(2R,3R)-N-(benzoyl)methyl-N-4-methoxyphenyl-2,3-epoxybutanamide | 94944-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-N-(benzoyl)methyl-N-4-methoxyphenyl-2,3-epoxybutanamide
• 英文别名: (2R,3R)-N-(benzoylmethyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2,3-epoxybutyramide；(2R,3R)-N-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-N-phenacyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 94944-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: AXVKGLPTCAXNQI-FZKQIMNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-N-(benzoyl)methyl-N-4-methoxyphenyl-2,3-epoxybutanamide 生成 (3R,4S)-4-benzoyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  GALA, D.;KUGELMAN, M.;JARET, R. S.;NYCE, P. L., ABSTR. PAP. 194TH ACS NAT. MEET. (AMER. CHEM. SOC.), NEW ORLEANS, LA, AUG+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 生成 (2R,3R)-N-(benzoyl)methyl-N-4-methoxyphenyl-2,3-epoxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  GALA, D.;KUGELMAN, M.;JARET, R. S.;NYCE, P. L., ABSTR. PAP. 194TH ACS NAT. MEET. (AMER. CHEM. SOC.), NEW ORLEANS, LA, AUG+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (1′R,3S,4S)-3-[1′-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]- 4-(cyclopropylcarbonyloxy)azetidin-2-one
  作者：Mathieu Laurent、Marcel Cérésiat、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.200600235

  日期：2006.8

  in THF at 0 degrees C to yield (1'R,3S,4S)-4-cyclopropylcarbonyl-1-diphenylmethyl-3-(1-hydroxyethyl) azetidin-2-one (13e). N-Deprotection of 13e was performed by photochemical bromination and subsequent hydrolysis. The resulting (1'R,3S,4S)-4-(cyclopropylcarbonyl)-3-(1-hydroxyethyl) azetidin-2-one (23e) reacted in a Baeyer-Villiger oxidation with a total control of the regioselectivity (due to the

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧
• 氮杂环丁酮类化合物的制备方法和4-酰氧基氮杂环丁酮化合物的制备方法
  申请人：凯莱英生命科学技术（天津）有限公司

  公开号：CN113651847B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明提供了一种氮杂环丁酮类化合物的制备方法和4‑酰氧基氮杂环丁酮化合物的制备方法。该氮杂环丁酮类化合物具有式I所示结构，该制备方法包括：步骤S1，环氧酰胺类化合物与第一碱试剂进行成环反应，得到第一反应体系；步骤S2，将第一反应体系与包括硅烷化试剂、含氮碱性有机物的原料进行羟基保护反应，得到第二反应体系；步骤S3，将第二反应体系与第二碱试剂进行异构化反应，得到氮杂环丁酮类化合物，其中，环氧酰胺类化合物具有式VI所示的结构，上述方法避开了式II所示结构化合物与式III、式IV所示结构的异构体产物的分离过程，提高了氮杂环丁酮类化合物选择性和收率，且上述制备方法简单、成本较低。
• 一种（2R ,3R）-N-(苯甲酰基)甲基-N-4-甲氧 基苯基-2,3-环氧丁酰胺的制备方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105001182B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明一种（2R,3R）‑N‑(苯甲酰基)甲基‑N‑4‑甲氧基苯基‑2,3‑环氧丁酰胺的制备方法，将(2R,3R)‑环氧丁酸溶于有机溶剂中，再依次加入缚酸剂和2‑（4‑甲氧基苯基）氨基‑1‑苯乙酮，在‑25~25℃下加入缩合试剂反应，反应完毕后，反应液经后处理得到（2R,3R）‑N‑(苯甲酰基)甲基‑N‑4‑甲氧基苯基‑2,3‑环氧丁酰胺。本发明的制备方法原料易得、价格低廉、收率高、污染小、适于工业化生产。
• Process for the preparation of 2,3-epoxyamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04849531A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  A process for the preparation of a 2,3-epoxyamide of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen or straight-chain or branched C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, which may be substituted by phenyl or halogen, or represents C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxycarbonyl, or a group of the formula ##STR2## in which R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and denote hydrogen, phenyl, benzyl, acetyl or C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl which is optionally substituted by phenyl or halogen, R.sup.2 represents hydrogen or an amino protecting group and R.sup.3 represents a radical which activates the methylene group, comprising reacting a 2-halogeno-3-hydroxyamide of the formula ##STR3## in which X represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, with an alkali metal hydroxide in an inert solvent.

  一种制备式为##STR1##的2,3-环氧酰胺的方法，其中R.sup.1代表氢或直链或支链C.sub.1-C.sub.8-烷基，可以被苯基或卤素取代，或代表C.sub.3-C.sub.7-环烷基、苯基、C.sub.1-C.sub.8-烷氧羰基或式子##STR2##中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢、苯基、苄基、乙酰基或C.sub.1-C.sub.8-烷基，该烷基可以选择性地被苯基或卤素取代，R.sup.2表示氢或氨基保护基，R.sup.3表示激活亚甲基基团的基团，包括在惰性溶剂中将式为##STR3##的2-卤代-3-羟基酰胺与碱金属氢氧化物反应。
• Perrone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 12 SUPPL., p. 1075 - 1095
  作者：Perrone

  DOI：——

  日期：——