(R,R)-1,2-bis(1-(2-nitroanilino)propyl)benzene | 1309689-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-1,2-bis(1-(2-nitroanilino)propyl)benzene
• 英文别名: 2-nitro-N-[(1R)-1-[2-[(1R)-1-(2-nitroanilino)propyl]phenyl]propyl]aniline
• CAS: 1309689-34-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₄
• 分子量: 434.495
• InChiKey: XHGMQHSBECQDHM-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,2-bis(1-(2-nitroanilino)propyl)benzene 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(R,R)-1,2-bis(1-(2-aminoanilino)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-1,2-双（1-羟丙基）苯衍生的双（N-杂环卡宾）钯配合物的合成

  摘要：

  以C 2对称手性1,4-二醇，1,2-双（1-羟丙基）苯为起始原料，分六步合成了新的邻二甲苯基连接的双（苯并咪唑鎓）盐。通过用氧化银处理双（苯并咪唑鎓）盐获得双（苯并咪唑-2-亚烷基）的银络合物。双-NHC银与[PdCl 2（PhCN）2 ]的反应提供了双-NHC钯配合物。对Pd配合物的X射线衍射研究表明，这些配合物在Pd中心周围扭曲了方形平面几何形状，从而使NHC配体相互顺式配位。邻二甲苯单元的芳烃环悬挂在Pd中心上方，因此这些配合物显示出C 1对称结构。可变温度NMR光谱显示，这些Pd配合物在溶液状态下在C 1和C 2对称结构之间表现出通量行为。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.17h， 生成 (R,R)-1,2-bis(1-(2-nitroanilino)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-1,2-双（1-羟丙基）苯衍生的双（N-杂环卡宾）钯配合物的合成

  摘要：

  以C 2对称手性1,4-二醇，1,2-双（1-羟丙基）苯为起始原料，分六步合成了新的邻二甲苯基连接的双（苯并咪唑鎓）盐。通过用氧化银处理双（苯并咪唑鎓）盐获得双（苯并咪唑-2-亚烷基）的银络合物。双-NHC银与[PdCl 2（PhCN）2 ]的反应提供了双-NHC钯配合物。对Pd配合物的X射线衍射研究表明，这些配合物在Pd中心周围扭曲了方形平面几何形状，从而使NHC配体相互顺式配位。邻二甲苯单元的芳烃环悬挂在Pd中心上方，因此这些配合物显示出C 1对称结构。可变温度NMR光谱显示，这些Pd配合物在溶液状态下在C 1和C 2对称结构之间表现出通量行为。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.03.001

文献信息

• Synthesis of bis(N-heterocyclic carbene) palladium complexes derived from (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene
  作者：Satoshi Anezaki、Yoshitaka Yamaguchi、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.03.001

  日期：2011.6

  New o-xylylene-linked bis(benzimidazolium) salts were synthesized in six-steps from C2-symmetric chiral 1,4-diol, 1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene, as a starting material. The silver complex of bis(benzimidazol-2-ylidene) was obtained on treatment of bis(benzimidazolium) salt with silver oxide. The reaction of the silver bis-NHC with [PdCl2(PhCN)2] afforded the bis-NHC complex of palladium. The X-ray

  以C 2对称手性1,4-二醇，1,2-双（1-羟丙基）苯为起始原料，分六步合成了新的邻二甲苯基连接的双（苯并咪唑鎓）盐。通过用氧化银处理双（苯并咪唑鎓）盐获得双（苯并咪唑-2-亚烷基）的银络合物。双-NHC银与[PdCl 2（PhCN）2 ]的反应提供了双-NHC钯配合物。对Pd配合物的X射线衍射研究表明，这些配合物在Pd中心周围扭曲了方形平面几何形状，从而使NHC配体相互顺式配位。邻二甲苯单元的芳烃环悬挂在Pd中心上方，因此这些配合物显示出C 1对称结构。可变温度NMR光谱显示，这些Pd配合物在溶液状态下在C 1和C 2对称结构之间表现出通量行为。