9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole | 54682-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(benzenesulfonyl)carbazole
• CAS: 54682-58-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 307.373
• InChiKey: HLDSNBPJBGAICM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  525.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-(methylsulfonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基咔唑中的光炸重排

  摘要：

  当苯或甲醇中N-磺酰基咔唑中的光炸重排顺利提供1-和3-磺酰基咔唑并分别以29-55％的收率时，N-苯甲酰基咔唑没有进行类似的重排以得到预期的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81085-1
• 作为产物：
  描述：

  9-tosyl-9H-carbazole 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基咔唑中的光炸重排

  摘要：

  当苯或甲醇中N-磺酰基咔唑中的光炸重排顺利提供1-和3-磺酰基咔唑并分别以29-55％的收率时，N-苯甲酰基咔唑没有进行类似的重排以得到预期的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81085-1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Silver–copper co-catalyzed cascade intramolecular cyclization/desulfinamide/dehydrogenation: one-pot synthesis of substituted carbazoles
  作者：Yuanqiong Huang、Zhonglin Guo、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c8cc03600d

  日期：——

  Herein, a silver and copper co-catalyzed cascade intramolecular cyclization/desulfinamide/dehydrogenation reaction for the synthesis of substituted carbazoles is reported. This reaction, which involved formation of new C–C and C–N bonds as well as C–N bond cleavage, afforded diverse carbazoles in high yields and showed good functional group tolerance.

  在此，报道了用于合成取代咔唑的银和铜共催化的级联分子内环化/脱亚磺酰胺/脱氢反应。该反应涉及新的C–C和C–N键的形成以及C–N键的裂解，从而以高收率提供了多种咔唑，并显示出良好的官能团耐受性。
• Intramolecular Oxidative C−N Bond Formation for the Synthesis of Carbazoles: Comparison of Reactivity between the Copper-Catalyzed and Metal-Free Conditions
  作者：Seung Hwan Cho、Jungho Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja111652v

  日期：2011.4.20

  New synthetic procedures for intramolecular oxidative C-N bond formation have been developed for the preparation of carbazoles starting from N-substituted amidobiphenyls under either Cu-catalyzed or metal-free conditions using hypervalent iodine(III) as an oxidant. Whereas iodobenzene diacetate or bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene alone undergoes the reaction to provide carbazole products in moderate

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。
• Transition-metal-free and organic solvent-free conversion of <i>N</i>-substituted 2-aminobiaryls into corresponding carbazoles <i>via</i> intramolecular oxidative radical cyclization induced by peroxodisulfate
  作者：Palani Natarajan、Priya Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/c7gc03130k

  日期：——

  benign approach for the synthesis of N-substituted carbazoles from analogous 2-aminobiaryls using peroxodisulfate in water is reported. The reactions proceeded through an intramolecular oxidative radical cyclization of N-substituted 2-aminobiaryls with in situ reoxidation of the resulting radical species. When compared to known methods for the synthesis of N-substituted carbazoles from 2-amidobiaryls, this

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。
• Palladium-Catalyzed Method for the Synthesis of Carbazoles via Tandem C−H Functionalization and C−N Bond Formation
  作者：W. C. Peter Tsang、Rachel H. Munday、Gordon Brasche、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801273q

  日期：2008.10.3

  The development of a new method for the assembly of unsymmetrical carbazoles is reported. The strategy involves the selective intramolecular functionalization of an arene C-H bond and the formation of a new arene C-N bond. The substitution pattern of the carbazole product can be controlled by the design of the biaryl amide substrate, and the method is compatible with a variety of functional groups

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。