalvalic acid, and dihydrosterculic acid. The approach commences

  顺式环丙烷脂肪酸（顺式-CFAs）是亚热带植物种子油，细菌和原生动物的膜成分以及动物脂肪和磷脂的广泛成分。我们描述了一种合成四个顺式-CFA对映体对的系统方法：顺式-9,10-亚甲基十六烷酸，乳酸，水杨酸和二氢硬脂酸。该方法始于Rh 2（OAc）4催化的1-辛炔和1-癸炔的环丙烷化反应，并取决于使用同手性埃文氏助剂的外消旋2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸的制备规模色谱分辨率。各个非对映异构体N的饱和度-环丙-2-烯-1-羰基羰基恶唑烷，然后精加工成烷基环丙基甲基砜，可以用各种ω-醛-酯进行Julia-Kocienski烯化反应。最后，皂化和二酰亚胺还原得到单独的顺式-CFA对映体。

表征谱图