N′-(2-nitrobenzylidene)benzohydrazide | 28123-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-(2-nitrobenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-(2-nitrobenzylidene)benzohydrazide；N’-(2-nitrophenylmethylene)benzohydrazide；N'-[(2-nitrophenyl)methylidene]benzeneacylhydrazone；N’-(2-nitrobenzylidene)benzohydrazide；benzoic acid-(2-nitro-benzylidenehydrazide)；Benzoesaeure-(2-nitro-benzylidenhydrazid)；o-Nitrobenzaldehyd-benzoylhydrazon；2-Nitrobenzaldehydbenzoylhydrazon；o-Nitrobenzaldehyde benzoylhydrazone；N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 28123-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00749926
• 分子量: 269.26
• InChiKey: YBEVPNAXTCGIAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(2-nitrobenzylidene)benzohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.14%的产率得到phenyl-2 (nitro-2 phenyl)-5 oxadiazole-1,3,4
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基恶二唑及其前体作为组织蛋白酶B，H和L的新型抑制剂

  摘要：

  在各种病理状况（如关节炎，癌症进展和动脉粥样硬化）中显示出高水平的组织蛋白酶，这说明需要探索这些蛋白酶的潜在抑制剂的必要性，这些抑制剂可能具有重要的治疗意义。在目前的工作中，我们报道了由N-取代的亚苄基苯并酰肼合成一些2，5-二芳基恶二唑。筛选了合成的化合物对组织蛋白酶B，H和L的抑制潜力。结构活性关系研究表明，2,5-二芳基恶二唑的抑制作用小于其前体。发现1i和2k对组织蛋白酶B和L的抑制作用最大。 对于组织蛋白酶B和4.2×10 -9，它们的K i值经计算为11.38×10 -8  M和66.4×10 -8 M M和47.31×10 -9  M代表分别组织蛋白酶L，。然而，组织蛋白酶H活性是通过最大限度化合物，1E和2c具有K抑制我值的4.4×10 -7  M和5.6×10 -7 分别男，。酶动力学研究表明，这些化合物是酶的竞争性抑制剂。将结果与使用iGemDock获得的对接结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.05.003
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N′-(2-nitrobenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基席夫碱衍生物作为比色氟化物传感器：硝基取代对灵敏度和颜色变化的影响。

  摘要：

  通过苯甲酰肼和-NO2取代的苯甲醛缩合合成的一系列席夫碱已被用作选择性氟离子传感器。涂有这些合成Schiff碱的测试纸（测试套件）可以选择性地检测到氟离子，并且颜色发生剧烈变化，而无需任何光学仪器的帮助，只需使用肉眼即可检测到。有趣的是，-NO 2基团在酰胺基席夫碱中的位置对灵敏度以及物种颜色的变化都有影响。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.04.025

文献信息

• Synthesis and biological evaluation in vitro and in silico of N-propionyl-N′-benzeneacylhydrazone derivatives as cruzain inhibitors of Trypanosoma cruzi
  作者：Timoteo Delgado-Maldonado、Benjamín Nogueda-Torres、José C. Espinoza-Hicks、Lenci K. Vázquez-Jiménez、Alma D. Paz-González、Alfredo Juárez-Saldívar、Gildardo Rivera

  DOI：10.1007/s11030-020-10156-5

  日期：2022.2

  An N-acylhydrazone scaffold has been used to develop new drugs with diverse biological activities, including trypanocidal activity against different strains of Trypanosoma cruzi. However, their mechanism of action is not clear, although in T. cruzi it has been suggested that the enzyme cruzain is involved. The aim in this work was to obtain new N-propionyl-N′-benzeneacylhydrazone derivatives as potential anti-T. cruzi agents and elucidate their potential mechanism of action by a molecular docking analysis and effects on the expression of the cruzain gene. Compounds 9 and 12 were the most active agents against epimastigotes and compound 5 showed better activity than benznidazole in T. cruzi blood trypomastigotes. Additionally, compounds 9 and 12 significantly increase the expression of the cruzain gene. In summary, the in silico and in vitro data presented herein suggest that compound 9 is a cruzain inhibitor.

  N-酰肼骨架已被用于开发具有不同生物活性的新药，包括针对不同克鲁斯锥虫株的杀锥虫活性。然而，其作用机制尚不清楚，尽管在克鲁斯锥虫中，有人提出酶克鲁萨因参与其中。这项工作的目的是获得新的N-丙酰-N'-苯酰肼衍生物作为潜在的抗克鲁斯锥虫药物，并通过分子对接分析和克鲁萨因基因表达的影响阐明其潜在的作用机制。化合物9和12是对原头孢虫体最有效的药物，化合物5在克鲁斯锥虫血液锥虫体中显示出比苯硝唑更好的活性。此外，化合物9和12显著增加克鲁萨因基因的表达。总之，本文中提出的计算机模拟和体外数据表明，化合物9是一种克鲁萨因抑制剂。
• Flow synthesis of oxadiazoles coupled with sequential in-line extraction and chromatography
  作者：Kian Donnelly、Marcus Baumann

  DOI：10.3762/bjoc.18.27

  日期：——

  continuous flow process is reported for the synthesis of various 1,3,4-oxadiazoles via an iodine-mediated oxidative cyclisation approach. This entails the use of a heated packed-bed reactor filled with solid K2CO3 as a base. Using DMSO as solvent, this flow method generates the target heterocycles within short residence times of 10 minutes and in yields up to 93%. Scale-up of this flow process was

  据报道，通过碘介导的氧化环化方法合成各种 1,3,4-恶二唑的有效连续流程。这需要使用填充有固体K 2 CO 3作为基底的加热填充床反应器。该流动方法使用 DMSO 作为溶剂，在 10 分钟的短停留时间内生成目标杂环，收率高达 93%。该流程已实现放大（34 mmol/h），并具有集成的淬灭和萃取步骤。最后，利用自动化在线色谱系统实现了用于生成杂环目标的强大流动平台。
• Antibacterial activity of chalcones, hydrazones and oxadiazoles against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Thaís Moreira Osório、Franco Delle Monache、Louise Domeneghini Chiaradia、Alessandra Mascarello、Taisa Regina Stumpf、Carlos Roberto Zanetti、Douglas Bardini Silveira、Célia Regina Monte Barardi、Elza de Fatima Albino Smânia、Aline Viancelli、Lucas Ariel Totaro Garcia、Rosendo Augusto Yunes、Ricardo José Nunes、Artur Smânia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.059

  日期：2012.1

  The increase in antibiotic resistance due to multiple factors has encouraged the search for new compounds which are active against multidrug-resistant pathogens. In this context, chalcones, dihydrochalcones, hydrazones and oxadiazoles were tested against Staphylococcus aureus ATCC 25923 and methicillin-resistant S. aureus (MRSA) isolates, which were obtained from clinical laboratories and were characterized as MRSA using traditional and molecular methods. Among 65 tested compounds, two chalcones, one dihydrochalcone and two hydrazones were active against MRSA. Based on the minimal inhibitory concentration and cytotoxicity, hydrazones provided a better selectivity index than chalcones. Active hydrazones are promising antibiotic-like substances and they should be the subject of further microbiological studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 690,698
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——
• Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 77 - 80
  作者：Milcent, Rene、Barbier, Geo

  DOI：——

  日期：——