4'<(3''-acetyl-5''-oxo-2''-thioxoimidazolidin-4''-yl)methyl>phenyl acetate | 182002-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4'<(3''-acetyl-5''-oxo-2''-thioxoimidazolidin-4''-yl)methyl>phenyl acetate
• 英文别名: (5S)-5-(4-acetoxybenzyl)-1-acetyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；(S)-5-(4-acetoxy-benzyl)-1-acetyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；(S)-5-(4-Acetoxy-benzyl)-1-acetyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on
• CAS: 182002-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: WMDDQTTYINQKPO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'<(3''-acetyl-5''-oxo-2''-thioxoimidazolidin-4''-yl)methyl>phenyl acetate 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到(S)-5-(4-hydroxybenzyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Casagranda, Franca; Duggan, Brendan M.; Kirkpatrick, Alan, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 551 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 4'<(3''-acetyl-5''-oxo-2''-thioxoimidazolidin-4''-yl)methyl>phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of 5-(4-Hydroxybenzyl)-2-Thioxoimidazolidin-4-one Esters

  摘要：

  以 DCC 和 DMAP 为促进剂，通过 5-(4-羟基苄基)-2-硫酮咪唑烷-4-酮和羧酸的反应，在温和条件下合成了一系列新型 5-(4-羟基苄基)-2-硫酮咪唑烷-4-酮酯。通过 1H-NMR、IR、ESI-MS 和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定结果表明，其中一些化合物对玉米、小麦和拟南芥具有良好的除草活性。进一步的温室试验表明，6-16 和 6-28 复合物在 1,000 克/公顷的剂量下，对 Stellaria media、Echinochloa crus-galli 和 Setaria viridis 的防效分别为 60%、50% 和 50%。

  DOI：

  10.3390/molecules16042833

文献信息

• Thiohydantoins: Selective N- and S-Functionalization for Liebeskind-Srogl Reaction Study
  作者：Arnaud Tatibouët、Sandrine Gosling、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-0030-1260259

  日期：2011.11

  Thiohydantoins formed by the Schlack-Kumpf protocol were selectively functionalized at the nitrogen, sulfur, or carbon atom to test the Liebeskind-Srogl reaction possibilities.

  通过 Schlack-Kumpf 方案形成的乙内酰硫脲在氮、硫或碳原子上选择性官能化，以测试 Liebeskind-Srogl 反应的可能性。
• Swan, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 728,732
  作者：Swan

  DOI：——

  日期：——
• Duggan, Brendan M.; Laslett, Robert L.; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 541 - 550
  作者：Duggan, Brendan M.、Laslett, Robert L.、Wilshire, John F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Taschner, Roczniki Chemii, 1951, vol. 25, p. 315,329,333
  作者：Taschner

  DOI：——

  日期：——