1-formamidocyclopentane-1-carboxylic acid | 15026-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-formamidocyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Formylamino-cyclopentan-1-carbonsaeure
• CAS: 15026-77-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD14589581
• 分子量: 157.169
• InChiKey: MRJKTMFABJRNJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formamidocyclopentane-1-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzyl-2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 α-异氰胺的闭环形成咪唑酮：探索新的反应性

  摘要：

  先前已经探索了具有进一步亲电捕获的 α,α-二取代 α-异氰胺的碱基介导的闭环，但应用有限。在这项工作中，我们希望解开这些化合物的反应性，特别是在 C2 位置允许钯催化偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708015
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 环亮氨酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-formamidocyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 α-异氰胺的闭环形成咪唑酮：探索新的反应性

  摘要：

  先前已经探索了具有进一步亲电捕获的 α,α-二取代 α-异氰胺的碱基介导的闭环，但应用有限。在这项工作中，我们希望解开这些化合物的反应性，特别是在 C2 位置允许钯催化偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708015

文献信息

• Pd-Catalyzed direct C–H functionalization of imidazolones with aryl- and alkenyl halides
  作者：Mickaël Muselli、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Laurent Bischoff

  DOI：10.1039/c4cc07917e

  日期：——

  Direct C–H arylation and alkenylation of 4,4′-dialkylimidazolones with a broad range of halides under palladium and copper catalysis have been developed.

  直接对4,4'-二烷基咪唑酮进行钯和铜催化的C-H芳基化和烯基化反应，可以与广泛范围的卤化物发生反应。
• A Novel Approach for the Conversion of Primary Amides into Tetrazoles by Using Tributyltin Chloride and Sodium Azide in the Presence of DMF
  作者：Ramesh Dandala、Korrapati Rao、Vijay Handa、Inti Rao、Ananta Rani、Sripelly Shivashankar、Andra Naidu

  DOI：10.1055/s-2007-977458

  日期：——

  A novel and efficient one-pot synthesis of tetrazole -derivatives such as Irbesartan and its analogues has been described from the primary acid amide derivatives. Thus 2-alkyl-3-[ P-( O-amidophenyl)benzyl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one derivatives or 4-[α-(acylamino)cyclopentamidomethyl]-2′-carboxamidobi-phenyl derivatives were treated with tributyltin chloride and sodium azide in O-xylene in the

  四唑衍生物如厄贝沙坦及其类似物的新型和有效的一锅合成已经从初级酰胺衍生物中得到描述。因此2-烷基-3-[P-(O-酰氨基苯基)苄基]-1,3-二氮杂螺[4.4]非-1-烯-4-one衍生物或4-[α-(酰氨基)环戊酰胺甲基]-2'在DMF存在下，在邻二甲苯中用氯化三丁基锡和叠氮化钠处理-甲酰胺基联苯衍生物，得到厄贝沙坦及其类似物，不产生腈。还描述了这些新原料的合成，其中两种衍生物已用作制备-厄贝沙坦的新中间体。
• Glycinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0384362A2

