3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(2R)-O-oleoyl-sn-glycerol | 876947-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(2R)-O-oleoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 876947-17-0
• 化学式: C₃₅H₆₂O₅Si
• 分子量: 590.96
• InChiKey: IPNMBOUFUYOUMV-ILGKRYBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.18
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(2R)-O-oleoyl-sn-glycerol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-O-tert-butyldimethylsilyl-(2R)-O-oleoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  实用的溶血双磷脂酸的对映体合成及其类似物

  摘要：

  我们描述了一种从Solketal制备对映体纯的lysobisphosphatidic acid（LBPA），双醚类似物和LBPA的硫代磷酸酯类似物的通用，有效和实用的方法。受保护的磷酸化SN -2- ø -油酰基甘油与2-氰基乙基双（Ñ，Ñ -diisopropylamino）亚磷酸酯，然后氧化和脱保护，生成2,2'- LBPA的对映体。通过用硫氧化获得相应的硫代磷酸酯类似物。LBPA和硫代磷酸LBPA的（R，R）和（S，S）对映体由（S）-和（R）-solketal。通过简单地改变去保护步骤的顺序，由相同的对映异构体（S）-缩酮合成（S，S）-溶血双磷脂酸（LBPA）的醚类似物及其对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo051894e
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 (R)-1-t-butyldimethylsilyloxy-3-(p-methoxyphenyl)methoxyl-2-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(2R)-O-oleoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  实用的溶血双磷脂酸的对映体合成及其类似物

  摘要：

  我们描述了一种从Solketal制备对映体纯的lysobisphosphatidic acid（LBPA），双醚类似物和LBPA的硫代磷酸酯类似物的通用，有效和实用的方法。受保护的磷酸化SN -2- ø -油酰基甘油与2-氰基乙基双（Ñ，Ñ -diisopropylamino）亚磷酸酯，然后氧化和脱保护，生成2,2'- LBPA的对映体。通过用硫氧化获得相应的硫代磷酸酯类似物。LBPA和硫代磷酸LBPA的（R，R）和（S，S）对映体由（S）-和（R）-solketal。通过简单地改变去保护步骤的顺序，由相同的对映异构体（S）-缩酮合成（S，S）-溶血双磷脂酸（LBPA）的醚类似物及其对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo051894e

文献信息

• Practical Enantiospecific Syntheses of Lysobisphosphatidic Acid and Its Analogues
  作者：Guowei Jiang、Yong Xu、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo051894e

  日期：2006.2.1

  We describe a versatile, efficient, and practical method for the preparation of enantiomerically pure lysobisphosphatidic acid (LBPA), bisether analogues, and phosphorothioate analogues of LBPA from solketal. Phosphorylation of a protected sn-2-O-oleoyl glycerol with 2-cyanoethyl bis(N,N-diisopropylamino)phosphite, followed by oxidation and deprotection, generated the enantiomers of 2,2‘-LBPA. The

  我们描述了一种从Solketal制备对映体纯的lysobisphosphatidic acid（LBPA），双醚类似物和LBPA的硫代磷酸酯类似物的通用，有效和实用的方法。受保护的磷酸化SN -2- ø -油酰基甘油与2-氰基乙基双（Ñ，Ñ -diisopropylamino）亚磷酸酯，然后氧化和脱保护，生成2,2'- LBPA的对映体。通过用硫氧化获得相应的硫代磷酸酯类似物。LBPA和硫代磷酸LBPA的（R，R）和（S，S）对映体由（S）-和（R）-solketal。通过简单地改变去保护步骤的顺序，由相同的对映异构体（S）-缩酮合成（S，S）-溶血双磷脂酸（LBPA）的醚类似物及其对映异构体。