(R)-1-t-butyldimethylsilyloxy-3-(p-methoxyphenyl)methoxyl-2-propanol | 637774-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-t-butyldimethylsilyloxy-3-(p-methoxyphenyl)methoxyl-2-propanol
• 英文别名: 3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(2R)-glycerol；3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2(R)-glycerol；3-O-tert-butyl-dimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol；(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-ol
• CAS: 637774-36-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: MZCWRPUTSOUBRG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-t-butyldimethylsilyloxy-3-(p-methoxyphenyl)methoxyl-2-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-oleoyl-2-O-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Migration-Resistant Hydroxyethoxy Analogues of Lysophosphatidic Acid

  摘要：

  The susceptibility of lysophosphatidic acid (LPA) to intramolecular acyl migration impedes the determination of specific receptor activation by the sn-1 and sn-2 LPA regioisomers. An efficient enantioselective synthesis of hydroxyethoxy (HE)-substituted analogues of sn-1-acyl and 2-acyl LPA derivatives that possess palmitoyl and oleoyl chains is described. While the palmitoyl derivatives fall to activate calcium release in cells transfected with LPA(2) or LPA(3) G-protein-coupled receptors, the LPA(3) receptor is activated by both 1-HE and 2-HE oleoyl LPA analogues with a potency 10-fold lower than that of the parent oleoyl LPA.

  DOI：

  10.1021/ol0358758
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-t-butyldimethylsilyloxy-3-(p-methoxyphenyl)methoxyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  裸udi科Sclerodoris tanya代谢产物tanyolides A和B的分离与合成。

  摘要：

  在拉霍亚（La Jolla）处收集收集的裸露的Sclerodoris tanya包含两种倍半萜甘油酯，单宁类内酯A（4）和B（5）。通过分析光谱数据阐明了单宁类化合物的结构。通过两种对映异构体的合成确定了tanyolide B（5）的绝对构型，并且通过合成也确认了tanyolide A（4）的结构。单宁类化合物主要位于背地幔中，阻止了两种与生态相关的掠食性鱼类的摄食。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00679-3

文献信息

• Practical Enantiospecific Syntheses of Lysobisphosphatidic Acid and Its Analogues
  作者：Guowei Jiang、Yong Xu、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo051894e

  日期：2006.2.1

  We describe a versatile, efficient, and practical method for the preparation of enantiomerically pure lysobisphosphatidic acid (LBPA), bisether analogues, and phosphorothioate analogues of LBPA from solketal. Phosphorylation of a protected sn-2-O-oleoyl glycerol with 2-cyanoethyl bis(N,N-diisopropylamino)phosphite, followed by oxidation and deprotection, generated the enantiomers of 2,2‘-LBPA. The

  我们描述了一种从Solketal制备对映体纯的lysobisphosphatidic acid（LBPA），双醚类似物和LBPA的硫代磷酸酯类似物的通用，有效和实用的方法。受保护的磷酸化SN -2- ø -油酰基甘油与2-氰基乙基双（Ñ，Ñ -diisopropylamino）亚磷酸酯，然后氧化和脱保护，生成2,2'- LBPA的对映体。通过用硫氧化获得相应的硫代磷酸酯类似物。LBPA和硫代磷酸LBPA的（R，R）和（S，S）对映体由（S）-和（R）-solketal。通过简单地改变去保护步骤的顺序，由相同的对映异构体（S）-缩酮合成（S，S）-溶血双磷脂酸（LBPA）的醚类似物及其对映异构体。
• Stereoselective total synthesis of sporiolide B and attempted synthesis of sporiolide A
  作者：Gattu Sridhar、Gangavaram V. M. Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2015.1135958

  日期：2016.2.16

  ABSTRACT A simple and efficient stereoselective total synthesis of sporiolide B and attempted synthesis of sporiolide A, from epichlorohydrin, using asymmetric synthetic approach is reported. The key reactions involved are Sharpless epoxidation, Jacobsen reaction, syn-allylation, Yamaguchi esterification, and Grubbs ring-closing metatheses reaction to result in the macrocyclic ring system. GRAPHICAL

  摘要报道了一种简单有效的 sporiolide B 立体选择性全合成和使用不对称合成方法从环氧氯丙烷合成 sporiolide A 的尝试。涉及的关键反应是 Sharpless 环氧化、Jacobsen 反应、syn-allylation、Yamaguchi 酯化和 Grubbs 闭环复分解反应，从而产生大环系统。图形概要
• [EN] PENTAHETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PENTAHÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 五并杂环类化合物、其制备方法及其应用
  申请人：SHANGHAI ALLIST PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022161489A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  本发明公开了五并杂环类化合物、其制备方法及其应用。具体的本发明公开了如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐或其溶剂合物，以及含有该类化合物的组合物以及该类化合物用于制备治疗与KRAS G12C突变蛋白作用机理相关疾病或障碍的药物用途。本申请中的五并杂环类化合物具有抑制表达KRAS G12C突变蛋白的Ba/F3 KRAS-G12C细胞、NCI-H358细胞以及MIA PaCa-2细胞增殖的活性，且对细胞系NCI-H358裸小鼠皮下移植瘤的生长具有良好的抑制作用。
• [EN] ANALOGS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCEDES DE LEUR FABRICATION ET DE LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2004092188A3

  公开（公告）日：2005-04-28