benzyl 3-(benzyloxy)butanoate | 93903-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(benzyloxy)butanoate
• 英文别名: benzyl 4-(benzyloxy)butanoate；benzyl 4-benzyloxybutyrate；benzyl 4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 93903-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: PNNLBKXJLQWDBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(benzyloxy)butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Benzyloxy-butyric acid (1S,2S)-2-{4-[4-(4-{4-[(3R,5R)-5-(2,4-difluoro-phenyl)-5-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethoxy]-phenyl}-piperazin-1-yl)-phenyl]-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl}-1-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  SOB替代BOB：注射用抗真菌剂Sch 59884的制备结果

  摘要：

  描述了一种简便的4-甲硅烷氧基丁酸酯（SOB）的制备及其作为4-苄氧基丁酸酯（BOB）替代品的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01485-x
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 溴甲苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以88%的产率得到benzyl 3-(benzyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A flexible asymmetric synthesis of the tetracyclic core of berkelic acid using a Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael cascade

  摘要：

  一锅法的霍纳-瓦兹沃斯-埃门斯/氧桥-迈克尔级联反应 followed by spiroketal化反应，得到四环芳香化的螺旋酮核心，即伯克利酸，这是一种对卵巢癌具有选择性活性的极端嗜好者天然产物。

  DOI：

  10.1039/b927219b

文献信息

• Hypervalent (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes Generate Iodine-Centered Radicals at Room Temperature in Solution:  Oxidation and Deprotection of Benzyl and Allyl Ethers, and Evidence for Generation of α-Oxy Carbon Radicals
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Hideo Takahashi、Akinobu Nakanishi、Mika Toyonari、Takuya Sueda、Satoru Goto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja9610287

  日期：1996.1.1

  reductive deprotection. Oxidation with 1a occurs readily with C−H bonds activated by both enthalpic effects (benzylic, allylic, and propargylic C−H bonds) and/or polar effects (α-oxy C−H bonds), generating α-oxy carbon-centered radicals, which can be detected by nitroxyl radical trapping. Measurement of the relative rates of oxidation for a series of ring-substituted benzyl n-butyl ethers 2d and 2p−s

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。
• [EN] TETRAHYDROFURAN PHOSPHATE- AND HYDROXY ESTERS, AS PRODRUGS FOR THE CORRESPONDING ANTIFUNGAL AGENT<br/>[FR] PHOSPHATE-ESTERS ET HYDROXY-ESTERS DE TETRAHYDROFURANE UTILISES COMME PROMEDICAMENTS POUR AGENT ANTIFONGIQUE CORRESPONDANT
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1999015522A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) A compound of formula (I) wherein G is H or PO3H2 or a pharmaceutical acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and method of using such compounds or pharmaceutical compositions containing them to treat or prevent fungal infection are disclosed.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I) où G est H ou PO3H2 ou un sel pharmaceutique acceptable dudit composé. L'invention concerne également des préparations pharmaceutiques renfermant de tels composés et un procédé d'utilisation de ces composés ou préparations pharmaceutiques pour le traitement ou la prévention des mycoses.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中G为H或PO3H2或其药学上可接受的盐，以及包含这种化合物的制药组合物和使用这种化合物或包含它们的制药组合物来治疗或预防真菌感染的方法。
• TETRAHYDROFURAN PHOSPHATE- AND HYDROXY ESTERS, AS PRODRUGS FOR THE CORRESPONDING ANTIFUNGAL AGENT
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1027349B1

  公开（公告）日：2005-01-05
• Addition of a Chiral Boron Enolate to Cyclic <i>N</i>-Acyliminium Ions. Stereocontrolled Synthesis of the Pyrrolizidine Ring System
  作者：Ronaldo A. Pilli、Dennis Russowsky

  DOI：10.1021/jo9513020

  日期：1996.1.1
• US6043245A
  申请人：——

  公开号：US6043245A

  公开（公告）日：2000-03-28