γ-L-Glu-butirosin B | 1064665-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: γ-L-Glu-butirosin B
• 英文别名: gamma-L-Glutamyl-butirosin B；(2S)-2-amino-5-[[(3S)-4-[[(1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]amino]-3-hydroxy-4-oxobutyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1064665-42-4
• 化学式: C₂₆H₄₈N₆O₁₅
• 分子量: 684.698
• InChiKey: YGLNWHGPOZHVMV-BHZFYAMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  1125.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  378
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-L-Glu-butirosin B 在 Bacillus circulans acyltransferase BtrG 作用下， 生成 Butirosin B
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic acylation of aminoglycoside antibiotics

  摘要：

  描述了通过使用纯化的巴氏芽孢杆菌生物合成酶BtrH和BtrG，以及合成的酰基-SNAC替代底物，化学酶法将具有临床价值的(S)-4-氨基-2-羟基丁酰侧链接入多种含2-去氧链霉素的氨基糖苷中。

  DOI：

  10.1039/b802248h
• 作为产物：
  描述：

  核糖霉素 、 γ-L-Glu-((S)-4-amino-2-hydroxybutyryl)-N-acetylcysteamine thioester 在 recombinant BtrH enzyme 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到γ-L-Glu-butirosin B
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷衍生物与N-1-AHB侧链的化学-酶结合组装

  摘要：

  通过使用重组体，在有价值的（S）-4-氨基-2-羟基丁酰基（AHB）药效基团的N-1位选择性地酰化了一系列含2-脱氧链胺胺的氨基糖苷的一系列未保护的伪二糖和伪三糖。Butirosin生物合成中的BtrH和BtrG酶与合成的酰基供体结合。通过在不纯化中间产物的情况下依次进行两个酶促步骤来优化工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800229

文献信息

• Combined Chemical-Enzymatic Assembly of Aminoglycoside Derivatives with N-1-AHB Side Chain
  作者：Igor Nudelman、Lilach Chen、Nicholas M. Llewellyn、El-Habib Sahraoui、Marina Cherniavsky、Jonathan B. Spencer、Timor Baasov

  DOI：10.1002/adsc.200800229

  日期：2008.8.4

  A series of unprotected pseudo-disaccharides and pseudo-trisaccharides of 2-deoxystreptamine-containing aminoglycosides have been selectively acylated at the N-1 position with the valuable (S)-4-amino-2-hydroxybutanoyl (AHB) pharmacophore by using the recombinant BtrH and BtrG enzymes from butirosin biosynthesis in combination with a synthetic acyl donor. The process was optimized by performing two

  通过使用重组体，在有价值的（S）-4-氨基-2-羟基丁酰基（AHB）药效基团的N-1位选择性地酰化了一系列含2-脱氧链胺胺的氨基糖苷的一系列未保护的伪二糖和伪三糖。Butirosin生物合成中的BtrH和BtrG酶与合成的酰基供体结合。通过在不纯化中间产物的情况下依次进行两个酶促步骤来优化工艺。
• Chemoenzymatic acylation of aminoglycoside antibiotics
  作者：Nicholas M. Llewellyn、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1039/b802248h

  日期：——

  The chemoenzymatic installation of the clinically valuable (S)-4-amino-2-hydroxybutyryl side chain onto a number of 2-deoxystreptamine-containing aminoglycosides is described using the purified Bacillus circulans biosynthetic enzymes BtrH and BtrG in combination with a synthetic acyl-SNAC surrogate substrate.

  描述了通过使用纯化的巴氏芽孢杆菌生物合成酶BtrH和BtrG，以及合成的酰基-SNAC替代底物，化学酶法将具有临床价值的(S)-4-氨基-2-羟基丁酰侧链接入多种含2-去氧链霉素的氨基糖苷中。