(4-methoxyphenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone | 1236046-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanone；(4-methoxyphenyl)-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanone
• CAS: 1236046-45-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: QRUJNEVVUQMYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone 在 dicobalt octacarbonyl 、 caesium carbonate 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到2-[2-(4-methoxyphenyl)]phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过C-C键断裂的钴催化的酰基吲哚和二芳基酮的分子内脱羰偶联

  摘要：

  我们在此报告钴-N-杂环卡宾催化体系，用于通过丙烯酰胺和二芳基酮的螯合辅助CC键裂解进行分子内脱羰偶联。该反应可耐受各种官能团，例如烷基，芳基和杂芳基，从而以中等至极好的收率得到脱羰基产物。这种转变涉及两个CC键的裂解和不使用贵金属的新CC键的形成，从而增强了脱羰作用作为CC键形成的有效工具的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0sc04326e
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct Carbo-Acylation Reactions of 2-Arylpyridines with α-Diketones via Pd-Catalyzed C–H Activation and Selective C(sp2)–C(sp2) Cleavage

  摘要：

  An efficient carbo-acylation reaction of 2-arylpyridines with alpha-diketones via Pd-catalyzed C-H bond activation and C-C bond cleavage in the presence of TBHP was developed that generated aryl ketones in good yields. The highly selective formation of aryl ketones was observed when 2-arylpyridines reacted with aromatic/aliphatic alpha-diketones.

  DOI：

  10.1021/ol3020557

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Palladium-catalyzed decarboxylative, decarbonylative and dehydrogenative C(sp²)–H acylation at room temperature
  作者：Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Kartic Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01466j

  日期：——

  ambient temperature. A novel decarbonylative C–H acylation reaction has also been accomplished using aryl glyoxals as acyl surrogates. Finally, a practical C–H acylation via a dehydrogenative pathway has been demonstrated using commercially available benzaldehydes and aqueous hydroperoxides. We also disclose that acetonitrile solvent is optimal for the acylation reaction at room temperature and has a prominent

  在过去的几十年中，已经开发出了一系列令人印象深刻的C–H活化方法用于有机合成。但是，由于C–H键的固有惰性（例如，约110 kcal mol -1对于C（芳基）–H键的裂解，已经实现了苛刻的反应条件以克服高能跃迁状态，从而导致有限的底物范围和官能团耐受性。因此，迫切需要开发温和的C–H功能化方案，以在复杂分子框架的合成中充分利用C–H活化策略的全部潜力。尽管富电子的底物在相对温和的条件下会发生亲电金属化，但缺电子的底物会在强制条件下于高温下通过限速C–H插入来进行。此外，在钯催化中经常使用化学计量的有毒银盐来促进C–H活化过程，这从环境和工业角度来看都是不可接受的。我们在此报告Pd（II）在温和的条件下用α-酮羧酸催化2-芳基吡啶的脱羧C–H酰化。本方案不需要化学计量的银（I）盐作为添加剂，并且可以在环境温度下平稳地进行。使用芳基乙二醛作为酰基替代物也可以完成新型的脱羰CHH酰化反应。最后
• Decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via palladium-catalyzed oxidative sp² C–H activation
  作者：Xia Liu、Ze Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/c4ra14107e

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via oxidative sp2 C–H activation in the presence of tert-butyl hydroperoxide has been developed. The acylation reaction is assisted by a pyridine directing group. The starting materials are inexpensive and readily available. This method provides an economical and convenient way to synthesize aryl ketones

  一种有效的钯催化与扁桃酸衍生物芳烃的酰化脱羧经由氧化SP 2 C-H活化的存在下叔丁基过氧化氢已被开发。酰化反应由吡啶引导基团辅助。起始原料便宜且容易获得。该方法提供了经济和方便的合成芳基酮的方法。
• Decarboxylative Acylation of Arenes with α-Oxocarboxylic Acids via Palladium-Catalyzed C−H Activation
  作者：Mingzong Li、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ol1012857

  日期：2010.8.6

  An efficient palladium-catalyzed decarboxylative acylation of unactivated arenes with α-oxocarboxylic acids is reported. This method provides a novel access to aryl ketones.

  报道了未活化的芳烃与α-氧代羧酸的有效的钯催化的脱羧酰化。该方法为芳基酮提供了一种新颖的途径。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ketones and Isoindolobenzimidazoles<i>via</i>Selective Aromatic CH Bond Acylation
  作者：Juyou Lu、Hao Zhang、Xiaowu Chen、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201200743

  日期：2013.1.9

  A convenient and efficient palladium-catalyzed synthesis of aromatic ketones and isoindolobenzimidazoles has been developed via selective aromatic CH bond acylation. The protocol uses palladium acetate as the catalyst, readily available carboxylic acids as the acylating reagents, trifluoroacetic anhydride as the activated agent of the acids, and the corresponding aromatic ketones and isoindolobenzimidazoles

  通过选择性芳族CH键的酰化反应，已经开发了一种便捷高效的钯催化芳族酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物的合成方法。该方案使用乙酸钯作为催化剂，容易获得的羧酸作为酰化剂，三氟乙酸酐作为酸的活化剂，并以良好或优异的收率获得了相应的芳族酮和异吲哚并苯并咪唑。该发现应为合成芳族酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物提供一种新的有用的策略。