Asn-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Asn-OMe
• 英文别名: L-asparagine methyl ester；Asparagine methyl ester；methyl (2S)-2,4-diamino-4-oxobutanoate
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: XWBUDPXCXXQEOU-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Asn-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-{2-Amino-5-[3-(cyclohexyl-methyl-carbamoyl)-propoxy]-benzylamino}-succinamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。2. N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基）-氧]丁酰胺（RS- 82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F

  DOI：

  10.1021/jm00385a012
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到Asn-OMe
  参考文献：
  名称：

  Howes, Colin; Alcock, Nathaniel W.; Golding, Bernard T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2287 - 2291

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯乙硫醇 、 (E)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-one 在 Asn-OMe 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(phenethylthio)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含硅硫醇特异性生物共轭试剂

  摘要：

  开发了一种新的含硅生物共轭试剂，用于与硫醇的选择性反应。硅的加入显着提高了化学选择性并抑制了逆反应过程，从而超越了传统试剂的能力。该方法用途广泛，与多种硫醇和不饱和羰基化合物兼容，可产生中等到高的结果。这些反应可以在生物相容性条件下进行，从而使其适合蛋白质生物共轭。所得缀合物在各种生物分子存在下表现出良好的稳定性，这表明它们在抗体-药物缀合物合成中的潜在应用。此外，共轭产物中硅部分的存在为药物释放以及无机物与其他学科之间的桥梁开辟了新途径。这种新型含硅硫醇特异性生物共轭试剂对生物分析科学和药物化学领域的研究人员具有重大意义，并为推进生物共轭研究和药物化学领域带来创新机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12050

文献信息

• Efficient synthesis of 2,5-diketopiperazines using microwave assisted heating
  作者：Marcus Tullberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.010

  日期：2006.7

  In this study a general, efficient and environmentally benign solution phase synthesis of 2,5-diketopiperazines (DKPs) using microwave assisted heating in water is described. A series of 11 structurally different DKPs have been synthesized from dipeptide methyl esters. A range of common laboratory solvents have been tested as well as different reaction times and temperatures. Both classic thermal and

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。
• 一种C3-芳香型吡咯并吲哚类生物碱及其合 成方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN109180691B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种C3‑芳香型吡咯并吲哚类生物碱及其合成方法。该类化合物具有体外抗神经损伤活性。通过将nascB‑P450基因以及菠菜来源的电子传递系统Fd/FdR共同转化到改造过的新型抗溶菌大肠杆菌GB05dir‑T7中的方法构建全菌催化系统，实现了将含有色氨酸的环二肽底物催化转化为不同区域/立体选择性的多种二聚产物，该方法操作简单，催化效率高，所得目标产物光学纯度高，后处理简单，环保安全性好。
• Facile and Mild Synthesis of Linear and Cyclic Peptides via Thioesters
  作者：Paola Agrigento、Fernando Albericio、Sylvie Chamoin、Isabelle Dacquignies、Halil Koc、Martin Eberle

  DOI：10.1021/ol501669n

  日期：2014.8.1

  Thioester-mediated peptide bond formation has recently garnered a lot of attention, most notably in its relevance to condensation of large peptide fragments. Herein, a simple and general ligation method for the preparation of linear and cyclic peptides, starting from peptide thioester, mainly p-chlorophenyl, precursors is reported. The inherent advantages of this method are the low epimerization, reduced

  硫酯介导的肽键形成近来引起了很多关注，尤其是与大肽片段缩合有关。在本文中，报道了一种简单且通用的制备线性和环状肽的方法，该方法从肽硫酯，主要是对氯苯基前体开始。该方法的固有优点是低差向异构化，减少的二聚化，使用温和的反应条件以及消除了多余的偶联剂。
• [EN] ETHER COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ÉTHER ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIOTHERYX INC

  公开号：WO2019040274A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention provides compounds that modulate protein function, to restore protein homeostasis and/or cell-cell adhesion. The invention provides methods of modulating protein-mediated diseases, such as cytokine-mediated diseases, disorders, conditions, or responses. Compositions of these compounds are also provided. Methods of treatment, amelioration, or prevention of protein-mediated diseases, disorders, and conditions are also provided.

  本发明提供了调节蛋白功能的化合物，以恢复蛋白稳态和/或细胞间粘附。该发明提供了调节蛋白介导疾病的方法，如细胞因子介导的疾病、紊乱、状况或反应。还提供了这些化合物的组合物。还提供了治疗、改善或预防蛋白介导的疾病、紊乱和状况的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2012085650A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to substituted pyridine compounds of Formula I: (I) and the pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R2c, A1, A2, and X are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该发明涉及公式I的取代吡啶化合物：(I)及其药用可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R2c、A1、A2和X的定义如规范中所述。该发明还涉及利用公式I的化合物治疗对钠通道阻滞有反应的疾病。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。