  公开（公告）日：1990-08-29

  Die Glycinderivate der Formel R-CONH-CH₂-CONH-CH(R′)-CH₂COOH      I worin R eine Gruppe der Formel -CH(NH-Ra)-(CH₂)₁₋₆-NH-Rb      (R-1) -(T)1 oder 0-C₆H₄-CH₂NH-Rc      (R-2) (T)1 oder 0-C₆H₄-(NH)n-C(NH)-L      (R-3) oder ist, und Ra Wasserstoff, -COO-C₁₋₄-Alkyl, Z, -COC₆H₅ , -COC₆H₄N₃, -SO₂C₆H₅, -SO₂-Naphthyl oder -COCH₂N(Y)-CH₂CH₂NH-Y, Y Wasserstoff, Boc oder Z, Rb eine Gruppe der Formel -C(NH)(CH₂)₀₋₃-CH₃ oder oder, falls Ra eine Gruppe der Formel -COC₆H₄N₃, -SO₂C₆H₅, SO₂-Naphthyl oder -COCH₂N(Y)-CH₂CH₂NH-Y ist, auch Amidino, Rc Wasserstoff oder Amidino, n die Zahl 1 oder 0 L Amino oder, falls n die Zahl 1 ist, auch -(CH₂)₀₋₃-CH₃, T eine Gruppe der Formel -CH₂-(O)1 oder 0-. -CH=CH-, -CH(Rd)-CH₂- oder -CH₂CO-, wobei eine in der Gruppe T enthaltene Carbonylgruppe als Ketal vorliegen kann, Rd Wasserstoff oder -NH-Ra, R′ Wasserstoff oder -CO-Ro, Ro Amino, -NH-C₁₋₄-Alkyl, -NH(CH₂)₁₋₄-C₆H₅, -NH(CH₂)₁₋₄-C₆H₄-Hal, -NH-C₆H₄-COOH, -NH-C₆H₄-COO-C₁₋₄-Alkyl oder der Rest einer über die Aminogruppe gebundene α-Aminocarbonsäure ist, sowie Hydrate oder Solvate und physiologisch verwendbare Salze davon hemmen die Bindung von adhäsiven Proteinen an Blutplättchen, sowie die Blutplättchenaggreagation und die Zell-Zell-Adhäsion. Sie werden hergestellt ausgehend von entsprechenden Verbindungen, die eine oder mehrere Estergruppen bzw. Amino-, Amidino- oder Guanidinoschutzgruppe(n) enthalten.

  式中的甘氨酸衍生物 r-conh-ch₂-conh-ch(r′)-ch₂cooh i 其中 R 是式中的基团 -CH(NH-Ra)-(CH₂)₁₋₆-NH-Rb (R-1) -(T)1 或 0-C₆H₄-CH₂NH-Rc (R-2) (T)1 或 0-C₆H₄-(NH)n-C(NH)-L (R-3) 或 和 Ra 是氢、-COO-C₁₋₄-烷基、Z、-COC₆H₅、-COC₆H₄N₃、-SO₂C₆H₅、-SO₂C₃-萘基或-COCH₂N(Y)-CH₂CH₂NH-Y、 Y 是氢、叔丁氧羰基或 Z、 Rb 是式-C(NH)(CH₂)₀₋₃-CH₃的基团或 或者，如果 Ra 是式 -COC₆H₄N₃、-SO₂C₆H₅、SO₂-萘基或 -COCH₂N(Y)-CH₂CH₂NH-Y 的基团，也可以是脒基、 Rc 氢或脒基、 n 是数字 1 或 0 L 氨基，或者，如果 n 是数字 1，也是-(CH₂)₀₋₃-CH₃、 T 是式-CH₂-(O)1 或 0- 的基团。-CH＝CH-、-CH(Rd)-CH₂- 或 -CH₂CO-，其中基团 T 中包含的羰基可能以酮的形式存在、 Rd为氢或-NH-Ra、 R′为氢或-CO-Ro、 Ro为氨基、-NH-C₁₋₄-烷基、-NH(CH₂)₁₋₄-C₆H₅、-NH(CH₂)₁₋₄-C₆H₄-Hal、-NH-C₆H₄-COOH、-NH-C₆H₄-COO-C₁₋₄-烷基或通过氨基键合的α-氨基羧酸残基、 以及它们的水合物或溶解物和生理可用盐可抑制粘附蛋白与血小板的结合，以及血小板聚集和细胞粘附。 它们由含有一个或多个酯基或氨基、脒基或胍基保护基团的相应化合物制备而成。
• Improved Methods for the Synthesis of Irbesartan, an Antihypertensive Active Pharmaceutical Ingredient
  作者：Korrapati V. V. Prasada Rao、Ramesh Dandala、Vijay K. Handa、Inti V. Subramanyeswara Rao、Ananta Rani、Andra Naidu

  DOI：10.1080/00397910701471279

  日期：2007.8.1
• Delta-Amino-gamma-hydroxy-omega-aryl-alkansäureamide mit Enzym-, insbesondere Renin-hemmenden Eigenschaften
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0678503B1

  公开（公告）日：1999-09-01