(R,R)-1,2-bis(1-(1-benzimidazolyl)propyl)benzene | 1309689-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R,R)-1,2-bis(1-(1-benzimidazolyl)propyl)benzene
• 英文别名: (R,R)-1,2-bis(1-(2-benzimidazolyl)propyl)benzene；1-[(1R)-1-[2-[(1R)-1-(benzimidazol-1-yl)propyl]phenyl]propyl]benzimidazole
• CAS: 1309689-36-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄
• 分子量: 394.519
• InChiKey: ZCPJAPSEGUBKCQ-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,2-bis(1-(1-benzimidazolyl)propyl)benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用具有邻二甲苯骨架的 C2 对称手性双齿双（N-杂环卡宾）配体进行钯催化的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  1,3-二苯基丙-2-烯-1-基乙酸酯与丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化反应使用C2-对称手性双齿双（N-杂环卡宾）基钯催化剂进行了研究。烷基化产物的产率为 96%，具有良好的对映选择性 (80% ee)。

  DOI：

  10.1246/cl.160235
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-1,2-bis(1-(2-nitroanilino)propyl)benzene 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (R,R)-1,2-bis(1-(1-benzimidazolyl)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-1,2-双（1-羟丙基）苯衍生的双（N-杂环卡宾）钯配合物的合成

  摘要：

  以C 2对称手性1,4-二醇，1,2-双（1-羟丙基）苯为起始原料，分六步合成了新的邻二甲苯基连接的双（苯并咪唑鎓）盐。通过用氧化银处理双（苯并咪唑鎓）盐获得双（苯并咪唑-2-亚烷基）的银络合物。双-NHC银与[PdCl 2（PhCN）2 ]的反应提供了双-NHC钯配合物。对Pd配合物的X射线衍射研究表明，这些配合物在Pd中心周围扭曲了方形平面几何形状，从而使NHC配体相互顺式配位。邻二甲苯单元的芳烃环悬挂在Pd中心上方，因此这些配合物显示出C 1对称结构。可变温度NMR光谱显示，这些Pd配合物在溶液状态下在C 1和C 2对称结构之间表现出通量行为。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.03.001

文献信息

• Palladium-catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Using<i>C</i>₂-symmetric Chiral Bidentate Bis(<i>N</i>-heterocyclic carbene) Ligands with the<i>o</i>-Xylylene Framework
  作者：Yoshitaka Yamaguchi、Yasutomo Suzuki、Sawako Matsumoto、Satoshi Anezaki、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.160235

  日期：2016.7.5

  An asymmetric allylic alkylation reaction of 1,3-diphenylprop-2-en-1-yl acetate with dimethyl malonate was examined using C2-symmetric chiral bidentate bis(N-heterocyclic carbene)-based palladium catalysts. The alkylated product was obtained in 96% yield with good enantioselectivity (80% ee).

  1,3-二苯基丙-2-烯-1-基乙酸酯与丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化反应使用C2-对称手性双齿双（N-杂环卡宾）基钯催化剂进行了研究。烷基化产物的产率为 96%，具有良好的对映选择性 (80% ee)。
• Synthesis of bis(N-heterocyclic carbene) palladium complexes derived from (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene
  作者：Satoshi Anezaki、Yoshitaka Yamaguchi、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.03.001

  日期：2011.6

  New o-xylylene-linked bis(benzimidazolium) salts were synthesized in six-steps from C2-symmetric chiral 1,4-diol, 1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene, as a starting material. The silver complex of bis(benzimidazol-2-ylidene) was obtained on treatment of bis(benzimidazolium) salt with silver oxide. The reaction of the silver bis-NHC with [PdCl2(PhCN)2] afforded the bis-NHC complex of palladium. The X-ray

  以C 2对称手性1,4-二醇，1,2-双（1-羟丙基）苯为起始原料，分六步合成了新的邻二甲苯基连接的双（苯并咪唑鎓）盐。通过用氧化银处理双（苯并咪唑鎓）盐获得双（苯并咪唑-2-亚烷基）的银络合物。双-NHC银与[PdCl 2（PhCN）2 ]的反应提供了双-NHC钯配合物。对Pd配合物的X射线衍射研究表明，这些配合物在Pd中心周围扭曲了方形平面几何形状，从而使NHC配体相互顺式配位。邻二甲苯单元的芳烃环悬挂在Pd中心上方，因此这些配合物显示出C 1对称结构。可变温度NMR光谱显示，这些Pd配合物在溶液状态下在C 1和C 2对称结构之间表现出通量行为。