2-(benzylamino)benzamide | 5363-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)benzamide
• 英文别名: 2-benzylamino-benzamide；2-benzylaminobenzamide；o-benzylaminobenzamide；2-(phenylmethylamino)benzamide；N-Benzyl-anthranilsaeure-amid；N-Benzylanthranilsaeureamid
• CAS: 5363-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: DOFHLSHJNOHLFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  416.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)benzamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  光生氯自由基激活烷基苯的C(sp3)–H键以形成喹唑啉酮

  摘要：

  已经开发出一种铁催化的可见光诱导烷基苯与邻氨基苯甲酰胺的缩合反应。在辐照下，三价铁配合物可以产生氯自由基，氯自由基成功地夺取了苄基C-H键上的氢，形成了苄基自由基。这些苄基自由基在空气条件下转化为氧化产物，随后与邻氨基苯甲酰胺反应合成喹唑啉酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00129j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(benzylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一锅铜（I）催化的配体/无碱串联环氧化合成喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的Cu（I）催化的无配位体和无碱多径多米诺骨牌策略，用于合成2取代的喹唑啉酮。该反应利用2-溴苯甲酰胺和多种形式的底物，例如醛，醇和甲基芳烃进行一锅法操作，而TMSN 3用作氮源。广泛的基材范围，官能团耐受性和操作简便性是综合有用的功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00599

文献信息

• Pd-Catalyzed Benzylic C–H Amidation with Benzyl Alcohols in Water: A Strategy To Construct Quinazolinones
  作者：Hidemasa Hikawa、Yukari Ino、Hideharu Suzuki、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1021/jo301282n

  日期：2012.8.17

  synthesis of 4-phenylquinazolinones via a palladium-catalyzed domino reaction of o-aminobenzamides with benzyl alcohols is developed. This protocol involves N-benzylation, benzylic C–H amidation, and dehydrogenation in water, which may play an important role in the smooth generation of the (η3-benzyl)palladium species by activation of the hydroxyl group of the benzyl alcohol.

  开发了通过邻氨基苯甲酰胺与苄醇的钯催化多米诺反应合成4-苯基喹唑啉酮的新方法。该协议涉及Ñ -benzylation，苄基的C-H酰胺化，和脱氢在水中，这可能在平滑代（η的发挥重要的作用3 -苄基）钯物种通过羟基的苄醇的活化。
• Bis(2-methoxyethyl)ether promoted intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling to construct structurally diverse quinazolinones by molecular oxygen
  作者：Rongrong Zhao、Simiaomiao Wen、Hao Fu、Mengna Liu、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d1gc04581d

  日期：——

  A simple, efficient, and clean approach for the synthesis of diverse dihydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinones, 2-aryl quinazolinones, and analogues through intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling has been achieved. The combination of bis(2-methoxyethyl)ether and molecular oxygen was identified as a highly efficient system for this oxidative dehydrogenative coupling sequential transformation

  已经实现了一种通过分子内无受体脱氢偶联合成多种二氢异喹啉[ 2,1- a ]喹唑啉酮、2-芳基喹唑啉酮和类似物的简单、高效和清洁的方法。双（2-甲氧基乙基）醚和分子氧的组合被确定为这种氧化脱氢偶联顺序转化的高效体系，无需外部引发剂、催化剂和添加剂。通过29个例子的范围和克级反应证明了其适用性和实用性。还进行了一些对照实验以支持可能的反应途径。
• Design, synthesis and biological activity of selective hCAs inhibitors based on 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid scaffold
  作者：Giulia Rotondi、Paolo Guglielmi、Simone Carradori、Daniela Secci、Celeste De Monte、Barbara De Filippis、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso、Roberto Cirilli、Atilla Akdemir、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2019.1651315

  日期：2019.1.1

  Abstract A large library of derivatives based on the scaffold of 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid were synthesised and tested as atypical inhibitors against four different isoforms of human carbonic anhydrase (hCA I, II, IX and XII, EC 4.2.1.1). The exploration of the chemical space around the main functional groups led to the discovery of selective hCA IX inhibitors in the micromolar/nanomolar range

  抽象的 合成了大量基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的衍生物库，并作为针对人碳酸酐酶的四种不同同工型的非典型抑制剂进行了测试（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。对主要官能团周围的化学空间的探索导致发现了微摩尔/纳摩尔范围内的选择性hCA IX抑制剂，从而在这种多功能支架内建立了稳固的结构-活性关系。进行了一些选定手性化合物的HPLC分离和相应对映异构体的生物学评估，并对活性最高的衍生物进行了分子建模研究。
• Synthesis of 2-aryl quinazolinones <i>via</i> iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between N–H and C–H bonds
  作者：Yoonkyung Jang、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Simin Chun、Jeeyeon Lee、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d0ob00866d

  日期：——

  describe the direct synthesis of quinazolinones via cross-dehydrogenative coupling between methyl arenes and anthranilamides. The C–H functionalization of the benzylic sp3 carbon is achieved by di-t-butyl peroxide under air, and the subsequent amination–aerobic oxidation process completes the annulation process. Iron catalyzed the whole reaction process and various kinds of functional groups were tolerated

  在这里，我们描述了通过甲基芳烃和邻氨基苯甲酰胺之间的交叉脱氢偶联直接合成喹唑啉酮。苄sp。的C-H官能化3碳被二-实现吨丁基过氧化物在空气下，和随后的胺化需氧氧化过程完成环过程。铁催化了整个反应过程，在反应条件下可耐受各种官能团，提供了31种使用甲基芳烃衍生物的2-芳基喹唑啉酮实例，收率为57–95％。合成潜力已通过含芳基杂环的额外合成得到证明。
• Metal-free oxidative synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc02648a

  日期：——

  A novel metal-free synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds was developed. The sp³ carbon in methylarenes or adjacent to a heteroatom in DMSO, DMF or DMA was used as the one carbon synthon.

  一种新型无金属合成喹唑啉酮的方法通过对sp³ C-H键进行双胺化而开发。在二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基乙酰胺（DMA）中，甲基芳烃中的sp³碳或邻近杂原子的碳被用作一个碳合成物。