1-bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)benzene | 154912-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)benzene；2-bromo-1-methoxy-3-(methoxymethyl)benzene
• CAS: 154912-60-4
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: NXIHSRMJYQKOPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)benzene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 乙酸酐 、 magnesium 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methoxymethyl-2'-hydroxymethyl-6,6'-dimethoxydiphenyl
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉介导的联芳基偶联反应。立体控制合成2,2'，6,6'-四取代的联苯。

  摘要：

  高非对映选择性（93：7）中的2'二芳基偶联，观察到，6'-二取代的芳基的格氏试剂1与aryloxazolines 2。在偶联反应中观察到的非对映选择性主要根据芳基格氏试剂上邻位取代基的螯合性能而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61578-2
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-3-甲氧基苯基)甲醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以86%的产率得到1-bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （η5-1-芳基环己二烯基）铁配合物的立体操作

  摘要：

  比较五种 1-芳基取代的三羰基 [(1–5-η)-环己二烯基]铁 (1+) 盐的晶体学研究表明，在芳环上引入额外的电子密度会增加芳烃和环己二烯基配体之间的 π 重叠，因此尽管邻苄基取代基存在空间阻滞，但充分压平结构以提供亲核试剂可以接近取代位点的构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700919

文献信息

• Chiral oxazoline route to enantiomerically pure biphenyls: magnesio and copper mediated asymmetric hetero- and homo-coupling reactions
  作者：A.I Meyers、Todd D Nelson、Henk Moorlag、David J Rawson、Anton Meier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.095

  日期：2004.5

  manipulated to various other chiral biphenyls. Another series of chiral biphenyls were obtained via an asymmetric Ullmann reaction, which was shown to be thermodynamically controlled. The de's of this copper mediated process were also in the range of 90% and could be utilized to reach various derivatives. Racemization, thermal stability, and atropisomerization characteristics were also studied.

  通过涉及手性恶唑啉的不对称反应制备了一系列手性联苯。镁介导的芳基溴化物（通过其格氏试剂）与邻甲氧基芳基恶唑啉的偶联，可以得到一系列的手性联苯。在这种情况下，只有Ø-甲氧基被ArMgBr取代。最初形成的联苯加合物的得斯高达92：8。这些加合物可以被加工成各种其他手性联苯。通过不对称的乌尔曼反应获得了另一系列的手性联苯，该反应显示为热力学控制的。铜介导的过程的de也在90％的范围内，可用于获得各种衍生物。还研究了外消旋，热稳定性和阻转异构化特征。
• Stereomanipulation of (η5-1-Arylcyclohexadienyl)iron Complexes
  作者：Christopher E. Anson、Andrei V. Malkov、Caroline Roe、Elizabeth J. Sandoe、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/ejoc.200700919

  日期：2008.1

  A crystallographic investigation comparing five 1-aryl-substituted tricarbonyl[(1–5-η)-cyclohexadienyl]iron(1+) salts demonstrates that introducing additional electron density on the aromatic ring increases π overlap between the arene and the cyclohexadienyl ligand, thus flattening the structures sufficiently to make available a conformation in which nucleophiles can approach the site of substitution

  比较五种 1-芳基取代的三羰基 [(1–5-η)-环己二烯基]铁 (1+) 盐的晶体学研究表明，在芳环上引入额外的电子密度会增加芳烃和环己二烯基配体之间的 π 重叠，因此尽管邻苄基取代基存在空间阻滞，但充分压平结构以提供亲核试剂可以接近取代位点的构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Oxazoline-mediated biaryl coupling reactions. Stereocontrolled synthesis of 2,2′,6,6′-tetrasubstituted biphenyls.
  作者：Henk Moorlag、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61578-2

  日期：1993.10

  High diastereoselectivities (93:7) were observed in the biaryl coupling of 2′,6′-disubstituted aryl Grignard reagents of 1 with aryloxazolines 2. The diastereoselectivities observed in the coupling reaction varied primarily as a function of the chelating properties of the ortho substituents on the aryl Grignard reagent.

  高非对映选择性（93：7）中的2'二芳基偶联，观察到，6'-二取代的芳基的格氏试剂1与aryloxazolines 2。在偶联反应中观察到的非对映选择性主要根据芳基格氏试剂上邻位取代基的螯合性能而变化。