2-methoxymethyl-2'-hydroxymethyl-6,6'-dimethoxydiphenyl | 74428-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxymethyl-2'-hydroxymethyl-6,6'-dimethoxydiphenyl
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-2'-methoxymethyl-6,6'-dimethoxybiphenyl
• CAS: 74428-52-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: GHRIOVJIRIZCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-methoxymethyl-2'-hydroxymethyl-6,6'-dimethoxydiphenyl 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetoxymethyl-2'-methoxymethyl-6,6'-dimethoxydiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide induced shifts as a conformational probe foro,o,o′,o′-tetrasubstituted diphenyls

  摘要：

  AbstractThe 1H NMR spectra of several symmetrical diphenyls, having two unlike substituents on the ortho positions of each aromatic ring, were determined in the presence of Eu(fod)3 and of Pr(fod)3. The lanthanide induced shifts were used to establish the more probable conformation of the molecules, as deduced from computer calculations assuming pseudocontact interactions. It was found that the two like groups are in opposite conformation and that the inter‐ring angles are in the order of 15–35°.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270130306
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 乙酸酐 、 magnesium 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methoxymethyl-2'-hydroxymethyl-6,6'-dimethoxydiphenyl
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉介导的联芳基偶联反应。立体控制合成2,2'，6,6'-四取代的联苯。

  摘要：

  高非对映选择性（93：7）中的2'二芳基偶联，观察到，6'-二取代的芳基的格氏试剂1与aryloxazolines 2。在偶联反应中观察到的非对映选择性主要根据芳基格氏试剂上邻位取代基的螯合性能而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61578-2

文献信息

• The use of chiral shift reagents in an NMR study of 2,2′,6,6′-tetrasubstituted biphenyls
  作者：E. Diaz、E. Rojas-Dávila、A. Guzmán、P. Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.1270140603

  日期：1980.12

  AbstractThe determination of the enantiomeric composition of 2,2′,6′6′‐tetrasubstituted biphenyls using 1H NMR spectroscopy, in combination with chiral lanthanide shift reagents, has been studied. In general, the S compounds give largeer induced shifts than the correspondind R isomers when d‐camphor derived shift reagents are used.