3-Chloro-4-nitro-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 87947-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-Chloro-4-nitro-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-chloro-4-nitro-3-thiolene 1,1-dioxide；4-nitro-3-chloro-3-thiolene 1,1-dioxide；4-nitro-3-chloro-3-thiolene-1,1-dioxide
• CAS: 87947-25-9
• 化学式: C₄H₄ClNO₄S
• 分子量: 197.599
• InChiKey: GKHMOTGGQAOCDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: chloroform (67-66-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-4-nitro-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到4-nitro-3-chloro-2-hydroxyimino-3-thiolene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Efremova, I.E.; Berestovitskaya, V.M.; Perekalin, V.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 809 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,5-二氢-1H-1lambda6-噻吩-1,1-二酮 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以32%的产率得到3-Chloro-4-nitro-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Berestovitskaya, V. M.; Lyamina, T. N.; Efremova, I. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1568 - 1569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Berestovitskaya, V. M.; Efremova, I. E.; Trukhin, E. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.2, p. 307 - 313
  作者：Berestovitskaya, V. M.、Efremova, I. E.、Trukhin, E. V.、Berkova, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Berestovitskaya, V. M.; Bundule, M. F.; Bleidelis, Ya. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 326 - 331
  作者：Berestovitskaya, V. M.、Bundule, M. F.、Bleidelis, Ya. Ya.、Efremova, I. E.

  DOI：——

  日期：——
• Efremova; Abzianidze; Berkova, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 6, p. 972 - 974
  作者：Efremova、Abzianidze、Berkova、Berestovitskaya

  DOI：——

  日期：——
• Berestovitskaya, V. M.; Titova, M. V.; Efremova, I. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2253 - 2254
  作者：Berestovitskaya, V. M.、Titova, M. V.、Efremova, I. E.、Perekalin, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. M. Berestovitskaya、I. A. Litvinov、I. E. Efremova、L. V. Lapshina、D. B. Krivolapov、A. T. Gubaidullin

  DOI：10.1023/a:1020763118667

  日期：——

  Procedures were developed for preparing representatives of a new type of halonitrothiolene 1,1-dioxides: mono- and dihalo derivatives of 2,2,4-tri- and 2,4-dinitro-3-thiolene 1,1-dioxides. An X-ray diffraction study showed that 2,5-dinitro-2,3-dichloro-3-thiolene 1,1-dioxide molecules exist in the crystal as enantiomeric pairs; the five-membered rings have the envelope conformation, with deviation of the sulfur atom from the ring plane; the halogen atom and nitro group at the multiple bond are essentially coplanar with the ring.