2-(2-nitrophenyl)-5-phenyloxazole | 32787-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(2-nitro-phenyl)-5-phenyl-oxazole；2-(2-Nitro-phenyl)-5-phenyl-oxazol；2-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 32787-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: PZNHREDAKPQLLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  467.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-5-phenyloxazole 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(5-phenyl-2-oxazolyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Pyrylium Salts with Nucleophiles. Part 24.New Mono- and Bispyridinium Salts with a Central 2,5-Diaryloxazole Group

  摘要：

  用水合肼和Raney镍还原硝基取代的2,5-二芳基噁唑醇，可以得到含有氨基的2,5-二芳基噁唑醇，收率较高。2,4,6-三取代吡啶盐酸盐与单氨基和二氨基-2,5-二芳基噁唑醇的反应产生新的中央含有2,5-二芳基噁唑醇基团的单和双吡啶盐酸盐。它们的电子、¹³C NMR和¹H NMR光谱已经被提出并讨论。

  DOI：

  10.1135/cccc19970769
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-benzoic acid phenacylamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-(2-nitrophenyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDE COMME MODULATEURS DE SIRTUINES

  摘要：

  提供的是由结构公式（I）表示的新的sirtuin调节化合物及其用途。sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，以及治疗和/或预防多种疾病和紊乱，例如与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红相关的疾病或紊乱，以及将从增加线粒体活性中受益的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合的药物组合物。

  公开号：

  WO2009058348A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Heteroarenes through sp²C-H Functionalization
  作者：Ke Yang、Peng Wang、Cheng Zhang、Adnan A. Kadi、Hoong-Kun Fun、Yan Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201403234

  日期：2014.12

  The direct decarboxylative arylation of hetereoarenes with benzoic acids through a nickel-catalyzed sp2 C–H functionalization process was developed. This process provides the first examples of decarboxylative cross-coupling reactions with aromatic acids through nickel catalysis and tolerates a variety of functional groups. Moreover, this method provides efficient access to 2-aryl-substituted azoles

  通过镍催化的 sp2 C-H 功能化过程，杂芳烃与苯甲酸直接脱羧芳基化。该过程提供了通过镍催化与芳香酸进行脱羧交叉偶联反应的第一个例子，并且可以耐受各种官能团。此外，该方法提供了对 2-芳基取代唑的有效获取，2-芳基取代唑是天然产物、药用化合物和功能材料中的重要结构单元。
• AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：Oalmann Christopher

  公开号：US20110039847A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds represented by Structural Formula (I) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了由结构式（I）所代表的新型sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于增加细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和障碍，包括与衰老或压力有关的疾病或障碍、糖尿病、肥胖症、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝固障碍、炎症、癌症和/或潮红症，以及需要增加线粒体活性的疾病或障碍。此外，还提供了含有sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合物。
• Lister; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1313
  作者：Lister、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Simple and Efficient Preparation of 2,5-Disubstituted Oxazoles via a Metal-Free-Catalyzed Cascade Cyclization
  作者：Changfeng Wan、Linfeng Gao、Qiang Wang、Jintang Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol101596s

  日期：2010.9.3

  A practical and simple synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles was developed via an iodine-catalyzed tandem oxidative cyclization. A wide range of common commercial aromatic aldehydes can be used as reaction substrates, which displayed excellent functional group compatibility in this reaction.
• MAKKAY C.; HIDISAN-TAUTEAN L.; IONESCU M., REV. ROUM. CHIM. <RRCH-AX>, 1975, 20, NO 5, 643-649
  作者：MAKKAY C.、 HIDISAN-TAUTEAN L.、 IONESCU M.

  DOI：——

  日期：——