dimethyl 1-methyl-2,5-diphenylpyrrole-3,4-dicarboxylate | 13901-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-methyl-2,5-diphenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3,4-biscarbomethoxy-1-methyl-2,5-diphenylpyrrole；dimethyl 1-methyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；1-Methyl-2,5-diphenyl-pyrrol-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester；1-methyl-2,5-diphenyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 13901-76-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: OECRWIHXTVJQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-methyl-2,5-diphenylpyrrole-3,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到[4-(Hydroxymethyl)-1-methyl-2,5-diphenylpyrrol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2,5-二苯基-3,4-双（羟甲基）-，1,2,3-三苯基-4,5-双（羟甲基）-和1-甲基-2的合成及抗白血病活性， 3-二苯基-4，5-双（羟甲基）吡咯双（N-甲基氨基甲酸酯）。

  摘要：

  描述了双（N-甲基氨基甲酸酯）3、4a，4b和5的合成。所有四种化合物在体内P388淋巴细胞白血病试验中均具有活性，其中3种活性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00175a018
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以78%的产率得到dimethyl 1-methyl-2,5-diphenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰氨基铬卡宾配合物：直接羰基插入、Münchnones 的形成和与偶极亲和体的捕获

  摘要：

  在环境温度下非光化学插入一氧化碳，随后在酰氨基铬卡宾配合物的反应中形成 Munchnones 作为反应中间体，并展示了在杂环化合物合成中的应用。考虑由酰氨基铬卡宾配合物的光解产生的烯酮中间体立即表明环化成 Munchnone 或 Munchnone 配合物的可能性（方程式 1）。Munchnones 和相关的介离子化合物由于参与偶极环加成反应而在杂环合成中发挥重要作用。6 通常由酰化氨基酸脱水生成，迄今为止尚未通过有机金属途径形成。Munchnones 与炔烃反应形成双环中间体，该中间体经历环回复反应，失去二氧化碳并形成吡咯。因此，如果可以从酰氨基卡宾配合物形成 Munchnones 或 Munchnone 配合物，那么一类新的卡宾配合物加上导致吡咯的炔环化反应将是可能的。 7 (1) 作为该概念的初步测试，配合物 1a8 在在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下的典型条件。9 令人欣慰的是，吡咯

  DOI：

  10.1021/ja9934753

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cyclization: Synthesis of Polysubstituted Pyrrole from Enamines
  作者：Zhiwei Chen、Guang Shi、Wei Tang、Jie Sun、Wenxing Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001484

  日期：2021.2.12

  Diverse polysubstituted pyrroles were synthesized through electrochemical oxidative cyclization of enamines under mild conditions. By avoiding the use of metal catalysts and oxidants, this method is both more environmentally friendly and atomic economic than other synthetic protocols.

  通过在温和条件下烯胺的电化学氧化环化反应合成了多种多取代的吡咯。通过避免使用金属催化剂和氧化剂，该方法比其他合成方案更环保，原子经济。
• Novel generation of azomethine ylide from N-(α-silylbenzyl)amide by silicon shift: an equivalent of nitrile ylide
  作者：Mitsuru Ohno、Mitsuo Komatsu、Hiroyuki Miyata、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93562-7

  日期：1991.10

  Azomethine ylides were generated from N-(α-silylbenzyl)amides by thermal silicon shift to the oxygen and trapped with dipolarophiles to give the same products as those from the corresponding nitrile ylides via elimination of silanol.

  N-（α-甲硅烷基苄基）酰胺通过热硅转移到氧气而生成偶氮乙炔化物，并被亲极性试剂捕获，通过消除硅烷醇，与相应的腈乙炔化物产生相同的产物。
• A one-step route to azomethine ylides via chloroiminium salts
  作者：Rosaleen J. Anderson、Andrei S. Batsanov、Natalia Belskaia、Paul W. Groundwater、Otto Meth-Cohn、Andrey Zaytsev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.095

  日期：2004.1

  A new, one-step procedure for the generation of azomethine ylides, 4 and 20, via chloroiminium salts, 3 and 19, is reported. The generation of the azomethine ylides was confirmed by their trapping with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) which, upon spontaneous 1,4-dehydrochlorination, gave the corresponding pyrroles 17 and 21.

  据报道，一种新的一步步骤的方法是通过氯亚胺盐3和19生成甲亚胺基化物4和20。通过用乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）捕集来确认甲亚胺烷基化物的生成，在自发的1,4-脱氯化氢作用下，得到相应的吡咯17和21。
• Anderson, Wayne K.; Heider, Arvela R., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 3, p. 357 - 364
  作者：Anderson, Wayne K.、Heider, Arvela R.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, W. K.;HEIDER, A. R., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 3, 357-364
  作者：ANDERSON, W. K.、HEIDER, A. R.

  DOI：——

  日期：——