dimethyl 2-(phenyl-amino)-2-butendioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(phenyl-amino)-2-butendioate
• 英文别名: 2-Anilino-fumarsaeure-dimethylester；dimethyl 2-(phenylamino)maleate；Dimethyl 2-anilinobut-2-enedioate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LCHIHUQAZKSJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(phenyl-amino)-2-butendioate 在 二苯醚 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-甲氧基-2-羧酸喹啉
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect of ancillary ligands on the luminescence of bis[4,6-(di-fluorophenyl)-pyridinato-N,C2′]iridium(iii) complexes

  摘要：

  设计并成功合成了两系列具有不同取代基的(dfppy)2Ir(LN^O)化合物，并研究了辅助配体上取代基对(dfppy)2Ir(LN^O)的光物理和电化学特性的影响。结果表明，在LN^O上的供电子基团—OMe提高了(dfppy)2Ir(LN^O)的PL量子产率，而吸电子基团—CF3和—F则降低了PL量子产率。

  DOI：

  10.1039/c2dt30695f
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 苯胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(phenyl-amino)-2-butendioate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines, process and

  摘要：

  提供了新型2-(2-咪唑啉-2-基)吡啶和喹啉化合物，以及其制备的过程和中间体化合物，以及用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。

  公开号：

  US04638068A1

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles via Pd(II)-Catalyzed Three-Component Cascade Reactions of Amines, Alkyne Esters, and Alkenes
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu、Gong Chen、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02325

  日期：2016.10.7

  three-component cascade reaction of diverse amines, alkyne esters, and alkenes is disclosed for the direct synthesis of diverse 2,3,4-trisubstituted pyrroles with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. This transformation is supposed to proceed through the cascade formation of C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–N bonds via Pd(II)-catalyzed regioselective alkene migratory insertion, intramolecular

  公开了一种新颖，高效且通用的Pd（II）催化的多种胺，炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应，用于直接合成具有宽泛的官能团耐受性的多种2,3,4-三取代的吡咯。产量高到极好。该转变被认为是通过Pd（II）催化的区域选择性烯烃迁移插入，分子内自由基加成和氧化顺序的级联形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 2）–N键而形成的。流程。
• Synthesis, Crystal structure and DFT studies of Polyfunctionalized Alkenes: A transition Metal-Free C(sp2)-H Sulfenylation of electron deficient Alkyne
  作者：Mohit Saroha、Jayant Sindhu、Parvin Kumar、J.M. Khurana

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129089

  日期：2021.2

  achieved by in situ aerobic oxidation at room temperature with good functional group tolerance. The molecular architecture and stereochemistry has been established by spectral data, X-ray single crystal diffraction studies and supported by Density Functional theory (DFT). Hirshfeld surface analysis has been used to explore the intramolecular and intermolecular interactions present in the case of 4a.

  摘要 已开发出一种高效、新颖且无过渡金属的方案，用于通过原位生成的烯胺的直接 CH 磺基化合成多官能化氨基硫代烯烃。该反应是在温和的反应条件下使用催化量的廉价且无毒的 K2CO3 进行的。所有反应均产生良好至极好的产率。交叉偶联反应是在室温下通过原位有氧氧化实现的，具有良好的官能团耐受性。分子结构和立体化学已通过光谱数据、X 射线单晶衍射研究建立，并得到密度泛函理论 (DFT) 的支持。Hirshfeld 表面分析已被用于探索在 4a 的情况下存在的分子内和分子间相互作用。而且，使用自然键轨道 (NBO) 分析研究了分子内超共轭相互作用，其强度根据其二阶稳定能 (E(2)) 进行分类。使用DFT方法和B3LYP/6-311+G(d)理论水平研究了静电特性，例如全局反应性描述符、局部反应性描述符、ESP和NLO。
• One-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed three-component cascade annulation of amines, alkyne esters and terminal alkynes
  作者：Yunlan Li、Qiurui Zhang、Xuefeng Xu、Xu Zhang、Yurong Yang、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.003

  日期：2019.4

  Described herein is a new and general method for one-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed [3 + 1 + 2] annulation of simple amines, alkyne esters and terminal alkynes. The versatile transformation might initiate with the facile formation of the enamine species with the feature of good to excellent yields, exclusive regioselectivity, and excellent substrate/functional group

  本文描述了一种新的通用方法，该方法通过简单的胺，炔烃酯和末端炔烃的银催化的[3 +1 + 2]环合反应一锅合成2,4-二取代的喹啉。通用的转化可能始于烯胺种类的容易形成，其特征在于具有良好至优异的产率，独特的区域选择性以及优异的底物/官能团耐受性。
• Novel One‐Pot Synthesis of Functionalized Quinolines from Isocyanides, Aniline, and Acetylene Dicarboxylate <i>via</i> Cu‐Catalyzed Intramolecular C─H Activation Reactions
  作者：Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1002/jhet.3477

  日期：2019.4

  The one‐pot synthesis of a novel class of substituted quinoline derivatives with good yields is achieved via the Cu‐catalyzed intramolecular C─H activation reaction between isocyanides, aniline, and acetylene dicarboxylate in MeCN at room temperature. The existence of one‐pot conditions, availability of a starting material‐catalyst, the absence of column chromatography, and a high yield of products

  一类新的具有良好产率取代的喹啉衍生物的一锅合成实现通过在Cu催化的分子内C─H激活异腈，苯胺和二羧酸乙炔酯之间在MeCN在室温下反应。一锅法条件的存在，原料催化剂的可用性，不存在柱色谱法以及产物的高收率是该方法的优点。通过光谱（1 H NMR和13 C NMR，IR和EI-MS）并通过元素分析确认了结构。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-promoted N-incorporation into N-aryl vinylogous carbamates to quinoxaline diesters: access to 1,4,5,8-tetraazaphenanthrene
  作者：A. Sagar、Shinde Vidaycharan、Anand H. Shinde、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c6ob00447d

  日期：——

  A novel oxidative N-incorporation strategy for synthesis of quinoxaline diesters under metal-free conditions is described for the first time. The mild reaction conditions allow for this transformation via the formation of two C(sp2)–N bonds utilizing cheaply available NaN3 as the N-atom source. N-Aryl vinylogous carbamates in this study undergo azidation at enamino C(sp2)–H selectively. The robustness

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。