1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone | 137103-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one；1-[2-(2-pyridinyl)phenyl]Ethanone；1-(2-pyridin-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 137103-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: JTROGWFWKYVJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-[2-(2-pyridyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  结合有机催化氧化和生物催化还原作用对仲醇进行直接脱气

  摘要：

  混合催化策略：用仲水高效氧化一系列代表性的仲醇和二醇。NaOCl和2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）作为有机催化剂与选择性酮还原酶催化的生物还原相结合。连续一锅法在最终基材上进行了长达100 m m的反应，可制得苄基，非苄基或受阻联芳基醇，收率非常高，ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800569
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2-pyridyl)phenyl]ethanol 在 sodium hypochlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  结合有机催化氧化和生物催化还原作用对仲醇进行直接脱气

  摘要：

  混合催化策略：用仲水高效氧化一系列代表性的仲醇和二醇。NaOCl和2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）作为有机催化剂与选择性酮还原酶催化的生物还原相结合。连续一锅法在最终基材上进行了长达100 m m的反应，可制得苄基，非苄基或受阻联芳基醇，收率非常高，ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800569

文献信息

• Kinetic Resolution of 1-Biaryl- and 1-(Pyridylphenyl)alkan-1-ols Catalysed by the Lipase B from<i>Candida antarctica</i>
  作者：Robert Kourist、Javier González-Sabín、Ramón Liz、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/adsc.200404330

  日期：2005.4

  enantioselective (E>200) transesterification of some 1-biaryl-2-yl-, -3-yl-, and -4-ylethanols and -propan-1-ols, as well as 1-(o-, m-, and p-pyridylphenyl)ethanols, 6, with vinyl acetate, Kazlauskas' rule being obeyed in all cases. meta and para-Substituted substrates were transformed within several hours (conversion degree ranging from 23–50%), reaction rates for propan-1-ol derivatives being slower than

  南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）催化一些1-联芳基-2-基-，-3-基和-4-基乙醇和-丙-1-醇的高度对映选择性（E > 200）酯交换，以及1-（o-，m-和对-吡啶基苯基）乙醇6含乙酸乙烯酯，在所有情况下均应遵守Kazlauskas规则。间位和对位取代的底物在数小时内转化（转化率范围为23-50％），丙-1-醇衍生物的反应速率比乙醇衍生物的反应速率慢。邻位酯交换-取代的醇用了几天，并伴有化学酶促副反应：形成了另一种由半缩醛衍生的乙酸酯，其在6和乙醛之间是由乙酸乙烯酯形成的。在乙酸异丙烯酯作为酰基供体的情况下，该副反应被抑制，酯交换反应的转化度在十天后为20-40％（E > 200）。还证明了（R）-6p作为配体在将二乙基锌不对称加成到苯甲醛中的有用性。
• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide and dioxygen in an air-enabled synthesis of 10-phenanthrenols under sunlight
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/d1gc02185k

  日期：——

  Using a catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS) in combination with O2 in air, an aerobic oxidative reaction was carried out to efficiently and scalably construct a series of 10-phenanthrenols under sunlight at room temperature. Mechanistic studies reveal that H2O2 generated in situ was responsible for the conversion of I2 to IOH as a potential initiator for later catalytic cycle.

  使用催化量的N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 与空气中的O 2结合，进行有氧氧化反应，以在室温下在阳光下有效且可扩展地构建一系列 10-菲酚。机理研究表明，原位产生的H 2 O 2负责将 I 2转化为 IOH，作为后期催化循环的潜在引发剂。
• Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective C–H Alkenylation of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters and Ethers
  作者：Yohei Ogiwara、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Yusuke Matsuura、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om401204h

  日期：2014.1.13

  elimination. Two types of catalytically relevant species were identified, and the reactivities of these species, combined with the results of the kinetic studies, suggest that the rate-limiting step is the exchange of the COD ligand with the alkenyl ester. On the basis of the elucidated mechanism, the first catalytic coupling reaction using aromatic C–H bonds with C–O bonds of ethers was also developed

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Oxidative sp2 CH Bond Acylation with Aldehydes
  作者：Olivier Baslé、Johan Bidange、Qi Shuai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200900874

  日期：——

  An efficient method was developed for the direct acylation of arene sp2 CH bonds with aldehydes using palladium acetate as catalyst and peroxide as oxidant. The solvent‐free oxidative acylation reaction assisted by a pyridine directing group provides an easy access to aromatic, aliphatic, and optical active ketones.

  一种有效的方法是为的芳烃直接酰化开发SP 2 ç  H键可与使用乙酸钯作为催化剂和过氧化物作为氧化剂醛。吡啶引导基团辅助的无溶剂氧化酰化反应可轻松获得芳族，脂族和旋光性酮。