(S)-5-(4-hydroxybenzyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one | 34273-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(4-hydroxybenzyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-thioxoimidazolidin-4-one；(5S)-5-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 34273-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: HSOPXLJCZXTRCI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藜芦酸 、 (S)-5-(4-hydroxybenzyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到5-[[4-(3,4-dimethoxybenzoyloxy)phenyl]methyl]-2-thioxo-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of 5-(4-Hydroxybenzyl)-2-Thioxoimidazolidin-4-one Esters

  摘要：

  以 DCC 和 DMAP 为促进剂，通过 5-(4-羟基苄基)-2-硫酮咪唑烷-4-酮和羧酸的反应，在温和条件下合成了一系列新型 5-(4-羟基苄基)-2-硫酮咪唑烷-4-酮酯。通过 1H-NMR、IR、ESI-MS 和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定结果表明，其中一些化合物对玉米、小麦和拟南芥具有良好的除草活性。进一步的温室试验表明，6-16 和 6-28 复合物在 1,000 克/公顷的剂量下，对 Stellaria media、Echinochloa crus-galli 和 Setaria viridis 的防效分别为 60%、50% 和 50%。

  DOI：

  10.3390/molecules16042833
• 作为产物：
  描述：

  4'<(3''-acetyl-5''-oxo-2''-thioxoimidazolidin-4''-yl)methyl>phenyl acetate 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到(S)-5-(4-hydroxybenzyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Casagranda, Franca; Duggan, Brendan M.; Kirkpatrick, Alan, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 551 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• A Simple Synthesis of 2-Thiohydantoins
  作者：Zerong Wang、Samia Sheikh、Yulu Zhang

  DOI：10.3390/11100739

  日期：——

  2-Thiohydantoin derivatives are produced by heating a mixture of thiourea and an α-amino acid. The method described offers the advantages of simplicity, low cost, easy work-up and scalability.

  2-硫代酰胺衍生物是通过加热硫脲和α-氨基酸的混合物产生的。所述方法具有简单、成本低、易于处理和可扩展等优点。
• Thiohydantoins and hydantoins derived from amino acids as potent urease inhibitors: Inhibitory activity and ligand-target interactions
  作者：Priscila Goes Camargo、Marciéli Fabris、Matheus Yoshimitsu Tatsuta Nakamae、Breno Germano de Freitas Oliveira、Camilo Henrique da Silva Lima、Ângelo de Fátima、Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Fernando Macedo

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110045

  日期：2022.9

  report the investigation of hydantoins and thiohydantoins derived from L and d-amino acids as inhibitors against the Canavalia ensiformis urease (CEU). The biochemical in vitro assay against CEU revealed a promising inhibitory potential for most thiohydantoins with six of them showing %I higher than the reference inhibitor thiourea (56.5%). In addition, thiohydantoin derived from l-valine, 1b, as well as

  我们报告了从L和d氨基酸中提取的乙内酰脲和硫代乙内酰脲作为抗Canavalia ensiformis脲酶 (CEU) 抑制剂的研究。针对 CEU的体外生化试验显示，大多数硫代乙内酰脲具有良好的抑制潜力，其中 6 种显示 %I 高于参考抑制剂硫脲 (56.5%)。此外，衍生自l-缬氨酸的硫代乙内酰脲1b以及衍生自l的乙内酰脲2d-甲硫氨酸被确定为最有效的抑制剂，%I 分别为 90.5 和 85.9。酶动力学研究证明了这些化合物的混合和非竞争性抑制曲线，1b的 K i值为 0.42 mM ， 2d的 K i 值为0.99 mM 。这些从传统比色法获得的动力学参数与 K D严格相关通过脲酶复合物的饱和转移差 (STD) 技术光谱测量的值。STD 也用于证明负责与酶结合的配体部分。分子对接研究表明，硫代乙内酰脲和乙内酰脲环可以作为药效团，因为它们通过氢键相互作用与酶活性和/或变构位点中的关键氨基酸
• Casagranda, Franca; Duggan, Brendan M.; Kirkpatrick, Alan, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 551 - 560
  作者：Casagranda, Franca、Duggan, Brendan M.、Kirkpatrick, Alan、Laslett, Robert L.、Wilshire, John F.K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Herbicidal Activity of 5-(4-Hydroxybenzyl)-2-Thioxoimidazolidin-4-one Esters
  作者：Jintao Han、Jinmin Wang、Hongbo Dong、Jianping Lei、Mingan Wang、Jianxin Fang

  DOI：10.3390/molecules16042833

  日期：——

  A series of novel 5-(4-hydroxybenzyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one esters were synthesized under mild conditions by the reaction of 5-(4-hydroxybenzyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one and carboxylic acids with DCC and DMAP as the promoters. Their structures were confirmed by 1H-NMR, IR, ESI-MS and elemental analysis. The preliminary bioassy results indicated that some of compounds exhibit good herbicidal activity against Zea mays, Triticum aestivum and Arabidopsis thaliana. The further greenhouse test showed that compounds 6-16 and 6-28 have 60%, 50% and 50% efficacy against Stellaria media, Echinochloa crus-galli and Setaria viridis at 1,000 g/ha, respectively.

  以 DCC 和 DMAP 为促进剂，通过 5-(4-羟基苄基)-2-硫酮咪唑烷-4-酮和羧酸的反应，在温和条件下合成了一系列新型 5-(4-羟基苄基)-2-硫酮咪唑烷-4-酮酯。通过 1H-NMR、IR、ESI-MS 和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定结果表明，其中一些化合物对玉米、小麦和拟南芥具有良好的除草活性。进一步的温室试验表明，6-16 和 6-28 复合物在 1,000 克/公顷的剂量下，对 Stellaria media、Echinochloa crus-galli 和 Setaria viridis 的防效分别为 60%、50% 和 50%。