(Z)-ethyl 3-ethoxy-2-nitroacrylate | 51255-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-ethoxy-2-nitroacrylate
• 英文别名: 2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1-nitroethene；(Z)-Ethoxymethylen-nitroessigsaeure-ethylester；(Z)-Ethyl-2-nitro-3-ethoxy-acrylat；Ethyl 3-ethoxy-2-nitroacrylate；ethyl (Z)-3-ethoxy-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 51255-23-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: NCRBAZRGVXAEOT-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-ethoxy-2-nitroacrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ethyl 8-methyl-1-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET HÉTÉROCYCLES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  提供了化学式(I-1)、(I-2)或(I-3)的新型杂环烷基和杂环化合物，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。

  公开号：

  WO2014015675A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(Z)-ethyl 3-ethoxy-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITION AND METHODS THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT

  摘要：

  揭示了一种新颖的杂环芳基和杂环化合物，其化学式为I-1、I-2或I-3，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。

  公开号：

  WO2014015830A1

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2014015523A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention relates to novel heteroaryl and heterocycle compounds and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3k and for treating inflammatory and autoimmune disorders diseases and cancer.

  这项发明涉及新颖的杂环芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3k的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• Ethene derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04659727A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Ethene derivatives of the formula: [R.sup.5 (R.sup.1 CR.sup.4 .dbd.CR.sup.2 R.sup.3).sub.m ].sub.n I wherein R.sup.5 represents optionally substituted heterocyclyl or a group --CR.sup.4 .dbd.CR.sup.2 R.sup.3, or optionally substituted aryl, heterocyclylalkyl or arylalkyl and R.sup.1 represents --NR.sup.6 -- wherein R.sup.6 represents hydrogen or optionally substituted alkyl or aryl, or R.sup.5 represents a quinonoidal group, and R.sup.1 represents .dbd.N--, R.sup.4 represents hydrogen, alkoxy, alkylthio, trifluoromethyl or optionally substituted alkyl or aryl, R.sup.2 represents cyano, formyl, alkoxycarbonyl, alkylsulphonyl, dialkylcarbamoyl, dialkylthiocarbamoyl, aryloxycarbonyl, arylsulphinyl or arylsulphonyl, R.sup.3 represents a group R.sup.2 or hydrogen, nitro or optionally substituted aryl or aroyl or alkanoyl, and m and n are 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, with the exclusion of certain compounds in which R.sup.5 represents pyridyl, 5-halogenopyrid-2-yl or 1,2,4-triazolo[4,3-a]-quinoline possess useful pharmacological properties.

  乙烯衍生物的化学式为：[R.sup.5 (R.sup.1 CR.sup.4 .dbd.CR.sup.2 R.sup.3).sub.m ].sub.n，其中R.sup.5代表可选择取代的杂环烷基或基团--CR.sup.4 .dbd.CR.sup.2 R.sup.3，或可选择取代的芳香族、杂环烷基烷基或芳基烷基，R.sup.1代表--NR.sup.6--，其中R.sup.6代表氢或可选择取代的烷基或芳基，或者R.sup.5代表喹诺啉基团，R.sup.1代表.dbd.N--，R.sup.4代表氢、烷氧基、烷基硫醚、三氟甲基或可选择取代的烷基或芳基，R.sup.2代表氰基、甲酰基、烷氧羰基、烷基磺酰基、二烷基氨基甲酰基、二烷基硫代氨基甲酰基、芳基氧羰基、芳基磺酰基或芳基磺酰基，R.sup.3代表基团R.sup.2或氢、硝基或可选择取代的芳基或芳酰基或烷酰基，m和n均为1或2，并且其药用盐，排除了R.sup.5代表吡啶基、5-卤代吡啶-2-基或1,2,4-三唑并[4,3-a]-喹啉的某些化合物，具有有用的药理特性。
• Process for the preparation of derivative of 4-amino-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20020042522A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Novel processes and intermediates are provided for the synthesis of derivatives of 4-amino-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acids that are useful as monomers for polyamides capable of binding dsDNA. According to one preferred reaction scheme, an alkyl alkoxymethylene nitroacetate (Formula VIII) is prepared by reaction of a trialkyl orthoformate or orthoacetate with a nitroacetate ester in the presence of a carboxylic anhydride. The compound of Formula VIII is condensed with an N-substituted glycine to yield an N-substituted (2-nitro-2-alkoxycarbonyl)vinyl glycinate ester (Formula VII). Ring closure in the presence of an alkali metal alkoxide yields a 4-nitro-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic ester (Formula V). After blocking of the 3-hydroxy group to produce a further intermediate (Formula IV), the 4-nitro group is reduced to a 4-amino group (Formula III), and the 4-amino group is then blocked by reaction with a dicarbonate diester to produce the fully blocked intermediate (Formula II). Saponification of the 2-carboxylic acid ester yields a monomer having a free 2-carboxylic ester moiety (Formula I).

