o-nitrobenzonitrile N-oxide | 66912-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzonitrile N-oxide
• 英文别名: 2-nitrobenzonitrile oxide；o-nitrobenzonitrile oxide；2-nitro-benzonitrile N-oxide；2-nitro-benzonitrile N-oxide；2-Nitro-benzonitril-N-oxyd；Benzonitrile, 2-nitro-, N-oxide
• CAS: 66912-26-3
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• 分子量: 164.12
• InChiKey: JCGIMQGFRHFZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzonitrile N-oxide 在 三氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到邻硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nitrile oxides with nitrogen oxides. 2. Reactions with nitrogen monoxide and nitrogen sesquioxide

  摘要：

  We have studied the reactions of aromatic nitrile oxides with nitrogen monoxide and nitrogen sesquioxide. It was shown that nitrogen monoxide removes an oxygen atom from the nitrile oxide with formation of the corresponding nitrile and nitrogen dioxide. The reaction products with nitrogen sesquioxide are formed as a result of reactions of the nitrile oxide with nitrogen monoxide and nitrogen tetroxide.

  DOI：

  10.1007/bf00957863
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯并氢氯化肟 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 o-nitrobenzonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镁和烯丙基溴化铟与腈氧化物的反应：新型5-丁炔基和5-甲基异恶唑的合成

  摘要：

  通过将多烯基溴化镁和苯甲腈氧化物在干燥的THF中进行多米诺骨牌加成，C–O杂环化，可以高收率地获得5-丁炔基异恶唑，其中分离出痕量的相应的5-甲基异恶唑。然而，当尝试在含水介质中使用烯丙基溴化铟进行反应时，以高收率形成了5-甲基异恶唑作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.140

文献信息

• Reaction of β-keto ethyleneacetals with hydroxylamine: A correction
  作者：Vidyadhar M. Paradkar、Tamara B. Latham、Ashok Krishnaswami

  DOI：10.1002/jhet.5570300606

  日期：1993.12

  A reaction of 2-(2-nitrobenzoylmethyl)-1,3-dioxolane (3) with hydroxylamine, followed by acid catalyzed cyclization, produced 5-(2-nitrophenyl)isoxazole (5) as the only isolable product, whereas 2-(benzoylmethyl)-1,3-dioxolane (9) under identical conditions produced a 2.5:1 mixture of 3-phenyl and 5-phenylisoxazoles 10 and 11. These findings contradict the literature report that β-keto ethyleneacetals

  2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）与羟胺的反应，然后酸催化环化，生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）作为唯一可分离的产物，而2-（2-（2-硝基苯基）异恶唑（5）在相同条件下，苯甲酰甲基）-1,3-二氧戊环（9）生成2.5：1的3-苯基和5-苯基异恶唑10和11混合物。这些发现与文献报道相反，即用羟胺处理后的β-酮乙缩醛只能产生3-取代的异恶唑。作为另外的证明，通过明确方法通过以下方法制备了3-（2-硝基苯基）异恶唑（8）。比较一氧化氮路线。发现用羟胺处理2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）获得的中间体是5-羟基-5-（2-硝基苯基）-2-异恶唑啉（4）的异构体混合物。以及合成的顺式和反式一肟19（至少在溶液中），在酸处理后，它们中的任何一个都可以生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）。提供了机械原理来解释异常结果。
• Addition of Allylindium Bromide to Nitrile Oxides in Aqueous Media: Convenient Synthesis of 5-Methylisoxazolines
  作者：Sanghapal D. Sawant、Parvinder P. Singh、Naveed A. Qazi、H. M. Sampath Kumar

  DOI：10.1246/cl.2007.296

  日期：2007.2

  5-Methylisoxazolines were obtained in good yields through a highly selective nucleophilic addition of allylindium reagent to benzonitrile oxides with concominant C-O heterocyclization.

  通过将烯丙基试剂高度选择性地亲核加成到氧化苄腈并伴随 CO 杂环化，以良好的收率获得了 5-甲基异恶唑啉。
• Dibenzazepine-linked isoxazoles: New and potent class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Umm-E-Farwa、Saeed Ullah、Maria Aqeel Khan、Humaira Zafar、Atia-tul-Wahab、Munisaa Younus、M. Iqbal Choudhary、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127979

  日期：2021.5

  diabetes. In the current study, new molecules as a hybrid of isoxazole and dibenzazepine scaffolds were designed, based on their literature as antidiabetic agents. For this, a series of dibenzazepine-linked isoxazoles (33-54) was prepared using Nitrile oxide-Alkyne cycloaddition (NOAC) reaction, and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activities to explore new hits for treatment of diabetes

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。
• Domino addition of allylzinc bromide to nitrile oxides: synthesis of 5-butenylisoxazolines
  作者：Naveed A. Qazi、H.M. Sampath Kumar、S.C. Taneja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.077

  日期：2005.6

  Nitrile oxides undergo addition to allylzinc bromide to generate 5-butenylisoxazolines in good yields.

  腈氧化物与烯丙基溴化锌加成后，以高收率生成5-丁烯基异恶唑啉。
• Synthesis and Fungicidal Activity of Isoxazolines Fused to 3,5-Dichloromaleimide
  作者：Marta Konopíková、Lubor Fišera、Naďa Prónayová

  DOI：10.1135/cccc19921521

  日期：——

  3-Phenyl-5-(3,5-dichlorophenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazoles (III, R = H) and 3-phenyl-5-(3,5-dichlorophenyl)-6a-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazoles (IV, R = CH₃) were prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of substituted benzonitrile oxides I to N-(3,5-dichlorophenyl)maleimide (I, R = H), or its methyl derivative II (R = CH₃). Cycloaddition to compound II (R = CH₃) proceeded regiospecifically. Reduction of IVg with NaBH₄ was regio- and stereoselective to yield the hydroxylactams VIIg, VIIIg, and IXg. Antifungal activity of several products was worse than that of commercial preparations.

  通过将取代苯甲腈氧化物I加到N-(3,5-二氯苯基)马来酰亚胺（I，R = H）或其甲基衍生物II（R = CH3）上，制备了3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（III，R = H）和3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-6a-甲基-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（IV，R = CH3）。与化合物II（R = CH3）的环加成反应是区域选择性的。用NaBH4还原IVg，区域和立体选择性地生成羟基内酰胺VIIg，VIIIg和IXg。几种产品的抗真菌活性不如商业制剂。