2,3-二氢-2-苯基喹唑啉-4(1H)-酮 | 954-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氢-2-苯基喹唑啉-4(1H)-酮
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-one；2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-phenyl-2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one；2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4-one；2,3-dihydro-2-phenyl-4(1H)-quinazolinone；4-Oxo-2-phenyl-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolin；2-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin-4-on；2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one；2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 954-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00092168
• 分子量: 224.262
• InChiKey: BIVGFFFLVZMILM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  509.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-苯基喹唑啉-4(1H)-酮 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮和喹唑啉-4(3H)-酮作为广谱细胞毒剂及其对微管蛋白聚合的影响

  摘要：

  微管蛋白在有丝分裂中发挥核心作用，并且是包括紫杉醇在内的多种抗癌药物的靶标。本文合成了两个独立家族的2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和喹唑啉-4(3 H )-酮，总共包含57种化合物。针对广泛的人类癌细胞系（HT29 结肠癌、U87 和 SJ-G2 胶质母细胞瘤、MCF-7 乳腺癌、A2780 卵巢细胞、H460 肺癌、A431 皮肤细胞、Du145 前列腺细胞、BE2-C 神经母细胞瘤和 MIA 胰腺细胞）的筛选揭示了这些类似物是广谱细胞毒性化合物。特别值得注意的是，2-苯乙烯基喹唑啉-4(3 H )-一51、2- (4-羟基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一63、2- (2-甲氧基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一种64和 2-(3-甲氧基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一种65和 2-(萘-1-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-一种39表现出亚μM效力生长抑制值。其中1-萘基39具有活性<50

  DOI：

  10.1039/d3md00600j
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-二氢-2-苯基喹唑啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Quinazolin-4-ones with Organo-metalic Agents — A Presistent Preference for Ring Rupture over Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-09-2493

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• Synthesis and characterization of VO–vanillin complex immobilized on MCM‐41 and its facile catalytic application in the sulfoxidation reaction, and synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones and disulfides in green media
  作者：Mohsen Nikoorazm、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/jccs.201900531

  日期：2020.8

  as a green oxidant) and also a suitable catalyst for the preparation of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives in water at 90°C. Using this protocol, we show that a variety of disulfides, sulfoxides, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives can be synthesized in green conditions. The catalyst can be recovered and recycled for further reactions without appreciable loss of catalytic performance

  在这项工作中，将香兰素复合物固定在MCM-41上，并通过FT-IR，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散光谱，热重分析和BET技术进行表征。发现这种担载的席夫碱配合物是一种有效且可回收的催化剂，可用于将硫化物化学选择性氧化为亚砜和硫醇使其相应的二硫化物（使用过氧化氢作为绿色氧化剂），也是制备2,3-的合适催化剂。90°C水中的二氢喹唑啉-4（1 H）-1衍生物。使用此协议，我们显示了各种二硫化物，亚砜和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一种衍生物可以在绿色条件下合成。催化剂可以回收并循环用于进一步的反应，而不会明显降低催化性能。
• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• Palladium(II) N^O Chelating Complexes Catalyzed One-Pot Approach for Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzyl Alcohols and 2-Aminobenzamide
  作者：Sundarraman Balaji、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00814

  日期：2021.3.22

  A convenient protocol for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones using palladium(II) complexes via dehydrogenative coupling of readily available benzyl alcohols and 2-aminobenzamide has been described. New structurally related Pd(II) N^O chelating complexes of general configuration [Pd(L)Cl(PPh3)] (where L = dimethylamino benzoylhydrazone ligands) have been designed and synthesized. The formation

  已经描述了一种方便的方案，该方案通过容易获得的苄醇和2-氨基苯甲酰胺的脱氢偶联使用钯（II）配合物一锅合成喹唑啉-4（3 H）-酮。新型[Pd（L）Cl（PPh 3）与结构相关的Pd（II）N ^ O螯合物）]（其中L =二甲基氨基苯甲酰hydr配体）已设计并合成。络合物的形成已通过分析和光谱方法（FT-IR，NMR，HR-MS）得到认可。通过单晶X射线衍射研究证实了钯（II）离子周围存在正方形平面的几何形状。在有氧条件下，使用1.0 mol％的催化剂负载量，可以从各种各样的苄醇中成功地成功获得各种各样的取代的喹唑啉酮类化合物，产率高至优异。此外，对照实验表明，脱氢偶联反应首先涉及醛中间体的形成，然后涉及环状氨基中间体的形成。