N-(6-chloro-5-nitropyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)amine | 863550-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(6-chloro-5-nitropyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)amine
• 英文别名: 6-chloro-5-nitro-N-pyridin-2-ylpyridin-2-amine
• CAS: 863550-13-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O₂
• 分子量: 250.644
• InChiKey: QXZIVPVGVOHRHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-氯-3-硝基吡啶 在 lithium hexamethyldisilazane 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到N-(6-chloro-5-nitropyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  氢的氧化亲核取代合成硝基N,N'-联吡啶胺

  摘要：

  3-硝基吡啶与由各种氨基吡啶衍生物产生的芳族酰胺的胺化在 PARA 到硝基的位置出乎意料地进行，产生了氢 (ONSH) 衍生化合物的氧化亲核取代。优化后，该反应可以轻松获得有趣的 3-硝基取代的 N，N'-联吡啶胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990896

文献信息

• Synthesis of Nitro <i>N</i>,<i>N</i>′-Dipyridinylamines via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Gérald Guillaumet、Oana-Irina Patriciu、Christelle Pillard、Adriana-LuminiŢa Fînaru、Ioan Sãndulescu

  DOI：10.1055/s-2007-990896

  日期：2007.12

  The amination of 3-nitropyridines with aromatic amides generated from various aminopyridine derivatives proceeded unexpectedly in the position PARA to the nitro group, giving the oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) derived compounds. After optimization, this reaction allowed easy access to interesting 3-nitro-substituted N, N′-dipyridinylamines.

  3-硝基吡啶与由各种氨基吡啶衍生物产生的芳族酰胺的胺化在 PARA 到硝基的位置出乎意料地进行，产生了氢 (ONSH) 衍生化合物的氧化亲核取代。优化后，该反应可以轻松获得有趣的 3-硝基取代的 N，N'-联吡啶胺。