  提供了一种合成4-氨基-3-羟基吡咯-2-羧酸衍生物的新工艺和中间体，这些衍生物可作为能够结合双链DNA的聚酰胺单体。根据一种首选的反应方案，通过在羧酸酐的存在下，三烷基正甲酸酯或正乙酸酯与硝基乙酸酯反应制备出烷基烷氧亚甲基硝酸酯（式VIII）。式VIII化合物与N-取代的甘氨酸缩合，得到N-取代的（2-硝基-2-烷氧羰基）乙烯基甘氨酸酯（式VII）。在碱金属烷氧化物存在下环合，得到4-硝基-3-羟基吡咯-2-羧酸酯（式V）。在阻断3-羟基基团的情况下，得到进一步的中间体（式IV），将4-硝基基团还原为4-氨基基团（式III），然后通过与二碳酸二酯反应阻断4-氨基基团，得到完全阻断的中间体（式II）。2-羧酸酯的皂化制备出具有自由2-羧酸酯基团的单体（式I）。
• Process for the preparation of derivatives of 4-amino-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20040014984A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Novel processes and intermediates are provided for the synthesis of derivatives of 4-amino-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acids that are useful as monomers for polyamides capable of binding dsDNA. According to one preferred reaction scheme, an alkyl alkoxymethylene nitroacetate (Formula VIII) is prepared by reaction of a trialkyl orthoformate or orthoacetate with a nitroacetate ester in the presence of a carboxylic anhydride. The compound of Formula VIII is condensed with an N-substituted glycine to yield an N-substituted (2-nitro-2-alkoxycarbonyl)vinyl glycinate ester (Formula VII). Ring closure in the presence of an alkali metal alkoxide yields a 4-nitro-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic ester (Formula V). After blocking of the 3-hydroxy group to produce a further intermediate (Formula IV), the 4-nitro group is reduced to a 4-amino group (Formula III), and the 4-amino group is then blocked by reaction with a dicarbonate diester to produce the fully blocked intermediate (Formula II). Saponification of the 2-carboxylic acid ester yields a monomer having a free 2-carboxylic ester moiety (Formula I).

  提供了一种新的合成4-氨基-3-羟基吡咯-2-羧酸衍生物的方法和中间体，这些衍生物可用作能够结合dsDNA的聚酰胺单体。根据一种首选的反应方案，通过三烷基正甲酸酯或正乙酸酯与硝基乙酸酯在羧酸酐存在下反应制备烷基烷氧亚甲基硝基乙酸酯（式VIII）。将式VIII的化合物与N-取代甘氨酸缩合，得到N-取代（2-硝基-2-烷氧羰基）乙烯基甘氨酸酯（式VII）。在碱金属醇化物存在下环合，得到4-硝基-3-羟基吡咯-2-羧酸酯（式V）。通过阻断3-羟基的产生进一步得到中间体（式IV），将4-硝基还原为4-氨基（式III），然后通过与二碳酸二酯反应阻断4-氨基，得到完全阻断的中间体（式II）。2-羧酸酯皂化后得到具有自由2-羧酸酯基团的单体（式I）。
• NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LIMITED

  公开号：US20150291593A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided are novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula (I-1), (I-2) or (I-3) and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI 3 K and for treating inflammatory and autoimmune disorders diseases and cancer.

  提供的是式(I-1)、(I-2)或(I-3)的新型杂环和杂环芳基化合物，以及包含它们的药物组合物、使用方法和方法，用于抑制PI3K活性和治疗炎症、自身免疫性疾病和癌症。