1-oleoyl-2-O-trimethylsilyl-3-bromo-sn-glycerol | 935544-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-oleoyl-2-O-trimethylsilyl-3-bromo-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-3-bromo-2-trimethylsilyloxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 935544-65-3
• 化学式: C₂₄H₄₇BrO₃Si
• 分子量: 491.625
• InChiKey: IBFJYZKDRPQJLD-FRHQNKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酸 、 1-oleoyl-2-O-trimethylsilyl-3-bromo-sn-glycerol 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1,2-二油酰基-3-溴-锡-甘油
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油衍生物的环氧乙烷系统的区域选择性和立体特异性卤代甲硅烷基化裂解作为 C2-O-功能化 C3-邻位卤代醇的有效策略

  摘要：

  缩水甘油酯和醚在吡啶存在下用三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX、X = Cl、Br 或 I）处理环氧乙烷环发生区域选择性和立体特异性打开，生成相应的 C2-O-三甲基甲硅烷基-3(1)-高产率的 halo-sn-甘油。在卤化物阴离子（例如 Bu4NX；X = Cl、Br 或 I）存在下，使用三氟乙酸酐 (TFAA) 在此类 C3 合成子的三甲基甲硅烷氧基系统上进行三氟乙酰化，然后去除三氟乙酰瞬态保护，提供近乎定量的访问到相应的邻位卤代烷醇。或者，C2-O-酰化邻位卤代醇可以以高度化学/区域特异性的方式通过三甲基甲硅烷基保护基团直接转化为短链或长链酯官能团，通过三组分试剂获得：吡啶-羧酸-TFAA。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800112
• 作为产物：
  描述：

  1-oleoyl-3-bromo-sn-glycerol 在 三甲基氯硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.16h， 以0.476 g的产率得到1-oleoyl-2-O-trimethylsilyl-3-bromo-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的C3-卤代醇是一类新型的受保护的结构单元，可进行甘油脂骨架的完全，区域和立体控制合成†

  摘要：

  我们提出了O-甲硅烷基化的C3-卤代醇[1（3）-O-甲硅烷基-2- O-酰基-， 1,2（2,3）-O-双（甲硅烷基）-和1（3）-O-酰基-2- O-甲硅烷基-3（1）-卤代-sn-甘油酯]作为甘油脂质结构总合成中的新Chirons。这些可以通过打开环氧乙烷 相应的戒指 缩水甘油基 衍生物和许可（i）碘的必要置换 羧酸盐 在......的存在下 邻三异丙基甲硅烷基（O -TIPS），Ø -叔丁基二（O -TBDMS），和邻酰基取代基；（ii）在适当的范围内进行选择性酰化甲硅烷氧基系统[例如，Ò -TBDMS或邻三乙基甲硅烷基（O -TES）]的单酯化卤代甘油酯；（iii）将O-甲硅烷基保护基（例如，O- TBDMS或O- TIPS ）直接交换为三氯乙酰基；（iv）将终端TBDMS组转换为相应的三氟乙酸盐在不影响O -TIPS-的情况下，邻酰基-和碘功能。上述转换可确保向各种其他难以访问的密钥中间方提供灵活的路由[例如，1

  DOI：

  10.1039/b915533c