phenyl(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)methanone | 28901-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl(pyrido[1,2-b]isoindol-6-yl)methanone；phenyl(pyrido[1,2-b]isoindol-6-yl)methanone
• CAS: 28901-47-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: MYPCPEHASINJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 水 、 三氟甲磺酸钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 phenyl(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的吡啶桥连的1,8-二炔的环异构化：方便地获得发光的环[3.2.2]嗪。

  摘要：

  近年来，涉及卡宾/炔烃复分解的金催化二炔环异构化一直是人们关注的焦点，因为它具有建立复杂的多环结构的巨大潜力。然而，新颖的环异构化的设计主要限于1,5 / 1,6-二炔，并且对于申请更高的1，n-二炔仍然非常具有挑战性。在本文中，我们公开了涉及碳烯/炔烃复分解的吡啶桥联1,8-二炔的空前环异构化，以访问发光环[3.2.2]嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02677

文献信息

• Facile Synthesis of Pyrido[2,1-a]isoindoles via Iron-Mediated 2-Arylpyridine C-H Bond Cleavage
  作者：Jiang Cheng、Shan Liu、Xingen Hu、Xinhua Li

  DOI：10.1055/s-0032-1318495

  日期：——

  An iron-catalyzed reaction of 2-arylpyridine C–H bond with 2-bromoacetophenone is achieved, providing pyrido[2,1-a]-isoindoles in moderate to good yields. The regioselectivity stems from the domination of hindrance on the regioselective ortho-functionalization of 2-arylpyridines C–H bond.

  实现了 2-芳基吡啶 C-H 键与 2-溴苯乙酮的铁催化反应，以中等至良好的产率提供吡啶并[2,1-a]-异吲哚。区域选择性源于对 2-芳基吡啶 C-H 键的区域选择性邻位官能化的阻碍。
• A [4 + 1] Cyclative Capture Access to Indolizines via Cobalt(III)-Catalyzed Csp²–H Bond Functionalization
  作者：Xun Chen、Xinwei Hu、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02421

  日期：2016.9.16

  A Co(III)-catalyzed [4 + 1] cycloaddition of 2-arylpyridines or 2-alkenylpyridines with aldehydes through Csp2–H bond activation has been developed. This protocol provides a facile approach to structurally diverse indolizines including benzoindolizines with a broad range of functional group tolerance.

  通过Csp 2 -H键活化，已开发出了Co（III）催化2-芳基吡啶或2-烯基吡啶与醛的[4 +1]环加成反应。该协议为结构多样的吲哚嗪提供了一种简便的方法，包括具有广泛官能团耐受性的苯并吲哚并嗪。
• 一种吡啶[2,1-a]并异吲哚类化合物的合成方 法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN107629049B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明提供一种吡啶[2,1‑a]并异吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域，本发明的技术方案要点为：步骤一、将苯基吡啶或其衍生物a、溴代苯乙酮或其衍生物b，钴/铜共催化体系和铯盐依次加入反应管中，再向反应管中加入溶剂；步骤二、在空气条件下将该反应管在120~140oC温度下反应，反应时间≥24h；步骤三、待反应完毕后将反应混合物过滤、浓缩，然后通过柱色谱分离，使用石油醚/乙酸乙酯混合液洗涤即得到吡啶[2,1‑a]并异吲哚类化合物c。本发明以苯基吡啶或其衍生物、溴代苯乙酮或其衍生物为反应物，在钴/铜共催化体系下发生反应，反应条件温和易操作，催化体系成本较低，底物普适性强，产率较高。
• Multicomponent reactions of pyridines, α-bromo carbonyl compounds and silylaryl triflates as aryne precursors: a facile one-pot synthesis of pyrido[2,1-a]isoindoles
  作者：Xian Huang、Tiexin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.118

  日期：2009.1

  Multicomponent reactions (MCRs) involving pyridines, α-bromo ketones, and silylaryl triflates as aryne precursors were investigated. The reactions could also be extended to isoquinoline or α-bromo ethyl acetate. Substituted pyrido[2,1-a]isoindoles or isoindolo[2,1-a]isoquinolines could be obtained from this routine, which may have potential applications in antitumor drugs and fluorescent material fields

  研究了涉及吡啶，α-溴代酮和甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体的多组分反应（MCR）。反应也可扩展至异喹啉或α-溴乙酸乙酯。取代的吡啶并[2,1-一个]异吲哚异吲哚或[2,1-一个]异喹啉类可以从该程序中，其可以具有在抗肿瘤药物和荧光材料领域的潜在应用而获得。
• Novel Synthesis of Pyrido[2,1-<i>a</i>]isoindoles via a Three-Component Assembly Involving Benzynes
  作者：Yuhong Zhang、Chunsong Xie、Peixin Xu

  DOI：10.1055/s-0028-1087417

  日期：——

  A novel three-component assembly involving benzynes has beendeveloped for the synthesis of pyrido[2,1- A]isoindolesin moderate yields. Reaction conditions have been optimized andthe scope of the reaction has been studied. A plausible mechanismhas been proposed to account for the three-component reaction.

  已经开发了一种涉及苄的新型三组分组件，用于合成中等产率的吡啶并 [2,1-A] 异吲哚。优化了反应条件，研究了反应范围。已经提出了一种可能的机制来解释三组分反应。